2-(2-羟基-3,5-二甲基苯基)-4,6-二甲基苯酚 | 26567-10-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-羟基-3,5-二甲基苯基)-4,6-二甲基苯酚
• 中文别名: 3,3',5,5'-四甲基-2,2'-联苯酚
• 英文名称: 2,2'-dihydroxy-3,3',5,5'-tetramethylbiphenyl
• 英文别名: 3,3',5,5'-tetramethyl-[1,1'-biphenyl]-2,2'-diol；3,3',5,5'-tetramethyl-2,2'-biphenol；3,3',5,5'-tetramethylbiphenyl-2,2'-diol；3,3′,5,5′-tetramethyl-(1,1′-biphenyl)-2,2′-diol；2,2'-bis(3,5-dimethylphenol)；4,4',6,6'-tetramethyl-2,2'-biphenol；3,3',5,5'-Tetramethyl-1,1'-biphenyl-2,2'-diol；2-(2-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)-4,6-dimethylphenol
• CAS: 26567-10-2
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: XBDTZNMRTRPDKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-136°C
• 沸点：
  341℃ at 101.3kPa
• LogP：
  4.99

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件为：2-8°C，避光，惰性气体环境。

SDS

3,3',5,5'-四甲基-2,2'-联苯酚MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-羟基-3,5-二甲基苯基)-4,6-二甲基苯酚 在 三氯化磷 作用下， 生成 6-chloro-2,4,8,10-tetramethyldibenzo[d,f][1,3,2]dioxaphosphepine
  参考文献：
  名称：

  平面手性1，n-二恶英[n]对环环烷类亚磷酸酯的对映选择性合成及其作为手性配体的应用

  摘要：

  摘要 通过对映选择性邻位锂化合成了具有酚羟基的各种平面手性1，n-二氧杂[ n ]对环环烷酮。随后与2,2'-亚芳基次氯代磷酸酯的反应产生了新的手性亚磷酸酯族。然后将这些亚磷酸酯用作丙二酸二甲酯的对映体选择性钯催化的烯丙基烷基化与（E）-1,3-二苯基烯丙基乙酸酯的手性配体，以及铑催化的苯基硼酸的1,4-加成到环己-2-烯酮中的手性配体。 通过对映选择性邻位锂化合成了具有酚羟基的各种平面手性1，n-二氧杂[ n ]对环环烷酮。随后与2,2'-亚芳基次氯代磷酸酯的反应产生了新的手性亚磷酸酯族。然后将这些亚磷酸酯用作丙二酸二甲酯的对映体选择性钯催化的烯丙基烷基化与（E）-1,3-二苯基烯丙基乙酸酯的手性配体，以及铑催化的苯基硼酸的1,4-加成到环己-2-烯酮中的手性配体。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562097
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基苯酚 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 以66%的产率得到2-(2-羟基-3,5-二甲基苯基)-4,6-二甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Aerobic catalytic oxidative coupling of 2-naphthols and phenols by VO(acac)2

  摘要：

  在催化量 VO(acac)2 的存在下，2-萘酚或苯酚衍生物与分子氧在室温下发生氧化偶联，并以中等至高产率选择性地得到相应的正交偶联产物。

  DOI：

  10.1039/a901934k

文献信息

• Efficient Synthesis of 2-Methyl Derivatives of 1,1′-Bi(2-naphthol) and 1,1′-Bi(2-phenols)
  作者：Maurizio Solinas、Rebecca E. Meadows、Claire Wilson、Alexander J. Blake、Simon Woodward

  DOI：10.1002/ejoc.200600962

  日期：2007.4

  1′-biaryl) [R1,R2 pairs = Tf,Ts (X-ray); Tf,SO2Ph; Nf,Ts (on 1,1′-binaphthyl core); Tf,Ts; Nf,Ts (on 1,1′-biphenyl core); Tf,Ts; Nf,Ts (on 3,3′,5,5′-tetramethyl-1,1′-biphenyl core)]. Reaction of the Tf,Ts species with either MeMgBr/NiCl2(dppe) (for the 1,1′-binaphthyl) or (AlMe3)2(DABCO)/Pd2(dba)3 (for the 1,1′-biphenyl) affords 2-OH–2′-Me–1,1′-biaryl units on subsequent hydrolysis (crystallographically

  1,1'-联萘酚和结构相关的 1,1'-双酚与磺酰化试剂 [RSO2Cl; R = 4-Tol, Ph] 导致清洁、超选择性的单衍生化，在一种情况下（2-OH-2'-OTs-1,1'-联萘）以晶体学显示。剩余的 2-羟基官能团与 Tf2O 或 NfF [Nf = nonaflate, CF3(CF2)3SO2-] 反应得到保护/活化的核心 (2-R1O–2'-R2O–1,1'-biaryl) [R1 ,R2 对 = Tf,Ts（X 射线）；Tf,SO2Ph; Nf,Ts（在 1,1'-联萘核上）；Tf,Ts; Nf,Ts（在 1,1'-联苯核上）；Tf,Ts; Nf,Ts（在 3,3',5,5'-四甲基-1,1'-联苯核上）]。Tf,Ts 物质与 MeMgBr/NiCl2(dppe)（对于 1,1'-联萘）或 (AlMe3)2(DABCO)/Pd2(dba)3（对于 1,1'-联苯）的反应得到2-OH-2'-Me-1
• Copper-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Trialkylaluminium Reagents to Trisubstituted Enones: Construction of Chiral Quaternary Centers
  作者：Magali Vuagnoux-d'Augustin、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/chem.200701001

  日期：2007.11.26

  vinylalane species undergo enantioselective conjugate addition to a wide range of 2- or 3-substituted enones (cyclopent-2-enones, cyclohex-2-enones, 3-methyl cyclohept-2-enone) in the presence of catalytic amount of copper salt (copper thiophene carboxylate, [Cu(CH3CN)4]BF4 or [CuOTf]2C6H6) and tropos-phosphoramidite-based ligand. Thus, chiral quaternary centers can be built, with up to 98% ee after rigorous

  在催化作用下，Me3Al，Et3Al和乙烯基丙烷类物质进行对映选择性共轭加成，生成各种2-或3-取代的烯酮（环戊-2-烯酮，环己-2-烯酮，3-甲基环庚-2-烯酮）铜盐（噻吩羧酸铜，[Cu（CH3CN）4] BF4或[CuOTf] 2C6H6）和基于对位亚磷酰胺的配体。因此，经过严格优化实验条件后，可以建立具有高达98％ee的手性四元中心。结果表明，主要的重要参数是试剂引入的顺序。然后，将生成的对映体富集的烯醇铝和手性共轭加合物官能化并用于随后的反应。
• Selective, Catalytic, and Metal-Free Coupling of Electron-Rich Phenols and Anilides Using Molecular Oxygen as Terminal Oxidant
  作者：Luis Bering、Melina Vogt、Felix M. Paulussen、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01631

  日期：2018.7.6

  Selective oxidative homo- and cross-coupling of electron-rich phenols and anilides was developed using nitrosonium tetrafluoroborate as a catalyst. Oxidative coupling of phenols revealed unusual selectivities, which translated into the unprecedented synthesis of inverse Pummerer-type ketones. Mechanistic studies suggest that oxidative coupling of phenols and anilides shares a common pathway via homolytical

  使用四氟硼酸氮鎓作为催化剂，开发了富电子的苯酚和苯甲酸酯的选择性氧化均相和交叉偶联。酚类的氧化偶联显示出不同寻常的选择性，这转化为反Pummerer型酮的空前合成。机理研究表明，酚和苯甲酸酯的氧化偶合通过均质杂原子-氢键裂解具有共同的途径。硝盐催化被应用到由杂原子为中心的自由基的产生引发的交叉脱氢偶联。
• Rh-Catalyzed Enantioselective Conjugate Addition of Arylboronic Acids with a Dynamic Library of Chiraltropos Phosphorus Ligands
  作者：Chiara Monti、Cesare Gennari、Umberto Piarulli

  DOI：10.1002/chem.200600960

  日期：2007.2.2

  99 % ee) and excellent yields were obtained in the addition to either cyclic or acyclic substrates. The flexible biphenolic P ligands outperformed the analogous rigid binaphtholic P ligands. Variable-temperature (31)P NMR studies revealed that the biphenolic ligands are tropos even at low temperature. Only below 190 K was a coalescence observed; upon further cooling, two atropisomers were detected. The

  基于自由旋转（对位）双酚单元和手性P键键合醇（11个亚磷酸酯，1-P（O）（2）O至11-P（O）的19个手性对位磷配体的库（2）O）或仲胺（8个亚磷酰胺，12-P（O）（2）N至19-P（O）（2）N），在铑催化下单独或两种组合筛选芳基硼酸向烯酮和烯酸酯的不对称共轭加成。除环状或非环状底物外，还具有较高的对映选择性（高达99％ee）和极好的收率。柔性双酚P配体的性能优于类似的刚性双萘酚P配体。可变温度（31）P NMR研究表明，即使在低温下，双酚配体也是对位的。仅在190 K以下观察到了聚结。进一步冷却后，检测到两种阻转异构体。还研究了Rh同络合物（[Rh（L（a））（2）]（+）：通常，在双酚亚磷酸酯配体的情况下，在整个温度范围内观察到单个双峰（P-Rh偶联）范围在380-230 K之间，即使在低温下也证明了它们在铑配合物中的对位性质。另一方面，亚磷酰胺显示出不同的行为，这取决于配体的
• Phosphoramidite Ligands Based on Simple 1,2-Diols: Synthesis, Use in Copper-Catalyzed Asymmetric Additions, and Achirotopic Stereogenic Phosphorus Centres
  作者：Nisha Mistry、Stephen P. Fletcher

  DOI：10.1002/adsc.201600368

  日期：2016.7.28

  A different ligand gave the best results in each reaction examined. Using meso‐cis‐cyclohexanediol and meso‐cis‐diphenyl‐1,2‐ethanediol with a chiral non‐racemic amine gave diastereomeric ligands bearing achirotopic stereogenic phosphorus atoms which were characterized with the assistance of X‐ray crystallography and variable temperature NMR studies. This work provides a new set of ligands that may

  亚磷酰胺配体广泛用于催化中，通常由大型C 2对称二醇（如BINOL或TADDOL）构成。我们在此报告基于一组先前被忽略的简单二醇的新配体。在3种不同的铜中测试了基于（S，S）-反-环己二醇和（R，R）-（+）-1,2-二苯基-1,2-乙二醇的配体与手性和非手性胺的组合观察到高达89％ee的催化不对称反应。在所检查的每个反应中，不同的配体都能获得最佳结果。使用中观-顺式-环己二醇和中观顺二苯基1,2-乙二醇与手性非外消旋胺形成的非对映异构体配体具有非立体异构立体磷原子，可通过X射线晶体学和可变温度NMR研究对其进行表征。这项工作提供了一组新的配体，当基于BINOL和TADDOL的亚磷酰胺无效时，这些配体可用于某些不对称反应。我们还确定了亚磷酰胺的新型立体化学特征，可用于不对称催化和配体设计。