(3R,5S,6R)-4,5-dimethyl-3,6-diphenylperhydro-1,4-oxazin-2-one | 29843-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,5S,6R)-4,5-dimethyl-3,6-diphenylperhydro-1,4-oxazin-2-one
• 英文别名: (3R,5S,6R)-4,5-dimethyl-3,6-diphenyl-morpholin-2-one；(3R)-4,5c-dimethyl-3r,6c-diphenyl-morpholin-2-one；(+)-3,6-Diphenyl-4,5-dimethylmorpholon-2；(3R,5S,6R)-4,5-dimethyl-3,6-diphenylmorpholin-2-one
• CAS: 29843-11-6
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: DAGQAIDJECAKFE-XKQJLSEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 (3R,5S,6R)-4,5-dimethyl-3,6-diphenylperhydro-1,4-oxazin-2-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (3R,5S,6R)-3-benzyl-4,5-dimethyl-3,6-diphenylperhydro-1,4-oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Chang, Chih-Jung; Fang, Jim-Min; Lee, Gene-Hsian, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 24, p. 3587 - 3594

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2--2-phenylethanenitrile 在 盐酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以94%的产率得到(3R,5S,6R)-4,5-dimethyl-3,6-diphenylperhydro-1,4-oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Chang, Chih-Jung; Fang, Jim-Min; Lee, Gene-Hsian, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 24, p. 3587 - 3594

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Chiral 1,2-Amino Alcohols and Morpholin-2-ones from Arylglyoxals
  作者：Wyatt C. Powell、Maciej A. Walczak

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01516

  日期：2018.9.7

  Chiral 1,2-amino alcohols are privileged scaffolds with important applications as drug candidates and chiral ligands. Although various methods for the preparation of this structural motif have been reported, these methods are limited because of the use of precious metals and ligands. Here, we report a practical and high yielding synthesis of chiral 1,2-amino alcohols using arylglyoxals and pseudoephedrine

  手性1,2-氨基醇是特有的支架，在候选药物和手性配体方面具有重要的应用。尽管已经报道了各种制备该结构基序的方法，但是由于使用了贵金属和配体，这些方法受到了限制。在这里，我们报道了使用芳基乙二醛和伪麻黄碱助剂的一种实用且高产的手性1,2-氨基醇的合成方法。该反应由布朗斯台德酸催化，以高收率和选择性提供吗啉酮产物。通过两步操作，将吗啉环转化为1,2-氨基醇。
• Regio- and stereoselectivity of the formation of 1,3-oxazolidines in the reaction of l-ephedrine with phenylglyoxal. Unexpected rearrangement of 2-benzoyl-3,4-dimethyl-5-phenyl-1,3-oxazolidine to 4,5-dimethyl-3,6-diphenylmorpholin-2-one.
  作者：Felix Polyak、Tatiana Dorofeeva、Gunars Zelchans、Gennady Shustov

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01873-4

  日期：1996.11

  Optically active 2-benzoyl-3,4-dimethyl-5-phenyl-1,3-oxazolidines, obtained by the reaction of l-ephedrine with phenylglyoxal, after keeping without solvent undergo a spontaneous stereospecific rearrangement to 4,5-dimethyl-3,6-diphenylmorpholin-2-one.

  左旋麻黄碱与苯乙二醛反应后得到的旋光的2-苯甲酰基-3,4-二甲基-5-苯基-1,3-恶唑烷，在不加溶剂的情况下自发地立体定向重排为4,5-二甲基-3 ，6-二苯基吗啉-2-酮。
• Asymmetric synthesis. I. Synthesis and absolute configuration of .alpha.-aminoalkanesulfonates derived from (-)-ephedrine and aromatic aldehyde bisulfites
  作者：L. Neelakantan

  DOI：10.1021/jo00815a011

  日期：1971.8
• Chang, Chih-Jung; Fang, Jim-Min; Lee, Gene-Hsian, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 24, p. 3587 - 3594
  作者：Chang, Chih-Jung、Fang, Jim-Min、Lee, Gene-Hsian、Wang, Yu

  DOI：——

  日期：——