3-{4-[(benzhydryl-amino)-(2-benzhydryloxycarbonyl-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-6-ylcarbamoyl)-methyl]-phenoxymethyl}-5,8-dioxo-7-(2-phenoxy-acetylamino)-5λ4-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 477947-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-{4-[(benzhydryl-amino)-(2-benzhydryloxycarbonyl-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-6-ylcarbamoyl)-methyl]-phenoxymethyl}-5,8-dioxo-7-(2-phenoxy-acetylamino)-5λ4-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 477947-77-6
• 化学式: C₆₂H₆₁N₅O₁₁S₂
• 分子量: 1116.33
• InChiKey: FRUPYZDUJZNKKR-IMMKZHSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.46
• 重原子数：
  80.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  198.98
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{4-[(benzhydryl-amino)-(2-benzhydryloxycarbonyl-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-6-ylcarbamoyl)-methyl]-phenoxymethyl}-5,8-dioxo-7-(2-phenoxy-acetylamino)-5λ4-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以87%的产率得到(6R,7R)-3-[[4-[(1R)-1-amino-2-[[(2S,5R,6R)-2-carboxy-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-6-yl]amino]-2-oxoethyl]phenoxy]methyl]-5,8-dioxo-7-[(2-phenoxyacetyl)amino]-5lambda4-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评估一系列基于β-内酰胺的前药。

  摘要：

  通过使用双重药物概念，合成了6-β-[（R）-2-（克拉维氨基-9-N-基）-2-（4-羟基苯基乙酰胺基）]青蒿酸（10），6-β -[[（R）-2-（氨基）-2-（4-（棒酸-9-O-基）苯基乙酰胺基）]青松酸（13），（Z）-4- [2-（氨氧基西林-4-O -基）亚乙基] -2-（克拉维诺-9-O-基）-3-甲氧基-δ（α，β）-丁烯内酯（19）和3-[（阿莫西林-4-O-基）甲基]-完成了7-（苯氧基乙酰胺基）-（1-氧代）-3- Cephem-4-羧酸（23）。与青霉素G，氨苄西林或阿莫西林不同，这四种迄今未描述的化合物10、13、19和23对产生β-内酰胺酶（betaL）的微生物，金黄色葡萄球菌A9606，金黄色葡萄球菌A15091，金黄色葡萄球菌A20309，S金黄色葡萄球菌95，大肠杆菌A9675，大肠杆菌A21223，大肠杆菌27C7，铜绿假单胞菌18S-H和肺炎克雷伯菌A20634

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00256-0
• 作为产物：
  描述：

  阿莫西林 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-{4-[(benzhydryl-amino)-(2-benzhydryloxycarbonyl-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-6-ylcarbamoyl)-methyl]-phenoxymethyl}-5,8-dioxo-7-(2-phenoxy-acetylamino)-5λ4-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评估一系列基于β-内酰胺的前药。

  摘要：

  通过使用双重药物概念，合成了6-β-[（R）-2-（克拉维氨基-9-N-基）-2-（4-羟基苯基乙酰胺基）]青蒿酸（10），6-β -[[（R）-2-（氨基）-2-（4-（棒酸-9-O-基）苯基乙酰胺基）]青松酸（13），（Z）-4- [2-（氨氧基西林-4-O -基）亚乙基] -2-（克拉维诺-9-O-基）-3-甲氧基-δ（α，β）-丁烯内酯（19）和3-[（阿莫西林-4-O-基）甲基]-完成了7-（苯氧基乙酰胺基）-（1-氧代）-3- Cephem-4-羧酸（23）。与青霉素G，氨苄西林或阿莫西林不同，这四种迄今未描述的化合物10、13、19和23对产生β-内酰胺酶（betaL）的微生物，金黄色葡萄球菌A9606，金黄色葡萄球菌A15091，金黄色葡萄球菌A20309，S金黄色葡萄球菌95，大肠杆菌A9675，大肠杆菌A21223，大肠杆菌27C7，铜绿假单胞菌18S-H和肺炎克雷伯菌A20634

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00256-0