1-(3-Aminophenyl)-4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)pyrrolidin-2-one | 371755-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(3-Aminophenyl)-4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 371755-04-3
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₃
• 分子量: 366.46
• InChiKey: MBLZDHJUHFQZLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  64.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲氧基苯甲酰氯 、 1-(3-Aminophenyl)-4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)pyrrolidin-2-one 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 生成 N-[3-[4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-2-oxopyrrolidin-1-yl]phenyl]-4-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  N-芳基咯兰定衍生物作为PDE4同工酶抑制剂的合成及其构效关系。

  摘要：

  N-苯基咯利普兰衍生物的结构活性研究已导致鉴定出高效的PDE4抑制剂。这些抑制剂对细胞活性的潜力是通过在人类嗜酸性粒细胞中由fMLP诱导的氧化性爆发的测定中进行常规评估的。由于第一代PDE4抑制剂受到许多不良副作用的困扰，因此开展了与大鼠脑中与[3H]-咯利普兰结合位点竞争的平行结构活性研究。以这种方式鉴定了5- [4-（3-环戊氧基-4-甲氧基苯基）-2-氧代-吡咯烷-1-基] -3-（3-甲氧基苄氧基）苯甲酸N'，N'-二甲基酰肼（22）作为PDE4的有效抑制剂，它是PDE3的> 1000倍的选择性，并且在所有测试的细胞分析中均为纳摩尔抑制剂。对这类基于咯利普兰的化合物的PDE4抑制的立体选择性研究表明，例如（S）-11是比（R）-11更有效的抑制剂。在（S）-对映体的效力比相应的（R）-对映体强约10倍的原代人类细胞中也可以观察到这种作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1009
• 作为产物：
  描述：

  咯利普兰 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 铜 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~150.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 1-(3-Aminophenyl)-4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-芳基咯兰定衍生物作为PDE4同工酶抑制剂的合成及其构效关系。

  摘要：

  N-苯基咯利普兰衍生物的结构活性研究已导致鉴定出高效的PDE4抑制剂。这些抑制剂对细胞活性的潜力是通过在人类嗜酸性粒细胞中由fMLP诱导的氧化性爆发的测定中进行常规评估的。由于第一代PDE4抑制剂受到许多不良副作用的困扰，因此开展了与大鼠脑中与[3H]-咯利普兰结合位点竞争的平行结构活性研究。以这种方式鉴定了5- [4-（3-环戊氧基-4-甲氧基苯基）-2-氧代-吡咯烷-1-基] -3-（3-甲氧基苄氧基）苯甲酸N'，N'-二甲基酰肼（22）作为PDE4的有效抑制剂，它是PDE3的> 1000倍的选择性，并且在所有测试的细胞分析中均为纳摩尔抑制剂。对这类基于咯利普兰的化合物的PDE4抑制的立体选择性研究表明，例如（S）-11是比（R）-11更有效的抑制剂。在（S）-对映体的效力比相应的（R）-对映体强约10倍的原代人类细胞中也可以观察到这种作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1009

文献信息

• Pyrrolidones with anti-HIV activity
  申请人：IRM LLC, a Delaware LLC

  公开号：US20040157859A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  The present invention relates to inhibition of viruses, e.g., HIV using pyrrolidones and compounds related to pyrrolidones. The invention further relates to methods for identifying and using agents, including small molecule chemical compositions that inhibit HIV in a cell; as well as to methods of prophylaxis, and therapy related to HIV infection and related disease states such as AIDS.

  本发明涉及使用吡咯烷酮及与吡咯烷酮相关的化合物来抑制病毒，例如HIV。本发明还涉及识别和使用抑制细胞内HIV的药剂，包括小分子化学组合物的方法；以及与HIV感染和相关疾病状态（如艾滋病）相关的预防和治疗方法。
• PYRROLIDONES WITH ANTI-HIV ACTIVITY
  申请人：Wu Baogen

  公开号：US20080255136A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  The present invention relates to inhibition of viruses, e.g., HIV using pyrrolidones and compounds related to pyrrolidones. The invention further relates to methods for identifying and using agents, including small molecule chemical compositions that inhibit HIV in a cell; as well as to methods of prophylaxis, and therapy related to HIV infection and related disease states such as AIDS.

  本发明涉及使用吡咯烷酮及与其相关的化合物来抑制病毒，例如HIV。本发明还涉及识别和使用抑制细胞内HIV的小分子化学组合物等药剂的方法，以及与HIV感染和相关疾病状态（如艾滋病）相关的预防和治疗方法。
• Aebischcr, Esther; Bacher, Edmond; Joachim Demnitz, Heterocycles, 1998, vol. 48, # 11, p. 2225 - 2229
  作者：Aebischcr, Esther、Bacher, Edmond、Joachim Demnitz、Keller, Thomas H.、Kurzmeyer, Miriam、Ortiz, Marta L.、Pombo-Villar, Esteban、Weber, Hans-Peter

  DOI：——

  日期：——
• US7495016B2
  申请人：——

  公开号：US7495016B2

  公开（公告）日：2009-02-24
• US7601742B2
  申请人：——

  公开号：US7601742B2

  公开（公告）日：2009-10-13