(3R,16R,5Z,18Z)-3,16-dihexyl-2,15-dioxa-5,18-cyclohexacosadiene-1,14-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (3R,16R,5Z,18Z)-3,16-dihexyl-2,15-dioxa-5,18-cyclohexacosadiene-1,14-dione
• 英文别名: (10Z,13R,23Z,26R)-13,26-dihexyl-1,14-dioxacyclohexacosa-10,23-diene-2,15-dione
• 化学式: C₃₆H₆₄O₄
• 分子量: 560.902
• InChiKey: AJOIUGLGUYENTE-INAQYUPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (R)-ricinoleic acid lactone 、 (3R,16R,5Z,18Z)-3,16-dihexyl-2,15-dioxa-5,18-cyclohexacosadiene-1,14-dione
  参考文献：
  名称：

  BoC₂O Mediated Macrolactonisation: Syntheses of R-(+)-Ricinoleic Acid Lactone and (±)-12-OH-Stearic Acid Lactone

  摘要：

  An efficient chemoenzymatic synthesis of R-(+)-ricinoleic acid lactone and (+/-)-12-OH-stearic acid lactone using Boc(2)O mediated macrolactonisation is reported.

  DOI：

  10.1080/00397919908086253

文献信息

• A new method for the polymer-supported synthesis of cyclic oligoesters for potential applications in macrocyclic lactone synthesis and combinatorial chemistry
  作者：Clare L. Ruddick、Philip Hodge、Anthony Cook、Andrew J. McRiner

  DOI：10.1039/b110528k

  日期：2002.2.22

  for the small-scale combinatorial synthesis of copolyesters. For both of these applications the fact that the PS syntheses afford families of COs is not a problem because the applications involve the establishment of equilibria into which all of the COs can feed. Finally, these PS reactions may provide a useful approach to the small-scale synthesis of macrocyclic lactones with 15 or more ring atoms

  将ω-羟基链烷羧酸连接到Merrifield磁珠上，然后用催化量的 二正丁基氧化锡 在 氯苯在133°C下进行4–18小时，形成了相应的环状低聚物（COs）作为主要的可溶性产物（> 92％），产率为56–83％。用类似的方法获得了类似的结果。聚合物-支持的 （聚苯乙烯） 蓖麻油酸具有仲羟基，但尝试与PS进行类似反应 石胆酸失败的。聚苯乙烯20-羟基二十碳十烯酸 和 N-（11-羟基十一烷酰基）-11-氨基十一烷酸反应良好，可生成CO，其中环状单体是主要产物。分离出这些环状单体的样品。后两个羟基酸也成功地组装在磁珠上（前一个使用烯烃复分解），然后进行环寡聚。该PS合成方法有多种可能的应用。因此，CO可以通过酯交换反应用于制备可溶性的大环或用作小规模共聚聚酯合成的原料。对于这两种应用，PS合成提供了CO族这一事实不是问题，因为应用涉及建立所有CO都可以供入的平衡。最终，这些PS反应可能为小规模合成苯胺提供有用的方法。大环内酯