N-(o-fluorophenyl)-N'-benzoyl-thiourea | 73999-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(o-fluorophenyl)-N'-benzoyl-thiourea
• 英文别名: N-((2-Fluorophenyl)carbamothioyl)benzamide；N-[(2-fluorophenyl)carbamothioyl]benzamide
• CAS: 73999-10-7
• 化学式: C₁₄H₁₁FN₂OS
• 分子量: 274.319
• InChiKey: FJMNYNZDRMVVGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(o-fluorophenyl)-N'-benzoyl-thiourea 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(2-氟苯基)-2-硫脲
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antitumor evaluation of 5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-4-(tert-butyl)-N-arylthiazol-2-amines

  摘要：

  设计靶向化合物作为抗肿瘤药物的策略。

  DOI：

  10.1039/c6md00234j
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 以 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-(o-fluorophenyl)-N'-benzoyl-thiourea
  参考文献：
  名称：

  对寄生虫能量代谢产生相反作用的新型芳酰基胍抗锥虫化合物

  摘要：

  非洲人类锥虫病 (HAT) 或昏睡病是一种被忽视的热带疾病，目前的治疗方法存在严重的副作用或分娩问题。为了鉴定用于治疗 HAT 的新型化合物，之前对 的血流形式进行了高通量筛选 (HTS)，这是一种与人类病原体密切相关的模式生物体。该 HTS 已鉴定出许多对 (IC ≤ 10 μM) 具有有效生物活性的结构类别，并且对哺乳动物细胞系具有选择性（选择性指数≥10）。已确认的热门产品之一是芳酰基胍衍生物。它被认为是化学上易于处理的，具有有吸引力的物理化学特性，在这里我们进一步探索该类以开发 SAR 景观。我们还报告了已阐明的 SAR 对寄生虫代谢的影响，以深入了解此类的可能作用模式。值得注意的是，鉴定出两个类似物子类，它们产生相反的代谢反应，涉及破坏的能量代谢。这些知识可以指导未来更有效的抑制剂的设计，同时保留当前化合物类别所需的理化性质和优异的选择性特征。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116162

文献信息

• Synthesis and Cytotoxicity in Vitro of<i>N</i>-Aryl-4-(<i>tert</i>-butyl)-5-(1<i>H</i>-1,2,4-triazol-1-yl)thiazol-2-amine
  作者：Jiao Ye、Meng-Wu Xiao、Xuan-Qing Xie、Shen-Yi Qiu、Ming-Chong Dai、Wan Li、Fang Shen、Ai-Xi Hu

  DOI：10.1002/jccs.201400395

  日期：2015.7

  A series of novel N‐aryl‐4‐(tert‐butyl)‐5‐(1H‐1,2,4‐triazol‐1‐yl)thiazol‐2‐amines synthesized in a green way. H2O2‐NaBr Brominating circulatory system was used in the synthesis of the key intermediate in a mild condition. All of the target compounds were confirmed by 1H NMR and elemental analysis and tested for their cytotoxicity against two different human cancer cell lines. The cytotoxicity assay

  以绿色方式合成的一系列新型N-芳基-4-（叔丁基）-5-（1 H -1,2,4-三唑-1-基）噻唑-2-胺。H 2 O 2 -NaBr溴化循环系统用于温和条件下关键中间体的合成。所有目标化合物均通过1 H NMR和元素分析确认，并测试了其对两种不同人类癌细胞系的细胞毒性。细胞毒性测定表明，某些标题化合物显示出中等至强的细胞毒性活性。化合物2i是最有效的化合物，针对Hela细胞的IC 50值为9μM，针对Hela细胞的IC 50值为15μMBel–7402细胞，分别。
• Method of preparing 2-(phenylamino)-imidazolines-(2)
  申请人：DSO "Pharmachim"

  公开号：US04290971A1

  公开（公告）日：1981-09-22

  A process for preparing compounds of the formula: ##STR1## or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R.sub.1 and R.sub.2 each individually are hydrogen, halogen, or nitro, which comprises the steps of: (a) alkylating a compound of the formula: ##STR2## wherein R.sub.3 is C.sub.1 to C.sub.4 alkyl or phenyl, with a compound of the formula: R.sub.4 --X wherein R.sub.4 is C.sub.1 to C.sub.6 alkyl or phenyl-alkyl where the alkyl is C.sub.1 to C.sub.4 and X is halogen, in the presence of a base to yield a compound of the formula: ##STR3## and; (b) cyclizing the compound formed during step (a) with ethylenediamine mono-p-toluenesulphonate at a temperature of 100.degree. to 200.degree. C. to yield the desired product. New intermediate compounds are also disclosed. The desired products have antihypertensive properties.

  制备式为：##STR1## 或其药学上可接受的盐的化合物的方法，其中R.sub.1和R.sub.2各自独立地为氢、卤素或硝基，包括以下步骤：(a)用式为：##STR2##其中R.sub.3为C.sub.1至C.sub.4烷基或苯基，与式为：R.sub.4 --X的化合物进行烷基化反应，其中R.sub.4为C.sub.1至C.sub.6烷基或苯基-烷基，烷基为C.sub.1至C.sub.4，X为卤素，在碱存在下得到式为：##STR3##的化合物；(b)将步骤(a)中形成的化合物与乙二胺单-p-甲苯磺酸盐在100℃至200℃的温度下环化，得到所需的产物。还公开了新的中间体化合物。所得的产物具有降压作用。
• SYNTHESIS OF 3-SUBSTITUTED-2-ACYLIMINO-4-THIAZOLIDONES UNDER MICROWAVE IRRADIATION
  作者：Yanqing Peng、Gonghua Song、Ling Liu

  DOI：10.1080/00304940409355386

  日期：2004.4

  efficient heating source for organic synthesis, was recognized in the mid-1980s. Since then, numerous reactions with dramatically enhanced reaction rates have been disclosed,7 including the synthesis of thiazolidones.8 In view of the importance of thiazolidones and the advantages of microwave-induced reactions, it was thought worthwhile to attempt to synthesize the title compounds using microwave technique

  噻唑烷酮引起了医学界的极大兴趣，并推动了制药和农业化学工业中用作抗炎剂的广泛研究，“抗惊厥药？杀真菌剂：除草剂 4 和杀螨剂。~ 然而，由于仅进行了少量尝试来研究 3-取代-2酰基亚氨基4噻唑烷酮的合成方法，因此研究这些反应的范围和改进被认为是有用的。微波作为一种有效的有机合成加热源的应用在 80 年代中期得到了认可。从那时起，已经公开了许多反应速率显着提高的反应，7 包括噻唑烷酮的合成。 8 鉴于噻唑烷酮的重要性和微波诱导反应的优势，尝试使用微波技术合成标题化合物被认为是值得的。我们在此报告了在微波辐射下 3-取代-2-酰基亚氨基-4-噻唑烷酮 2 和 3-取代-2-酰基亚氨基-5-羧甲基4-噻唑烷酮 3 的快速制备。3-苯基-2-苯甲酰-4-噻唑烷酮 2 之前通过在 KOWDMF 系统中将 N-苯甲酰-N'-苯基硫脲与氯乙酸乙酯加热 3 小时以中等产率 (67%) 合成。6 我们最初的
• Structure-Based Drug Design and Synthesis of Novel <i>N</i>-Aryl-2,4-bithiazole-2-amine CYP1B1-Selective Inhibitors in Overcoming Taxol Resistance in A549 Cells
  作者：Jianping Mao、Dong Wang、Ping Xu、Ying Wang、Haoyu Zhang、Shiyu Wang、Feng Xu、Jian Wang、Fengjiao Zhang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01306

  日期：2022.12.22

  12-dimethylbenz[a]anthracene (DMBA) enhanced Taxol resistance and promoted migration/invasion of A549 and H460 cells likely stemming from CYP1B1 upregulation. Moreover, 83 novel N-aryl-2,4-bithiazole-2-amine CYP1B1-selective inhibitors were designed and synthesized to verify the role of CYP1B1 in Taxol-resistant A549 cells. Impressively, the most potent and selective one, namely, 77, remarkably inhibited AKT/ERK1/2

  作为一个有前途的癌症治疗靶点，CYP1B1 在紫杉醇耐药的 A549 细胞中过表达；然而，其在耐药性中的作用仍不清楚。生物信息学分析数据表明，CYP1B1与AKT/ERK1/2和粘着斑通路密切相关，从而在紫杉醇耐药和癌症迁移/侵袭中发挥重要作用。沿着类似的思路，AhR 激动剂 7,12-二甲基苯并[ a ]蒽 (DMBA) 增强了紫杉醇抗性并促进了可能源于 CYP1B1 上调的 A549 和 H460 细胞的迁移/侵袭。此外，还设计合成了 83 种新型N -芳基-2,4-联噻唑-2-胺 CYP1B1 选择性抑制剂，以验证 CYP1B1 在紫杉醇抗性 A549 细胞中的作用。令人印象深刻的是，最有效和最具选择性的一个，即77显着抑制 AKT/ERK1/2 和 FAK/SRC 通路，从而逆转紫杉醇抗性并抑制 A549/紫杉醇细胞的迁移和侵袭。总的来说，这项研究不仅展示了 CYP1B1 在紫杉醇
• Gupta, K. A.; Saxena, Anil K.; Jain, Padam C., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 3, p. 228 - 233
  作者：Gupta, K. A.、Saxena, Anil K.、Jain, Padam C.

  DOI：——

  日期：——