1,3-diamino-4,6-diethyl-2-methylcyclohexane | 124783-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,3-diamino-4,6-diethyl-2-methylcyclohexane
• 英文别名: 1-methyl-3,5-diethyl-2,6-diaminocyclohexane；4,6-diethyl-2-methyl-1,3-cyclohexanediamine；4,6-Diethyl-2-methylcyclohexane-1,3-diamine
• CAS: 124783-59-1
• 化学式: C₁₁H₂₄N₂
• 分子量: 184.325
• InChiKey: BMRZDCMBELSVGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.850±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diamino-4,6-diethyl-2-methylcyclohexane 、 1-methyl-3,5-diethyl-2,4-diaminocyclohexane 、 丙酮 在 Pt(S)/C amberlyst-15 、 氢气 作用下， 22.0~130.0 ℃ 、963.19 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 、 2,4-diethyl-N1,N3-diisopropyl-6-methylcyclohexane-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  Diimines and secondary diamines

  摘要：

  这项发明提供了具有至少两个碳原子的亚烷基亚胺基团的芳香二亚胺和具有至少两个碳原子的氨基亚烷基团的芳香二胺。这些芳香二亚胺和芳香二胺可以是一个苯环的形式，也可以是由烷基桥连接的两个苯环的形式；每个邻位对着亚烷基基团或氨基基团。当以一个苯环的形式时，环上有两个亚胺基团或两个氨基团；亚胺基团或氨基团互为间位或对位。当以由烷基桥连接的两个苯环的形式时，每个苯环上要么有一个亚胺基团，要么有一个氨基基团。还提供了形成二亚胺和二胺的方法。

  公开号：

  US20060217567A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氨基-3,5-二乙基甲苯 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CULLEY, SCOTT A.;KEBLYS, KESTUTIS A.;NALEPA, CHRISTOPHER J.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• DIIMINES AND SECONDARY DIAMINES
  申请人：Lee Y. John

  公开号：US20080033210A1

  公开（公告）日：2008-02-07

  This invention provides aromatic diimines which have imino hydrocarbylidene groups with at least two carbon atoms, and aromatic secondary diamines which have amino hydrocarbyl groups with at least two carbon atoms. Both the aromatic diimines and the aromatic secondary diamines either are in the form of one phenyl ring, or are in the form of two phenyl rings connected by an alkylene bridge; each position ortho to an imino group or an amino group bears a hydrocarbyl group. When in the form of one phenyl ring, there are two imino groups on the ring or two amino groups on the ring; the imino groups or amino groups are meta or para relative to each other. When in the form of two phenyl rings connected by an alkylene bridge, there is either one imino group or one amino group on each phenyl ring. Also provided are processes for forming diimines and secondary diamines.

  本发明提供了具有至少两个碳原子的亚胺烃基亚胺基的芳香族二亚胺和具有至少两个碳原子的氨基烃基氨基的芳香族二级二胺。芳香族二亚胺和芳香族二级二胺均为一个苯环的形式或由一个烷基桥连接的两个苯环的形式；每个对位于亚胺基或氨基的位置都带有一个烃基基团。当为一个苯环的形式时，环上有两个亚胺基或两个氨基；亚胺基或氨基相对于彼此是间位或对位的。当为由一个烷基桥连接的两个苯环的形式时，每个苯环上有一个亚胺基或一个氨基。还提供了形成二亚胺和二级二胺的方法。
• Diimines and Secondary Diamines
  申请人：Lee John Y.

  公开号：US20080194788A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  This invention provides aromatic diimines where the diimines have imino groups with at least two carbon atoms, and either are in the form of one benzene ring having two imino groups on the ring, which imino groups are meta or para relative to each other, and in which each position ortho to an imino group bears a hydrocarbyl group, or are in the form of two benzene rings connected by an alkylene bridge and having one imino group on each ring, and in which each position ortho to an imino group bears a hydrocarbyl group. This invention also provides aromatic secondary diamines where the diamines have amino hydrocarbyl groups with at least two carbon atoms, and either are in the form of one benzene ring having two amino groups on the ring, which amino groups are meta or para relative to each other, and in which each position ortho to an amino group bears a hydrocarbyl group, or are in the form of two benzene rings connected by an alkylene bridge and having one amino group on each ring, and in which each position ortho to an amino group bears a hydrocarbyl group. Also provided are processes for forming diimines and secondary diamines from primary diamines, including the aromatic diimines and aromatic secondary diamines of the invention.

  本发明提供了芳香二亚胺，其中二亚胺具有至少两个碳原子的亚胺基，并且可以是具有一个苯环的形式，在该苯环上具有两个亚胺基，这些亚胺基互为间位或对位，并且在每个与亚胺基相邻的位置上带有一个烃基团，或者是由一个烷基桥连接的两个苯环的形式，并且在每个与亚胺基相邻的位置上带有一个烃基团。本发明还提供了芳香二级二胺，其中二胺具有至少两个碳原子的氨基烃基团，并且可以是具有一个苯环的形式，在该苯环上具有两个氨基团，这些氨基团互为间位或对位，并且在每个与氨基团相邻的位置上带有一个烃基团，或者是由一个烷基桥连接的两个苯环的形式，并且在每个与氨基团相邻的位置上带有一个烃基团。本发明还提供了从一级二胺制备二亚胺和二级二胺的方法，包括本发明的芳香二亚胺和芳香二级二胺。
• Verfahren zur Herstellung von stabilisierten Polyisocyanaten, stabilisierte Polyisocyanate retardierter Reaktivität und ihre Verwendung zur Polyurethanherstellung
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0103323A2

  公开（公告）日：1984-03-21

  Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von durch Polyadduktumhüllung stabilisierten, festen Polyisocyanaten mit retardierter Reaktivität durch Umsetzung fester, feinteiliger Polysicyanate mit zwei- und/oder mehrfunktionellen, nieder- und/oder höhermolekularen Verbindungen mit aliphatisch gebundenen Aminogruppen und/oder -CO.NH.NHrEndgruppen und/oder Hydrazin(en), in einer Menge von 0,1 bis 25 Äquivalentprozent Amin pro Äquivalent NCO, in einem flüssigen Medium aus Mono-und/oder Polyolen und/oder Polyaminen und/oder Weichmachern und gegebenenfalls Wasser (gegebenenfalls in Gegenwart von unpolaren oder wenig polaren Lösungsmitteln) zu einer Suspension von Polyaddukt-umhüllten, stabilisierten Polyisocyanaten in dem flüssigen Medium, wobei die stabilisierten Polyisocyanate gegebenenfalls isoliert und nachträglich in Polyolen und/oder Polyaminen suspendiert werden können. Erfindungsgegenstand sind auch Polyaddukt-umhüllte Polyisocyanate nach obigem Verfahren in feinteiliger Form, gegebenenfalls suspendiert in nieder- und/oder höhermolekularen Polyolen und/oder nieder- und/oder höhermolekularen aromatischen und/oder höhermolekularen aliphatischen Polyaminen, einer 0,1 bis 25%igen Umsetzung der NCO-Gruppen und mit einer gegenüber den nicht stabilisierten Polyisocyanaten erhöhten -Aufdickungstemperatur. Weiterer Erfindungsgegenstand ist die Verwendung der stabilisierten, gegebenenfalls in Polyolen und/oder Poly- aminen suspendierten, Polyaddukt-umhüllten Polyisocyanate als Reaktionskomponenten, bevorzugt unter Mitverwendung aromatischer Polyamine als Kettenverlängerungsmittel, bei Polyurethansynthesen, insbesondere zur Verwendung in härtbaren, langzeitlagerstabilen PU-Reaktivsystemen.

  本发明的主题是一种制备固体多异氰酸酯的工艺，这种固体多异氰酸酯通过多导 体涂层而稳定，并具有延缓反应性，其制备方法是将固体、细小的多氰酸酯与二价 和/或多官能团、较低和/或较高分子量、带有脂肪键氨基和/或-CO.NH.NHr末端基团和/或联氨（每当量NCO含0.1-25当量%胺），在一元醇和/或多元醇和/或多胺和/或增塑剂以及可选水（可选在非极性或低极性溶剂存在下）的液体介质中，形成多加成包覆的悬浮液、稳定的多异氰酸酯悬浮液，其中稳定的多异氰酸酯可选择性地分离并随后悬浮于多元醇和/或多胺中。 本发明还涉及根据上述工艺制成的细粒度多异氰酸酯，可选择悬浮于低分子量和/或高分子量多元醇和/或低分子量和/或高分子量芳香族和/或高分子量脂肪族多胺中，NCO 基团的转化率为 0.1%至 25%，与未稳定化的多异氰酸酯相比，增稠温度更高。 本发明的另一个目的是在聚氨酯合成中，特别是在具有长期储存稳定性的可固化聚氨酯 反应体系中使用稳定的多聚甲醛包覆多异氰酸酯（可选择悬浮在多元醇和/或多胺中）作 为反应组分，最好同时使用芳香族多胺作为扩链剂。
• Verwendung von hitzehärtbaren Polyurethanharnstoff-Reaktiv-Klebstoffmassen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0153579A2

  公开（公告）日：1985-09-04

  Die Erfindung betrifft bei Raumtemperatur stabile, aber bei höherer Temperatur schnell abbindende, hitzehärtende Polyurethanharnstoff-Reaktiv-Klebstoffmassen, gekennzeichnet durch Verwendung von zu 0, 1 - 25% der NCO-Gruppen oberflächenmodifizierten, stabilisierten, feinteiligen Polyisocyanaten retardierter Reaktivität in höher- und/ order niedermolekularen Polyaminen, gegebenenfalls zusätzlich Polyolen, als Reaktivkomponenten. Eine wesentliche Eigenschaft dieser hitzehärtenden Klebstoffmassen ist ihre Lagerfähigkeit bei Raumtemperatur und ihre spontane Viskositätserhöhung bei bereits relativ niedrigen Ausheiztemperaturen, wodurch vermieden wird, daß der Klebstoff bei Applikation an senkrechten Flächen während der Aufheizzeit abläuft, sowie ihre schnelle Durchhärtung und ihre verbesserten Klebeeigenschaften auch bei höheren Temperaturen, sowie ihre verbesserten Adhäsionseigenschaften. Es werden insbesondere oberflächenmodifizierte Polyisocyanate eingesetzt, welche durch Modifizierung von 0,1 bis 25 Gew.-% der NCO-Gruppen mit Polyaminen, Amidin-und/oder Guanidin-Verbindungen, Hydrazin, Alkylhydrazinen und/order Hydrazidverbindungen stabilisiert wurden. Die Polyamine können in der Polyurethanharnstoff-Klebstoffreaktivmasse als höhermolekulare aliphatische und oder aromatische Polyamine und/oder als niedermolekulare (aromatische) Polyamin-Kettenverlängerungsmittel vorliegen. Neben den Polyaminen können gegebenenfalls auch nieder- und/oder höhermolekulare Polyole verwendet werden, jedoch ist der Einsatz von Polyaminen in der Reaktivmasse zwingend beansprucht. So ist auch eine Klebstoffmasse bevorzugt, in der die oberflächenmodifizierten Polyisocyanate in höhermolekularen Polyolen suspendiert und mit niedermolekularen und/oder höhermolekularen Polyaminen, vorzugsweise niedermolekularen Diaminen als Kettenverlängerungsmittel, abgemischt sind. Die Klebstoff-Reaktivsysteme weisen vorzugsweise eine Funktionalität von ≥ 2,1 auf.

  本发明涉及热固化聚氨酯-尿素反应型粘合剂组合物，该组合物在室温下稳定， 但在较高温度下会迅速固化，其特点是使用稳定的、细分的多异氰酸酯作为反应成分， 这些多异氰酸酯在高分子量和/或低分子量的多胺中具有延缓反应活性，此外，还可选 择使用多元醇，这些多元醇经过表面改性，NCO 基团的含量为 0.1 - 25%。 这些热固化粘合剂的一个基本特性是它们在室温下的保质期和在相对较低的烘烤温度下粘度的自发增加，这可以防止粘合剂在垂直表面上使用时在加热时间内脱落，还可以快速通过固化，即使在较高温度下也能改善粘合性能，以及改善粘附性能。 特别是使用表面改性的多异氰酸酯，通过用多胺、脒和/或胍化合物、肼、烷基肼和/或酰肼化合物改性 0.1 至 25% （按重量计）的 NCO 基团，使其稳定。 多胺可以作为高分子量脂肪族和/或芳香族多胺和/或低分子量（芳香族）多胺扩链剂存在于聚氨酯脲粘合剂反应组合物中。除多胺外，还可使用低分子量和/或高分子量的多元醇，但反应组合物中必须使用多胺。因此，在粘合剂组合物中，表面改性的多异氰酸酯悬浮在较高分子量的多元醇中，并与低分子量和/或较高分子量的多胺（最好是低分子量的二胺作为扩链剂）混合也是优选的。粘合剂反应体系的官能度最好≥ 2.1。
• Verfahren zur Hertellung desaktivierter Suspensionen von feinteiligen Polyisocyanaten in höhermolekularen Verbindungen, desaktivierte Suspensionen und ihre Verwendung zur Polyurethanherstellung
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0162364A2

  公开（公告）日：1985-11-27

  Es werden Verfahren zur Herstellung von Suspensionen von feinteiligen Polyisocyanaten, die an ihrer Oberfläche durch Reaktion mit 0,1 bis 25 Äquivalentprozenten Amin pro NCO von "Amin-Stabilisatoren" auf der Basis von zwei- oder mehrfunktionellen Verbindungen mit aliphatisch gebundenen, primären undioder sekundären Aminogruppen und oder -CO.NH.NH2-Endgruppen und oder Guanidinen und oder Amidinen und/oder Hydrazin und/oder Alkylhydrazinen mit Molekulargewichten von 32 bis 6000, in Suspension in höhermolekularen Polyolen und/oder höhermolekularen Polyaminen mit Molekulargewichten von 400 bis 6000. gegebenenfalls unter Zusatz von niedermolekularen Polyolen und oder aromatischen Aminen mit Molekulargewichten von 60 bis 399, zugänglich sind, beschrieben, welche dadurch gekennzeichnet sind, daß man noch nicht umgesetzte Mengen an "Amin-Stabilisatoren" in der Suspension anschließend mit acylierend undroder neutralisierend und/oder adsorbierend wirkenden Stoffen als "Desaktivotoren teilweise oder ganz umsetzt. Als "Desaktivotoren" werden besonders Mono- und/oder Polyisocyanate verwendet. Derartig zugängliche, desaktivierte Suspensionen zeigen keine zunehmenden Aufdickungstemperaturen bei der Herstellung von Polyurethanen, insbesondere in großvolumigen Formkörpern. Gegenstand der Erfindung sind auch verfahrensgemäß erhältliche, desaktivierte Suspensionen und ihre Verwendung zur Polyurethanherstellung, insbesondere in Form von PU- Einkomponenten-Reaktivsystemen, die durch thermische Einwirkung und/oder Scherkräfte und/oder Lösungsmittel in Polyurethane überführt werden.

  一种制备精细多异氰酸酯悬浮液的工艺，该悬浮液通过与每 NCO 含 0.1%至 25%等效胺的 "胺稳定剂 "反应使其表面稳定，"胺稳定剂 "基于二价或多官能团化合物，具有脂肪键、伯氨基和/或仲氨基和/或-CO.NH.NH2 端基和/或胍基和/或脒基和/或肼基和/或烷基肼，分子量为 32 至 6000。NH.NH2末端基团和或胍类和或脒类和/或肼类和/或分子量为32至6000的烷基肼，悬浮于分子量为400至6000的高分子量多元醇和/或高分子量多胺中。可选择加入分子量为 60 至 399 的低分子量多元醇和/或芳香胺，其特点是悬浮液中 尚未反应的 "胺稳定剂 "随后会部分或完全与作为 "失活剂 "的酰化和/或中和 和/或吸附物质反应。单异氰酸酯和/或多异氰酸酯尤其可用作 "失活剂"。 在聚氨酯生产过程中，尤其是在大容量模塑制品中，这种可获得的失活悬浮液不会出现增稠温度升高的现象。 本发明还涉及根据该工艺可获得的失活悬浮液及其在聚氨酯生产中的用途，特别是以聚氨酯单组分反应体系的形式，通过热作用和/或剪切力和/或溶剂转化为聚氨酯。