cis-(S)-(-)-limoneneoxide | 32543-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: cis-(S)-(-)-limoneneoxide
• 英文别名: cis-limonene oxide；cis-1,2-limonene oxide；(1S,4S,6R)-1-methyl-4-prop-1-en-2-yl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane
• CAS: 32543-51-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: CCEFMUBVSUDRLG-AEJSXWLSSA-N

物化性质

• 沸点：
  198.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.972±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-(S)-(-)-limoneneoxide 在 双氧水 作用下， 生成 (-)-trans-2a-Dimethyloxidamino-p-menthen-(8(9))-ol-(1a)
  参考文献：
  名称：

  Kuczynski,H.; Zabza,A., Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1961, vol. 9, # 9, p. 551 - 554

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-柠檬烯 在 双氧水 、 C₁₂H₁₇MoNO₇ 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 cis-(S)-(-)-limoneneoxide
  参考文献：
  名称：

  具有席夫碱的手性顺式-二氧化钼（VI）配合物具有两个醇盐基团：合成，结构，光谱研究及其在硫氧化和环氧化中的催化活性

  摘要：

  摘要通过MoO2（acac）2与四齿Schiff碱的反应，合成了新的手性单核顺二氧化钼（VI）配合物[MoO2（HL1-9）]和[MoO2（HL10）（CH3OH）]。取代的水杨醛和R（+）-3-氨基-1，2-丙二醇。所有配合物均已通过元素分析，圆二色性，电子，IR和NMR（1H，13C）光谱进行了表征。通过单晶X射线衍射阐明的[MoO2（HL10）（CH3OH）]的分子和晶体结构显示六坐标扭曲的八面体几何形状和甲醇分子的配位，而一个羟基未配位。出人意料的是，对[MoO2（HL1-9）]进行的NMR测量无疑显示席夫碱的行为像二齿四齿ONOO供体配体，并且未观察到溶剂配位。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2020.114653

文献信息

• Enantioselective alkynylations of aromatic and aliphatic aldehydes catalyzed by terpene derived chiral amino alcohols
  作者：Cian Christopher Watts、Praveen Thoniyot、Lacie C. Hirayama、Talia Romano、Bakthan Singaram

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.03.036

  日期：2005.5

  Enantioselective alkynyl zinc additions to aromatic and aliphatic aldehydes have been studied using terpene derived chiral amino alcohol ligands. The limonene derived amino alcohol (1R,2R,5S)-2-methyl-5-(1-methylethenyl)-2-(1-pyrrolidinyl)cyclohexanol gave the most promising results. Chiral propargylic alcohols were obtained in good yields and moderate enantioselectivities (up to 60%).

  已经使用萜烯衍生的手性氨基醇配体研究了向芳族和脂族醛中的对映选择性炔基锌加成物。柠檬烯衍生的氨基醇（1 R，2 R，5 S）-2-甲基-5-（1-甲基乙烯基）-2-（1-吡咯烷基）环己醇给出了最有希望的结果。以良好的产率和中等的对映选择性（高达60％）获得了手性炔丙醇。
• METHOD FOR MANUFACTURING AN EPOXY COMPOUND AND METHOD FOR EPOXIDIZING A CARBON-CARBON DOUBLE BOND
  申请人：Takumi Kiyoshi

  公开号：US20120108830A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  The present invention provides a method for producing an epoxy compound, comprising oxidizing a carbon-carbon double bond of an organic compound by hydrogen peroxide in the presence of a neutral inorganic salt and a mixed catalyst of a tungsten compound (a), at least one phosphorus compound selected from the group consisting of phosphoric acids, phosphonic acids, and salts thereof (b) and a surfactant (c), and an epoxidizing method comprising oxidizing a carbon-carbon double bond by hydrogen peroxide in the presence of the catalyst and the neutral inorganic salt.

  本发明提供了一种生产环氧化合物的方法，包括在中性无机盐和钨化合物（a）、磷酸、膦酸及其盐（b）和表面活性剂（c）的混合催化剂存在下，通过过氧化氢氧化有机化合物的碳-碳双键，以及一种环氧化方法，包括在催化剂和中性无机盐存在下，通过过氧化氢氧化碳-碳双键。
• [EN] NOVEL PHOSPHOROUS (V)-BASED REAGENTS, PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF, AND THEIR USE IN MAKING STEREO-DEFINED ORGANOPHOSHOROUS (V) COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX RÉACTIFS À BASE DE PHOSPHORE (V), LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION DANS LA FABRICATION DE COMPOSÉS ORGANOPHOSHOREUX (V) STÉRÉODÉFINIS
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2019200273A1

  公开（公告）日：2019-10-17

  The present invention relates to novel phosphorous (V) (P(V)) reagents, methods for preparing thereof, and methods for preparing organophosphorous (V) compounds by using the novel reagents.

  本发明涉及新型磷（V）（P(V)）试剂，其制备方法以及利用这种新型试剂制备有机磷（V）化合物的方法。
• Substrate-Induced Diastereoselectivity in the Dimethyldioxirane Epoxidation of Simple Alkenes and Dienes
  作者：Amalia Asouti、Lazaros P. Hadjiarapoglou

  DOI：10.1055/s-2001-18751

  日期：——

  Various alkenes and dienes, such as (R)- or (S)-limonene 2, 2-carene 6, 3-carene 8, (R)-α-pinene 10, (S)-α-pinene 12, and endo-dicyclopentadiene 14 were transformed into the corresponding mono- and bis-epoxides by epoxidation with dimethyldioxirane (as an acetone solution). The selectivity observed in these epoxidations is explained by the assumption of hydrogen bonding between bridge protons and the dioxirane.

  各种烯烃和二烯烃，例如（R）-或（S）-柠檬烯2、2-蒈烯6、3-蒈烯8、（R）-α-蒎烯10、（S）-α-蒎烯12以及endo-二环戊二烯14，通过二甲基二氧杂环丙烷（以丙酮溶液形式）的环氧化反应，被转化为相应的单环氧和双环氧化合物。在这些环氧化过程中观察到的选择性可以通过桥连质子与二氧杂环丙烷之间氢键的假设来解释。
• Erbium(III) Triflate: A Valuable Catalyst for the Rearrangement of Epoxides to Aldehydes and Ketones
  作者：Antonio Procopio、Renato Dalpozzo、Antonio De Nino、Monica Nardi、Giovanni Sindona、Antonio Tagarelli

  DOI：10.1055/s-2004-832842

  日期：——

  Rearrangement of epoxides is performed with erbium triflate as catalyst. In contrast to most proposed catalysts for this reaction, erbium triflate works well with both aromatic and aliphatic epoxides.

  环氧化物的重排以三氟甲磺酸铒为催化剂进行。与大多数建议用于该反应的催化剂相比，三氟甲磺酸铒对芳香族和脂肪族环氧化物均适用。