isonicotinic acid (4-dimethylaminobenzylidene)hydrazide | 13059-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: isonicotinic acid (4-dimethylaminobenzylidene)hydrazide
• 英文别名: N'-(4-(dimethylamino)benzylidene)isonicotinohydrazide；4-Dimethylamino-benzaldehyd-isonicotinoylhydrazon；N-[[4-(dimethylamino)phenyl]methylideneamino]pyridine-4-carboxamide
• CAS: 13059-77-3
• 化学式: C₁₅H₁₆N₄O
• mdl: MFCD00033811
• 分子量: 268.318
• InChiKey: MSHOEHQTHKGVOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-201 °C
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isonicotinic acid (4-dimethylaminobenzylidene)hydrazide 在 potassium permanganate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以0.766 g的产率得到2-(4-pyridyl)-5-(p-dimethylamino)phenyl-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  4-（5-取代的1,3,4-恶二唑-2-基）吡啶的合成及抗分枝杆菌活性。

  摘要：

  合成4-（5-取代的1,3,4-恶二唑-2-基）吡啶衍生物1-12，并评价其体外抗分枝杆菌活性。一些化合物对结核分枝杆菌H（37）Rv和5种临床分离株（药物敏感和耐药菌株）表现出有趣的活性。化合物4 [4-（5-十五烷基-1,3,4-恶二唑-2-基）吡啶]的活性是异烟肼的10倍，活性是链霉素的20倍，效力是乙胺丁醇的28倍。菌株CIBIN112。化合物5 [4-（5-十七烷基-1,3,4-恶二唑-2-基）吡啶]表现出与化合物4相同的行为。以上两个结构均具有与该化合物5键合的高亲脂性链恶二唑部分的-位。这个事实表明存在亲脂性，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.05.053
• 作为产物：
  描述：

  异烟肼 、 对二甲氨基苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到isonicotinic acid (4-dimethylaminobenzylidene)hydrazide
  参考文献：
  名称：

  由Pb（NO 3）2和亚苄基异烟酰胺酰肼衍生物构造的新型配位聚合物：配位诱导的向tetrel键稳定结构的π孔生成

  摘要：

  我们报告了一种新的Pb（II）配位聚合物[Pb（HL）（NO 3）2 ] n（1），该聚合物是由Pb（NO 3）2与N'- 4-（二甲基氨基）苄叉亚胺基二十二酰肼（HL）。Pb（II）阳离子周围的配位球由1,4- N，O螯合的中性HL，三个螯合硝酸根阴离子的六个氧原子以及对称相关分子的吡啶基氮供体组成。配体HL和一种硝酸根阴离子（作为桥连物质）沿结晶轴产生两条1D之字形聚合物链b和c分别。其结果是，整体结构架构1是2D层，它是由N-H增强··· O氢键键和由π ··· π相互作用，产生了4连接的单节SQL /舒勃尼科夫正方平面网络拓扑或3,5连接的双脚架3,5L1网络，一旦N–H ···考虑氢键。除这些常规相互作用外，酰肼基团与Pb（II）离子的配位会在羰基上形成一个π孔，该π孔与附近的另一个亚硝酸根-配体的氧原子建立一个蝶形键。聚合物链。已经在PBE0-D3 / def2-TZVP的理论

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130139

文献信息

• Microwave-Assisted, Solvent-Free and Parallel Synthesis of Some Novel Substituted Imidazoles of Biological Interest
  作者：Gyanendra Kumar Sharma、Devender Pathak

  DOI：10.1248/cpb.58.375

  日期：——

  of some novel substituted imidazoles of biological interest is reported. First, primary aromatic or heteryl amine was condensed with aryl or heteryl aldehydes to afford corresponding Schiff's base. The Schiff's base further on treatment with ammonium acetate (NH(4)OAC) and isatin using silica gel as the solid support, yielded the corresponding aryl imidazoles. In this paper a comparative study between

  据报道，无溶剂微波辅助合成了一些具有生物学意义的新型取代的咪唑。首先，将伯芳族或杂胺与芳基或杂醛缩合，得到相应的席夫碱。席夫氏碱进一步用醋酸铵（NH（4）OAC）和靛红使用硅胶作为固体载体处理，得到相应的芳基咪唑。本文介绍了已开发的微波方法与常规方法之间的对比研究。通过物理和分析数据分析了合成的化合物。评价了合成的化合物的抗菌，驱虫，短期抗癌和抗结核活性。所有合成的取代的咪唑均显示出对革兰氏阴性细菌肺炎克雷伯菌和大肠杆菌具有良好的抗菌活性，并具有中等至良好的驱虫活性。合成的咪唑衍生物对Ehrlich腹水癌（EAC）细胞系具有明显的细胞毒活性。这些化合物均未显示出显着的抗结核活性。
• Antimicrobial Activities of Synthetic Arylidine Nicotinic and Isonicotinic Hydrazones
  作者：Muhammad Hayat、Khalid Mohammed Khan、Sumayya Saeed、Uzma Salar、Momin Khan、Taimoor Baig、Aqeel Ahmad、Shahnaz Parveen、Muhammad Taha

  DOI：10.2174/1570180814666170914120337

  日期：2018.8.27

  showed significant to moderate antimicrobial activities against Gram positive and Gram negative bacterial cultures. Few compounds also showed antifungal activity against fungal cultures. Minimum Inhibitory Concentration (MIC) was calculated for the most active compounds 1, 7, 11, 19, 34, 46, 50, 51, and 55 against gram positive and gram negative cultures. Conclusion: Newly identified compounds may serve

  背景：尽管可以使用多种抗菌剂，但病原菌的再次出现仍然是严重的医学问题。鉴定新的，安全的和选择性的抗菌剂是药物化学研究的主要兴趣。 方法：研究了合成的亚芳基烟碱和异烟碱（1-63）库的抗菌活性。 结果：许多衍生物显示出对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌培养物具有显着至中等的抗菌活性。很少有化合物也显示出对真菌培养物的抗真菌活性。计算了对革兰氏阳性和革兰氏阴性培养物活性最高的化合物1、7、11、19、34、46、50、51和55的最低抑菌浓度（MIC）。 结论：新鉴定的化合物可作为未来研究的先导，以获得更强大的抗菌剂。
• 基于酰腙配体类的有机硼化合物及其制备方 法和应用
  申请人：香港科技大学深圳研究院

  公开号：CN110498809B

  公开（公告）日：2022-04-05

  本发明涉及一种基于酰腙配体类的有机硼化合物及其制备方法和应用。本发明合成的一系列基于酰腙配体类有机硼荧光化合物易于合成，并且显示出良好的热稳定性和AIE特性，作为生物荧光探针与商业化尼罗红探针相比，对细胞器脂滴具有高重叠效率的特异性标记，在生物荧光检测技术领域具有相当重要的意义与价值。
• 1-Malonyl-1,4-dihydropyridine as a novel carrier for specific delivery of drugs to the brain
  作者：Heba A. Hassan、Mohamed Abdel-Aziz、Gamal El-Din A.A. Abuo-Rahma、Hassan H. Farag

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.12.051

  日期：2009.2

  4-dihydropyridine derivatives were synthesized as novel carrier systems for site-specific and sustained drug delivery to the brain. Such carriers are expected to be stable against air oxidation due to the presence of the carbonyl group close to nitrogen of the dihydropyridine. These carrier systems were attached to a group of different aldehydes to afford novel quaternary pyridinium derivatives 9a–e, 11a–d

  合成了一组1-丙二酰基-1,4-二氢吡啶衍生物，将其作为新型载体系统用于位点特异性和持续向大脑的药物递送。由于存在靠近二氢吡啶的氮的羰基，预期这类载体对空气氧化是稳定的。这些载体体系连接到一组不同的醛上，得到新颖的季吡啶鎓衍生物9a - e，11a - d，13和18a - b。用连二亚硫酸钠还原制备的季吡啶鎓衍生物可得到一组新的1-丙二酰基-1,4-二氢吡啶化学传递系统（CDSs）10a – e，12a – d，14和19a – b。对合成的1-丙二酰基-1,4-二氢吡啶CDS进行了各种化学和生物学研究，以评估其穿越血脑屏障并被生物氧化为相应的季衍生物的能力。体外氧化研究表明，大多数1-丙二酰基-1,4-二氢吡啶CDS可以适当的速率被氧化成其相应的季衍生物。体内研究表明，化合物10c和14能够以可检测的浓度穿过血脑屏障。此外，吡啶鎓季铵中间体9a，图9c，13，18A和其相应的二氢衍生物
• 3-Acetyl-2,5-diaryl-2,3-dihydro-1,3,4-oxadiazoles: A New Scaffold for the Selective Inhibition of Monoamine Oxidase B
  作者：Elias Maccioni、Stefano Alcaro、Roberto Cirilli、Sara Vigo、Maria Cristina Cardia、Maria Luisa Sanna、Rita Meleddu、Matilde Yanez、Giosuè Costa、Laura Casu、Peter Matyus、Simona Distinto

  DOI：10.1021/jm2002876

  日期：2011.9.22

  3-Acetyl-2,5-diaryl-2,3-dihydro-1,3,4-oxadiazoles were designed, synthesized, and tested as inhibitors against human monoamine oxidase (MAO) A and B isoforms. Several compounds, obtained as racemates, were identified as selective MAO-B inhibitors. The enantiomers of some derivatives were separated by enantioselective HPLC and tested. The R-enantiomers always showed the highest activity. Docking study

  设计，合成并测试了3-乙酰基-2,5-二芳基-2,3-二氢-1,3,4-恶二唑类化合物作为抗人单胺氧化酶（MAO）A和B同工型的抑制剂。鉴定为外消旋体的几种化合物被鉴定为选择性MAO-B抑制剂。通过对映选择性HPLC分离并测试了一些衍生物的对映异构体。在[R对映体总活性最高。对接研究和分子动力学模拟证明了推定的结合模式。我们得出的结论是，这些1,3,4-恶二唑衍生物是有前途的可逆和选择性MAO-B抑制剂。