7-(2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-D-threo-hex-2-enopyranosyl)theophylline | 80035-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 7-(2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-D-threo-hex-2-enopyranosyl)theophylline
• 英文别名: 7-(2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-β-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)theophylline
• CAS: 80035-38-7
• 化学式: C₁₉H₂₃N₅O₈
• 分子量: 449.42
• InChiKey: JMIAAZVPASGUIW-PMUMKWKESA-N

物化性质

• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.15
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  152.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸异丙烯酯 、 7-(2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-D-threo-hex-2-enopyranosyl)theophylline 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 2.0h， 以42%的产率得到7-<4,6-di-O-acetyl-2-(N-acetylacetamido)-2,3-dideoxy-β-D-erythro-hex-2-enopyranosyl>theophylline
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-1,5-脱水-2-脱氧-d-阿拉伯糖-己糖-1-烯醇与茶碱反应的产物分离与鉴定

  摘要：

  摘要在三氟化硼醚化物存在下，将2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-1,5-脱水-2-脱氧-d-阿拉伯糖基己糖-1-烯醇与茶碱融合。催化剂，导致发生凝结。该反应提供了多种具有核苷特征的产物，其通过在硅胶上重复色谱而连续分离。根据X射线晶体学分析（对于三种化合物），并通过核磁共振谱数据和质谱法，确定产物的结构如下：7-（2-乙酰氨基-4,6-di -O-乙酰基-2,3-二甲氧基-β-d-赤型-己基-2-烯吡喃糖基）茶碱，相应的α-和β-d-苏氨酸衍生物以及7-（2-乙酰氨基-6-O-乙酰基-2，3-二脱氧-α-d-苏-hex-2-enopyranosyl）茶碱及其β异构体。除了这些2' 还分离了具有在C-1'处连接的碱基的3'-不饱和核苷，在C-4'处连接了碱基的三种新型的新产物：7-（甲基2-乙酰氨基-6-O-乙酰基- 2,3,4-三甲氧基-β-d-赤型-己基-2-烯吡喃糖基-4-基）

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80523-6
• 作为产物：
  描述：

  茶碱 、 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-1,5-anhydro-2-deoxy-D-arabino-hex-1-enitol 以31%的产率得到2-acetamido-1,4,6-tri-O-acetyl-2,3-dideoxy-D-erythro-hex-2-enopyranose
  参考文献：
  名称：

  1,4-Rearrangement of 7-(2-acetamido-2,3-dideoxyhex-2-enopyranosyl)theophylline derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80524-8