3-氯-3-甲基苯甲酮 | 71372-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氯-3-甲基苯甲酮
• 英文名称: 3'-chloro-3-methylbenzophenone
• 英文别名: (3-chlorophenyl)(m-tolyl)methanone；3-Chlor-3'-methyl-benzophenon；3-Chlor-4'-methyl-benzophenon；3-Methyl-3'-chlor-benzophenon；3-Chloro-3'-methylbenzophenone；(3-chlorophenyl)-(3-methylphenyl)methanone
• CAS: 71372-41-3
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO
• 分子量: 230.694
• InChiKey: UWNSZCIJIQEGNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-66 °C
• 沸点：
  367.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-3-甲基苯甲酮 在 dirhodium tetraacetate 、 Selectfluor 作用下， 以 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 为溶剂， 反应 7.0h， 以74%的产率得到3-(3-chlorobenzoyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铑（II）催化的化学选择性C（sp3）的开发？H氧合

  摘要：

  我们报告的Rh的第一例II催化的化学选择性双C（SP 3） ħ氧合作用，它可以直接变换各种甲苯衍生物为高度有价值芳香醛以极大的化学选择性和实用性。催化剂Rh（OAc）2，氧化剂Selectfluor和TFA / TFAA溶剂的关键组合保证了氧化的成功传递，并获得令人满意的收率。提出了一种可能的机制，其中涉及一种独特的卡宾-Rh配合物，并已得到实验和理论计算的支持。

  DOI：

  10.1002/chem.201502140
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-苯甲酸 1,1'-酸酐 、 tri-o-tolylboroxine 在 copper(l) iodide 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 三苯胂 、 norbornene 、 potassium carbonate 、 对苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以66%的产率得到3-氯-3-甲基苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  钯/降冰片烯协同催化芳基硼氧烷的氧化还原中性邻位官能化

  摘要：

  钯/降冰片烯（Pd / NBE）协同催化，也称为Catellani反应，已成为位点选择性芳烃官能化的一种越来越有用的方法。但是，由于其固有的机理途径，仍然存在某些限制。在这里，我们报告通过Pd / NBE催化的芳基硼氧烷的氧化还原中性邻位官能化。亲电子试剂，例如羧酸酐或O-苯甲酰基羟胺，在环硼氧烷邻位偶联，质子作为第二种亲电子试剂引入ipso位置。该反应不需要额外的氧化剂或还原剂，并且避免了化学计量的碱或酸，从而可以耐受各种官能团。特别地，证明了芳基碘和环硼氧烷部分之间的正交化学选择性，其可用于控制反应序列。最后，氘标记研究支持ipso质子化途径。这种独特的机械特性可能会激发新型Pd / NBE催化的转化的发展。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2019.02.005

文献信息

• The Halogen–Samarium Exchange Reaction: Synthetic Applications and Kinetics
  作者：Lucile Anthore‐Dalion、Andreas D. Benischke、Baosheng Wei、Guillaume Berionni、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201814373

  日期：2019.3.18

  Fast I/Sm and Br/Sm exchanges take place when various aromatic or heterocyclic iodides and bromides are treated with nBu2SmCl⋅4 LiCl and nBu3Sm⋅5 LiCl, respectively. The resulting organosamarium reagents were efficiently quenched with aldehydes, ketones, and imines. Also, they undergo acylations when treated with N,N‐dimethylamides leading to ketones. The rate of the Br/Sm exchange for a typical aryl

  当分别用n Bu 2 SmCl·4 LiCl和n Bu 3 Sm·5 LiCl处理各种芳族或杂环碘化物和溴化物时，会发生快速的I / Sm和Br / Sm交换。将所得有机sa试剂有效地用醛，酮和亚胺淬灭。同样，当用N，N-二甲基酰胺处理时，它们会发生酰化反应，生成酮。确定了典型的芳基溴的Br / Sm交换速率，发现其比Br / Mg交换快8.5×10 5，这表明金属交换速率与碳的离子特性有关。金属键和对金属的电负性。
• New Synthesis of Biaryls<i>via</i>Rh-Catalyzed Decarbonylative Suzuki-Coupling of Carboxylic Anhydrides with Arylboroxines
  作者：L. J. Gooßen、J. Paetzold

  DOI：10.1002/adsc.200404190

  日期：2004.12

  cross-coupling of aromatic carboxylic anhydrides or acid chlorides with triarylboroxines has been achieved for the first time under decarbonylation, giving rise to the unsymmetrical biaryls rather than the expected diaryl ketones. This new decarbonylative Suzuki coupling, catalyzed by a [Rh(ethylene)2Cl]2/KF system, can be applied to aromatic, heteroaromatic and vinylic carboxylic anhydrides, potentially opening

  芳族羧酸酐或酰氯与三芳基硼氧烷的催化交叉偶联是在脱羰基作用下首次实现的，产生了不对称的联芳基而不是预期的二芳基酮。这种由[Rh（乙烯）2 Cl] 2 / KF体系催化的新型脱羰Suzuki偶联反应可用于芳族，杂芳族和乙烯基羧酸酐，有可能为使用羧酸衍生物作为联芳基的底物开辟新的前景。合成。
• Kikukawa, Kiyoshi; Idemoto, Tohru; Katayama, Atsuhiko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1511 - 1514
  作者：Kikukawa, Kiyoshi、Idemoto, Tohru、Katayama, Atsuhiko、Kono, Kiyoshi、Wada, Fumio、Matsuda, Tsutomu

  DOI：——

  日期：——
• KIKUKAWA, KIYOSHI;IDEMOTO, TOHRU;KATAYAMA, ATSUHIKO;KONO, KIYOSHI;WADA, F+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 7, 1511-1514
  作者：KIKUKAWA, KIYOSHI、IDEMOTO, TOHRU、KATAYAMA, ATSUHIKO、KONO, KIYOSHI、WADA, F+

  DOI：——

  日期：——
• US4120687A
  申请人：——

  公开号：US4120687A

  公开（公告）日：1978-10-17