(3S,6S)-3-Amino-6-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(6-amino-purin-9-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethyl]-piperidin-2-one | 137390-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (3S,6S)-3-Amino-6-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(6-amino-purin-9-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethyl]-piperidin-2-one
• CAS: 137390-84-2
• 化学式: C₁₈H₂₅N₇O₄
• 分子量: 403.441
• InChiKey: FCQCAAQBZFRGND-VJWRQKPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.18
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  152.43
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  西奈芬净 在 双(对硝基苯基)磷酸酯 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (3S,6S)-3-Amino-6-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(6-amino-purin-9-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethyl]-piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  西奈芬净的生物合成：使用无细胞系统的研究

  摘要：

  西奈芬净的腺苷基部分的起源已经通过向灰链链霉菌的无细胞提取物施用双标记形式的ATP和腺苷进行了研究。结果表明，在掺入西芬芬净之前，提取物会显着降解ATP和腺苷。然而，显示腺苷的核糖环完整地并入西芬芬净中，并且不会从C-5'中损失tri。该观察结果排除了A9145C在西芬芬净生物合成中的中介作用。描述了另外的实验，这些实验表明精氨酸的C-5和核糖衍生物的C-5之间的CC键形成可以在腺嘌呤环的连接之前。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86497-8