多索茶碱杂质11 | 109403-76-1

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 多索茶碱杂质11
• 英文名称: 7,7'-methylenebis
• 英文别名: methylenebis(theophylline)；1,1-Bis--methan；1,3,1',3'-tetramethyl-3,7,3',7'-tetrahydro-7,7'-methanediyl-bis-purine-2,6-dione；7-[(1,3-Dimethyl-2,6-dioxopurin-7-yl)methyl]-1,3-dimethylpurine-2,6-dione；7-[(1,3-dimethyl-2,6-dioxopurin-7-yl)methyl]-1,3-dimethylpurine-2,6-dione
• CAS: 109403-76-1
• 化学式: C₁₅H₁₆N₈O₄
• 分子量: 372.343
• InChiKey: CAXWOQDAIYQFFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  325 °C
• 沸点：
  725.2±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  多索茶碱杂质11 在 ammonium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 水 为溶剂， 生成 7,7′-methylenebis(9,9′-dimethyltheophyllinium) bis(hexafluorophosphate)
  参考文献：
  名称：

  环状双核 Au(I) 双-N-杂环配合物的“动态对接”促进了它们与 G-四链体的结合

  摘要：

  为了改进作为非经典 DNA 二级结构稳定剂的金属配合物的设计，即 G-四链体 (G4s)，合成了一系列基于黄嘌呤和苯并咪唑配体的环状双核 Au(I) N-杂环卡宾配合物并通过各种方法表征，包括 X 射线衍射。荧光共振能量转移 (FRET) 和 CD DNA 熔解分析揭示了化合物对具有不同生理相关拓扑结构的 G4 的稳定特性。初始结构-活性关系已经确定，并将黄嘌呤衍生物家族识别为对 G4 比双链 DNA 更具选择性的那些。最活跃的黄嘌呤衍生物（具有丙基接头）与启动子序列cKIT1的结合模式和自由能景观已被元动力学研究。原子模拟证明 Au(I) 化合物与顶部 G4 四分体非共价相互作用。Au(I) 复合物/DNA 吉布斯结合自由能的理论结果通过 FRET DNA 熔解分析进行了实验验证。这些化合物还在体外测试了它们在人类癌细胞中的抗增殖特性，显示出通常适中的活性。这项研究提供了对 Au(I)

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.2c03041
• 作为产物：
  描述：

  茶碱 、 二碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以75%的产率得到多索茶碱杂质11
  参考文献：
  名称：

  7,7'-(α,ω-烷二基)双[茶碱]、1,1'-(α,ω-烷二基)双[可可碱]和1,1'-(α,ω-)的制备和核磁共振研究烷二基)双[3-甲基尿嘧啶]

  摘要：

  在含有氢化钠的 N,N-二甲基甲酰胺中用 X(CH2)nX (X = Br 或 I, n = 1-12) 处理茶碱、可可碱和 3-甲基尿嘧啶得到相应的 7,7'-(α, ω-烷二基)双[茶碱]、1,1'-(α,ω-烷二基)双[可可碱]和1,1'-(α,ω-烷二基)双[3-甲基尿嘧啶]。基于 1H NMR 光谱研究了这些化合物的茶碱、可可碱和 3-甲基尿嘧啶环的相互作用，并且 7,7'-(α,ω-链烷二基)双 [茶碱] 的两个嘌呤环的堆叠是观察到的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.203

文献信息

• COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF MYOTONIC DYSTROPHY
  申请人：UNIVERSITAT DE VALÈNCIA

  公开号：US20170312285A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  The present invention relates to a compound of formula (I), provided that this compound is not caffeine, for use in the treatment of myotonic dystrophy type 1 and type 2. The present invention also relates to compositions comprising the compound of formula (I). The present invention further relates to new compounds which are dimers of compounds of formula (I).
• Preparation and NMR Study of 7,7′-(<i>α</i>,<i>ω</i>-Alkanediyl)bis[theophylline], 1,1′-(<i>α</i>,<i>ω</i>-Alkanediyl)bis[theobromine], and 1,1′-(<i>α</i>,<i>ω</i>-Alkanediyl)bis[3-methyluracil]
  作者：Toshio Itahara、Kazuhiko Imamura

  DOI：10.1246/bcsj.67.203

  日期：1994.1

  containing sodium hydride gave the corresponding 7,7′-(α,ω-alkanediyl)bis[theophylline], 1,1′-(α,ω-alkanediyl)bis[theobromine], and 1,1′-(α,ω-alkanediyl)bis[3-methyluracil]. The interaction of the theophylline, theobromine, and 3-methyluracil rings of these compounds was studied based on their 1H NMR spectra, and stacking of the two purine rings of 7,7′-(α,ω-alkanediyl)bis[theophylline] was observed.

  在含有氢化钠的 N,N-二甲基甲酰胺中用 X(CH2)nX (X = Br 或 I, n = 1-12) 处理茶碱、可可碱和 3-甲基尿嘧啶得到相应的 7,7'-(α, ω-烷二基)双[茶碱]、1,1'-(α,ω-烷二基)双[可可碱]和1,1'-(α,ω-烷二基)双[3-甲基尿嘧啶]。基于 1H NMR 光谱研究了这些化合物的茶碱、可可碱和 3-甲基尿嘧啶环的相互作用，并且 7,7'-(α,ω-链烷二基)双 [茶碱] 的两个嘌呤环的堆叠是观察到的。
• “Dynamical Docking” of Cyclic Dinuclear Au(I) Bis-N-heterocyclic Complexes Facilitates Their Binding to G-Quadruplexes
  作者：Clemens Kaußler、Darren Wragg、Claudia Schmidt、Guillermo Moreno-Alcántar、Christian Jandl、Johannes Stephan、Roland A. Fischer、Stefano Leoni、Angela Casini、Riccardo Bonsignore

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.2c03041

  日期：2022.12.19

  With the aim to improve the design of metal complexes as stabilizers of noncanonical DNA secondary structures, namely, G-quadruplexes (G4s), a series of cyclic dinuclear Au(I) N-heterocyclic carbene complexes based on xanthine and benzimidazole ligands has been synthesized and characterized by various methods, including X-ray diffraction. Fluorescence resonance energy transfer (FRET) and CD DNA melting

  为了改进作为非经典 DNA 二级结构稳定剂的金属配合物的设计，即 G-四链体 (G4s)，合成了一系列基于黄嘌呤和苯并咪唑配体的环状双核 Au(I) N-杂环卡宾配合物并通过各种方法表征，包括 X 射线衍射。荧光共振能量转移 (FRET) 和 CD DNA 熔解分析揭示了化合物对具有不同生理相关拓扑结构的 G4 的稳定特性。初始结构-活性关系已经确定，并将黄嘌呤衍生物家族识别为对 G4 比双链 DNA 更具选择性的那些。最活跃的黄嘌呤衍生物（具有丙基接头）与启动子序列cKIT1的结合模式和自由能景观已被元动力学研究。原子模拟证明 Au(I) 化合物与顶部 G4 四分体非共价相互作用。Au(I) 复合物/DNA 吉布斯结合自由能的理论结果通过 FRET DNA 熔解分析进行了实验验证。这些化合物还在体外测试了它们在人类癌细胞中的抗增殖特性，显示出通常适中的活性。这项研究提供了对 Au(I)