3-benzyloxy-17-trimethylsilyloxy-estra-1,3,5(10),16-tetraene | 213819-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-benzyloxy-17-trimethylsilyloxy-estra-1,3,5(10),16-tetraene
• 英文别名: trimethyl-[[(8R,9S,13S,14S)-13-methyl-3-phenylmethoxy-6,7,8,9,11,12,14,15-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]oxy]silane
• CAS: 213819-19-3
• 化学式: C₂₈H₃₆O₂Si
• 分子量: 432.678
• InChiKey: XRMYAWXAUTXPEP-CRFRDXJISA-N

物化性质

• 沸点：
  515.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.47
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxy-17-trimethylsilyloxy-estra-1,3,5(10),16-tetraene 在 palladium diacetate cerium(III) chloride heptahydrate 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 15,16-去氢雌二醇3-苄基醚
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of estetrol

  摘要：

  本发明涉及一种制备雌三醇（estetrol）的过程，通过使用硅烯醇醚衍生物17-B-氧-3-A-氧-雌三烯-1,3,5(10),16-四烯，其中A是保护基，B是―Si(R2)3。该发明还涉及一种合成3-A-氧-雌三烯-1,3,5(10),15-四烯-17-酮的过程，其中A是保护基，通过上述硅烯醇醚衍生物。

  公开号：

  EP2383279A1
• 作为产物：
  描述：

  雌酚酮 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-benzyloxy-17-trimethylsilyloxy-estra-1,3,5(10),16-tetraene
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of estetrol

  摘要：

  本发明涉及一种制备雌三醇（estetrol）的过程，通过使用硅烯醇醚衍生物17-B-氧-3-A-氧-雌三烯-1,3,5(10),16-四烯，其中A是保护基，B是―Si(R2)3。该发明还涉及一种合成3-A-氧-雌三烯-1,3,5(10),15-四烯-17-酮的过程，其中A是保护基，通过上述硅烯醇醚衍生物。

  公开号：

  EP2383279A1

文献信息

• Methyl hypofluorite in the synthesis of 16-methoxyestradiol stereoisomers
  作者：Stephanie D Jonson、D.André d’Avignon、John A Katzenellenbogen、Michael J Welch

  DOI：10.1016/s0039-128x(98)00051-8

  日期：1998.9

  preparation of novel carbon-11 PET imaging agents. The 17-trimethylsilyl enol ethers of 3-benzyloxy and 3-trifloxyestrone were prepared as substrates to react with methyl hypofluorite. Conditions for the reaction of methyl hypofluorite with simple substrates were optimized to provide reasonable reaction yields with the steroidal substrates. Following introduction of the methoxy substituent at the 16-position

  次萤酸甲酯的常规化学方法为功能化雌二醇的16位提供了一个以前尚未探索的途径。通过两种合成途径制备了16-甲氧基雌二醇的三种异构体，每种途径均使用次萤酸甲酯。确定这些化合物的雌激素受体结合亲和力，以评估其作为靶向雌激素受体阳性乳腺癌的正电子发射断层扫描（PET）成像剂的潜力。放射标记的甲基次萤石（[11C] CH3OF）将允许快速制备新型的碳11 PET成像剂。制备了3-苄氧基和3-三氟甲氧基雌酮的17-三甲基甲硅烷基烯醇醚作为与次萤酸甲酯反应的底物。优化了次萤石与简单底物反应的条件，以提供与甾族底物的合理反应产率。在16位引入甲氧基取代基后，控制还原和脱保护条件，得到各种甲氧基雌二醇异构体。二维NMR技术（HMQC和HMQC-TOCSY）在甲氧基雌二醇异构体的表征中起着重要作用。NOESY实验证实了16位和17位的立体化学。分别具有相对于17-醇的优选β取向的16个α-甲氧基雌二醇-17β