4-[[(5S,5aS,8aR,9R)-9-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-8-oxo-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxol-5-yl]amino]-N-[2-(dimethylamino)ethyl]benzamide | 697235-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: 4-[[(5S,5aS,8aR,9R)-9-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-8-oxo-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxol-5-yl]amino]-N-[2-(dimethylamino)ethyl]benzamide
• CAS: 697235-28-2
• 化学式: C₃₂H₃₅N₃O₈
• 分子量: 589.645
• InChiKey: PFNJZCAENGHQKK-ALMBTRMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  鬼臼毒素 在 甲烷磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-[[(5S,5aS,8aR,9R)-9-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-8-oxo-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxol-5-yl]amino]-N-[2-(dimethylamino)ethyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  新型细胞毒性鬼臼毒素衍生物的设计与合成

  摘要：

  摘要为了研究不同的C4键部分对鬼臼毒素衍生物的细胞毒性的影响，设计合成了4-N-和4-C-取代的4'-O-去甲基表鬼臼毒素衍生物。所有化合物均在体外针对A549和MCF-7肿瘤细胞进行了测试，其中六种化合物显示出显着的细胞毒性。活性最高的化合物9f优于GL-331，并具有较强的细胞毒性，IC 50值为10 -7 mol / L。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2010.03.040

文献信息

• Design and synthesis of novel cytotoxic podophyllotoxin derivatives
  作者：Wen Li Xi、Qian Cai、Yan Bo Tang、Hua Sun、Zhi Yan Xiao

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.03.040

  日期：2010.10

  moieties on the cytotoxicity of podophyllotoxin derivatives, novel 4- N - and 4- C -substituted 4′- O -demethylepipodophyllotoxin derivatives were designed and synthesized. All the compounds were tested against A549 and MCF-7 tumor cells in vitro , and six compounds showed significant cytotoxicity. The most active compound 9f was superior to GL-331, and exhibited potent cytotoxicity with IC 50 value

  摘要为了研究不同的C4键部分对鬼臼毒素衍生物的细胞毒性的影响，设计合成了4-N-和4-C-取代的4'-O-去甲基表鬼臼毒素衍生物。所有化合物均在体外针对A549和MCF-7肿瘤细胞进行了测试，其中六种化合物显示出显着的细胞毒性。活性最高的化合物9f优于GL-331，并具有较强的细胞毒性，IC 50值为10 -7 mol / L。