4-Amino-N-(1-azabicyclo[2.2.2.]oct-3-yl)-5-chloro-2-hydroxybenzamide | 120713-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Amino-N-(1-azabicyclo[2.2.2.]oct-3-yl)-5-chloro-2-hydroxybenzamide
• 英文别名: 4-Amino-5-chloro-2-hydroxy-N-(1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)benzamide；4-Amino-N-(1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)-5-chloro-2-hydroxybenzamide；4-amino-N-(1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl)-5-chloro-2-hydroxybenzamide
• CAS: 120713-17-9
• 化学式: C₁₄H₁₈ClN₃O₂
• 分子量: 295.769
• InChiKey: GNBIPVKKEBBRAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Amino-N-(1-azabicyclo[2.2.2.]oct-3-yl)-5-chloro-2-hydroxybenzamide 、 3-氯-2-丁酮 在 sodium iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-Amino-N-(1-azabicyclo[2.2.2.]oct-3-yl)-2-(butan-2-on-3-yl)oxy-5-chlorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Anti-emetic quinuclidinyl benzamides

  摘要：

  式中R1、R2、R3、R4、R5和A的定义如本文所述，新型取代苯甲酰胺用于治疗呕吐，特别是癌症患者的化疗引起的呕吐。其中一些化合物也用于治疗与胃动力减弱相关的疾病。

  公开号：

  US04820715A1
• 作为产物：
  描述：

  查可必利 在 乙硫醇 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以1.21 g (98%)的产率得到4-Amino-N-(1-azabicyclo[2.2.2.]oct-3-yl)-5-chloro-2-hydroxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  Anti-emetic quinuclidinyl benzamides

  摘要：

  式中R1、R2、R3、R4、R5和A的定义如本文所述，新型取代苯甲酰胺用于治疗呕吐，特别是癌症患者的化疗引起的呕吐。其中一些化合物也用于治疗与胃动力减弱相关的疾病。

  公开号：

  US04820715A1

文献信息

• Substituted 4-(amidino)benzamides of 1-azabicyclo[2.2.2]octan-3- and
  申请人：A. H. Robins Company, Incorporated

  公开号：US05070095A1

  公开（公告）日：1991-12-03

  Novel 1-(azabicyclo[2.2.2]oct-3- or -4-yl)benzamides substituted on the benzene ring with the basic substituted aminomethyleneamino group have been found to be useful in treating emesis, including emesis due to chemical and radiation anticancer therapy, anxiety, and impaired gastric emptying. These compounds are represented by Formula I below. ##STR1##

  环辛二氢[2.2.2]辛-3-或-4-基苯甲酰胺在苯环上被基本取代的氨亚甲基氨基基取代，已被发现在治疗呕吐，包括由于化学和放射抗癌治疗，焦虑和胃排空受损的呕吐方面是有用的。这些化合物由下式I表示。
• Pharmacologically active substituted benzamides
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US05011992A1

  公开（公告）日：1991-04-30

  Novel substituted benzamides of the formula ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5 and A are as defined herein are useful in the treatment of emesis, and particularly chemotherapy-induced emesis in cancer patients. Some of the compounds are also useful in disorders relating to impaired gastric motility.

  公式为##STR1##的新型取代苯甲酰胺类化合物，其中R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3，R.sup.4，R.sup.5和A如定义所述，可用于治疗恶心，尤其是化疗引起的恶心，适用于癌症患者。其中一些化合物还适用于与胃动力障碍有关的疾病。
• Methods of therapeutic treatment with
  申请人：A. H. Robins Company, Incorporated

  公开号：US05084460A1

  公开（公告）日：1992-01-28

  This invention provides 3-quinuclidinyl benzamides which in the form of pharmaceutical compositions have utility as therapeutic agents which exhibit anxiolytic antipsychotic and cognitive improving effects in warm blooded animals. Illustrative of an invention compound is N-(1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)-5-chloro-4-dimethylamino-2-hydroxythiobenz amide: ##STR1## or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  该发明提供了3-quinuclidinyl苯甲酰胺类化合物，以药物组成物的形式在温血动物中具有治疗作用，表现为抗焦虑、抗精神病和改善认知能力的效果。该发明化合物的一个例子是N-(1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)-5-chloro-4-dimethylamino-2-hydroxythiobenz amide：##STR1##或其药学上可接受的盐。
• US4820715A
  申请人：——

  公开号：US4820715A

  公开（公告）日：1989-04-11
• US5011992A
  申请人：——

  公开号：US5011992A

  公开（公告）日：1991-04-30