N-hydroxymethyl-6-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-one | 179123-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: N-hydroxymethyl-6-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-one
• 英文别名: 6-(Hydroxymethyl)-6-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-one
• CAS: 179123-04-7
• 化学式: C₇H₁₁NO₂
• 分子量: 141.17
• InChiKey: WCZYABVSBLZKJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hydroxymethyl-6-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-one 在 水 、 苄胺 、 lipase B from Candida antarctica 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 cis-(1S,2R)-2-acetylamino-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-羟甲基作为 CAL-B 催化的 β-内酰胺环裂解的无痕激活基团：一种两步级联反应

  摘要：

  已经设计了一种有效的酶促两步级联程序，用于从 N-羟甲基-β-内酰胺中快速获取不同的氨基酸；代表性氨基酸包括抗真菌剂顺喷他星、紫杉醇侧链的中间体和各种组织蛋白酶抑制剂。当 CAL-B 催化的外消旋 N-羟甲基-β-内酰胺水解在 iPr2O 中在 60°C 下用 H2O（0.5 当量）进行时，相对较快（与未活化的对应物相比）和对映选择性（E > 200）环发生裂解反应。随着开环氨基酸的形成，羟甲基作为一种无痕的活化基团，经历了自发的原位降解。因此，形成了所需的 β-氨基酸和未反应的 N-羟甲基-β-内酰胺对映体 (ee > 95 %)。由甲醛释放引起的聚合物的形成，通过添加苄胺作为捕获剂成功地限制了酶促反应。设计了一种有效的酶促两步级联程序，用于 CAL-B 催化的外消旋 N-羟甲基-β-内酰胺水解。确定了羟甲基作为无痕激活基团 (E > 200)、提供所需 β-氨基酸以及未反应的起始内酰胺对映体

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600234
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 6-硫唑嘌呤双环[3.2.0]庚烷-7-酮 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以1.06 g的产率得到N-hydroxymethyl-6-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-one
  参考文献：
  名称：

  Biocatalysis for the preparation of optically active β-lactam precursors of amino acids

  摘要：

  Enantioselective acylation of N-hydroxymethylated beta-lactams in the presence of Pseudomonas sp. lipase afforded optically active precursors for the preparation of (1R,2S)- and (1S,2R)-2-aminocyclopentane- and (1R,2S,3R,4S)- and (1S,2R,3S,4R)-3-aminobicyclo[2.2.1]heptanecarboxylic acids. Due to the high enantioselectivity (E = 90 and 62) and in order to minimize the enzymatic hydrolysis of the acylated products back to the starting alcohol, the reactions were performed in acetone. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00214-5

文献信息

• The<i>N</i>-Hydroxymethyl Group as a Traceless Activating Group for the CAL-B-Catalysed Ring Cleavage of β-Lactams: A Type of Two-Step Cascade Reaction
  作者：Enikő Forró、Zsolt Galla、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1002/ejoc.201600234

  日期：2016.5

  An efficient enzymatic two-step cascade procedure has been devised for rapid access to diverse amino acids from N-hydroxymethyl-β-lactams; representative amino acids include the antifungal agent cispentacin, intermediates for the taxol side-chain, and assorted cathepsin inhibitors. When CAL-B-catalysed hydrolyses of racemic N-hydroxymethyl-β-lactams were performed with H2O (0.5 equiv.) in iPr2O at

  已经设计了一种有效的酶促两步级联程序，用于从 N-羟甲基-β-内酰胺中快速获取不同的氨基酸；代表性氨基酸包括抗真菌剂顺喷他星、紫杉醇侧链的中间体和各种组织蛋白酶抑制剂。当 CAL-B 催化的外消旋 N-羟甲基-β-内酰胺水解在 iPr2O 中在 60°C 下用 H2O（0.5 当量）进行时，相对较快（与未活化的对应物相比）和对映选择性（E > 200）环发生裂解反应。随着开环氨基酸的形成，羟甲基作为一种无痕的活化基团，经历了自发的原位降解。因此，形成了所需的 β-氨基酸和未反应的 N-羟甲基-β-内酰胺对映体 (ee > 95 %)。由甲醛释放引起的聚合物的形成，通过添加苄胺作为捕获剂成功地限制了酶促反应。设计了一种有效的酶促两步级联程序，用于 CAL-B 催化的外消旋 N-羟甲基-β-内酰胺水解。确定了羟甲基作为无痕激活基团 (E > 200)、提供所需 β-氨基酸以及未反应的起始内酰胺对映体
• Biocatalysis for the preparation of optically active β-lactam precursors of amino acids
  作者：Péter Csomós、Liisa T. Kanerva、Gábor Bernáth、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00214-5

  日期：1996.6

  Enantioselective acylation of N-hydroxymethylated beta-lactams in the presence of Pseudomonas sp. lipase afforded optically active precursors for the preparation of (1R,2S)- and (1S,2R)-2-aminocyclopentane- and (1R,2S,3R,4S)- and (1S,2R,3S,4R)-3-aminobicyclo[2.2.1]heptanecarboxylic acids. Due to the high enantioselectivity (E = 90 and 62) and in order to minimize the enzymatic hydrolysis of the acylated products back to the starting alcohol, the reactions were performed in acetone. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd