5-hydroxy-4-iso-butyl-5H-furan-2-one | 1071516-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-hydroxy-4-iso-butyl-5H-furan-2-one
• 英文别名: 2-hydroxy-3-(2-methylpropyl)-2H-furan-5-one
• CAS: 1071516-13-6
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: LFQXPPGKRWDDIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-4-iso-butyl-5H-furan-2-one 在 20% palladium hydroxide on carbon 、 palladium 10% on activated carbon 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、3.92 MPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 (R,S)-3-iso-butyl-4-aminobutyric acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR PREPARATION OF ENANTIOMERICALLY ENRICHED AND/OR RACEMIC GAMMA-AMINO ACIDS
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ACIDES GAMMA-AMINO ÉNANTIOMÉRIQUEMENT ENRICHIS ET/OU RACÉMIQUES

  摘要：

  一种制备对映富集和/或外消旋γ-氨基酸的方法，特别是用于制备对人类α2δ钙通道亚单位具有结合亲和力的γ-氨基酸，包括pregabalin和相关化合物如3-正丙基-4-氨基丁酸。

  公开号：

  WO2011086565A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基戊醛 、 乙醛酸 在 吗啉 、 盐酸 作用下， 以 正庚烷 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 5-hydroxy-4-iso-butyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR PREPARATION OF ENANTIOMERICALLY ENRICHED AND/OR RACEMIC GAMMA-AMINO ACIDS
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ACIDES GAMMA-AMINO ÉNANTIOMÉRIQUEMENT ENRICHIS ET/OU RACÉMIQUES

  摘要：

  一种制备对映富集和/或外消旋γ-氨基酸的方法，特别是用于制备对人类α2δ钙通道亚单位具有结合亲和力的γ-氨基酸，包括pregabalin和相关化合物如3-正丙基-4-氨基丁酸。

  公开号：

  WO2011086565A1

文献信息

• METHOD OF RESOLUTION OF (RS)- 1,1'-BI-2-NAPHTHOL FOR OBTAINING ENANTIOMERIC PURE I.E. (S)-(-)-1,1'-BI-2-NAPHTHOL AND/OR (R)-(+)-1,1'-BI-2-NAPHTHOL VIA CO-CRYSTAL FORMATION WITH OPTICALLY ACTIVE DERIVATIVES OF y -AMINO ACIDS
  申请人：Roy Bhairab Nath

  公开号：US20120316361A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  Novel method for synthesis of optically pure (S)-(−)-1,1′-bi-2-naphthol and/or (R)-(+)-1,1′-bi-2-naphthol via resolution of racemic (RS)-1,1′-bi-2-naphthol through formation of co-crystal with optically active derivatives of γ-amino acids.

  通过与γ-氨基酸的光学活性衍生物形成共晶体，通过拆分外消旋(RS)-1,1'-双-2-萘酚，合成光学纯(S)-(-)-1,1'-双-2-萘酚和/或(R)-(+)-1,1'-双-2-萘酚的新方法。
• [EN] PROCESS AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF PREGABALIN<br/>[FR] PROCESSUS ET INTERMÉDIAIRES POUR LA PRÉPARATION DE PRÉGABALINE
  申请人：PFIZER IRELAND PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2014155291A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The invention provides processes for the manufacture of a compound of formula (IA ). The invention further provides improved methods for the conversion of the compound of formula (I A ) into pregabalin.

  该发明提供了制备化合物（IA）的工艺。该发明还提供了将化合物（IA）转化为普拉帕林的改进方法。
• PROCESS AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF PREGABALIN
  申请人：PFIZER IRELAND PHARMACEUTICALS

  公开号：EP3216863A1

  公开（公告）日：2017-09-13

  The invention further provides improved methods for the conversion of the compound of formula (IA) into pregabalin.

  这项发明还提供了将式（IA）化合物转化为普拉巴林的改进方法。
• Process and Intermediates for the Preparation of Pregabalin
  申请人：PFIZER IRELAND PHARMACEUTICALS

  公开号：US20160024540A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  The invention provides processes for the manufacture of a compound of formula (I A ). The invention further provides improved methods for the conversion of the compound of formula (I A ) into pregabalin.

  本发明提供了一种制造式（IA）化合物的工艺。此外，本发明还提供了将式（IA）化合物转化为普拉帕林的改进方法。
• [EN] THREE COMPONENT CO-CRYSTAL FORMATION BETWEEN DIASTEREOMERIC MIXTURES OF 3-ALKYL-4-((S)-1'PHENYLETHYLAMINO) BUTANOIC ACID AND OPTICALLY PURE 1, 1'-BI-2-NAPHTHOL<br/>[FR] FORMATION D'UN CO-CRISTAL À TROIS COMPOSANTS ENTRE DES MÉLANGES DIASTÉRÉOMÈRES D'ACIDE 3-ALKYL-4-((S)-1'-PHÉNYLÉTHYLAMINO)BUTANOÏQUE ET DE 1,1'-BI-2-NAPHTOL OPTIQUEMENT PUR
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2012007814A3

  公开（公告）日：2012-03-08