(6aR,9R,10aR)-4-(2-Methanesulfonyloxy-ethyl)-7-methyl-4,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydro-indolo[4,3-fg]quinoline-9-carboxylic acid methyl ester | 81879-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 麦角林及其衍生物
• 英文名称: (6aR,9R,10aR)-4-(2-Methanesulfonyloxy-ethyl)-7-methyl-4,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydro-indolo[4,3-fg]quinoline-9-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 81879-26-7
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₅S
• 分子量: 406.503
• InChiKey: XICPHFADJOWWNE-QGPMSJSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  77.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰化钾 、 (6aR,9R,10aR)-4-(2-Methanesulfonyloxy-ethyl)-7-methyl-4,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydro-indolo[4,3-fg]quinoline-9-carboxylic acid methyl ester 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以60.8%的产率得到D-1-(2-Cyanomethyl)-8β-methoxycarbonyl-6-methylergoline
  参考文献：
  名称：

  D-1-Carboxymethyl-8β-carboxy-6-methylergoline and some 1,8-disubstituted ergolines derived from it

  摘要：

  D-8β-羧基-6-甲基麦角酸（I）与溴乙酸乙酯反应得到D-1-羧基-8β-羧基-6-甲基麦角酸（II），其二甲酯（III）可选择性地与硼氢化钠还原为D-1-(2-羟乙基)-8β-甲氧羰基-6-甲基麦角酸（IV），或完全还原为D-1-(2-羟乙基)-8β-羟甲基-6-甲基麦角酸（V）。化合物IV和V的衍生物VI-XV也已制备。

  DOI：

  10.1135/cccc19820625
• 作为产物：
  描述：

  9,10-二氢麦角酸 在 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (6aR,9R,10aR)-4-(2-Methanesulfonyloxy-ethyl)-7-methyl-4,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydro-indolo[4,3-fg]quinoline-9-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  D-1-Carboxymethyl-8β-carboxy-6-methylergoline and some 1,8-disubstituted ergolines derived from it

  摘要：

  D-8β-羧基-6-甲基麦角酸（I）与溴乙酸乙酯反应得到D-1-羧基-8β-羧基-6-甲基麦角酸（II），其二甲酯（III）可选择性地与硼氢化钠还原为D-1-(2-羟乙基)-8β-甲氧羰基-6-甲基麦角酸（IV），或完全还原为D-1-(2-羟乙基)-8β-羟甲基-6-甲基麦角酸（V）。化合物IV和V的衍生物VI-XV也已制备。

  DOI：

  10.1135/cccc19820625