(2S,3aR,8aR)-ethyl 3a-(3-((S)-2-amino-3-ethoxy-3-oxopropyl)-1H-indol-6-yl)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3aR,8aR)-ethyl 3a-(3-((S)-2-amino-3-ethoxy-3-oxopropyl)-1H-indol-6-yl)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl (2S,3aR,8bR)-8b-[3-[(2S)-2-amino-3-ethoxy-3-oxopropyl]-1H-indol-6-yl]-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylate
• 化学式: C₂₆H₃₀N₄O₄
• 分子量: 462.549
• InChiKey: LROUHJJVPSBISV-FBESYSLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3aR,8aR)-ethyl 3a-(3-((S)-2-amino-3-ethoxy-3-oxopropyl)-1H-indol-6-yl)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylate 在 甲烷磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到diethyl 3,3'-(1H,1'H-[2,6'-biindole]-3,3'-diyl)(2S,2'S)bis(2-aminopropanoate)
  参考文献：
  名称：

  C-3芳基取代的吡咯烷基二氢吲哚啉的酸介导的芳基迁移反应

  摘要：

  已经发现C-3芳基取代的吡咯烷基二氢吲哚化合物的芳基迁移反应以提供高度共轭的C-2芳基吲哚化合物。所开发的反应具有广泛的底物范围，并在简单的酸性条件下以高收率进行。提出了一种独特的阳离子环丙烷中间体作为过渡态。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.069
• 作为产物：
  描述：

  D-色氨酸乙酯盐酸盐 在 甲烷磺酸 、 vanadia 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 129.0h， 以28%的产率得到(2S,2'S,3aR,3'aR,8aS,8'aS)-diethyl 2,2',3,3',8,8a,8',8'a-octahydro-1H,1'H-[3a,3'a-bipyrrolo[2, 3-b]indole]-2,2'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  酸性介质中色氨酸衍生物的生物启发二聚反应：（+）-WIN 64821，（-）-二色吩啉和（+）-那嗪嗪B的三步合成

  摘要：

  加倍：在水性酸性介质中，可商购的无胺色氨酸衍生物的直接生物启发二聚提供了C 2对称和非对称二聚化合物。进一步的加工完成了自然生成的二聚二酮哌嗪生物碱如（+）-WIN 64821（见图）的简明合成，总收率高达20％。

  DOI：

  10.1002/anie.201303143

文献信息

• Collective Synthesis and Biological Evaluation of Tryptophan-Based Dimeric Diketopiperazine Alkaloids
  作者：Shinji Tadano、Yukihiro Sugimachi、Michinori Sumimoto、Sachiko Tsukamoto、Hayato Ishikawa

  DOI：10.1002/chem.201503417

  日期：2016.1.22

  diketopiperazine rings. Total yields of these alkaloid syntheses were from 10 up to 27 %. In addition, 1′‐(2‐phenylethylene)‐ditryptophenaline was synthesized by using three one‐pot operations. The studies detailed herein provided synthesized natural products for inhibitory activities of ubiquitin‐specific protease 7 (USP7) and foam cell formation in macrophages. The newly listed biological evaluation for tryptophan‐based

  简洁的WIN 64821的两个单罐合成法，欧司克他汀，15,15'-bis- Epi基于色氨酸衍生物在酸性水溶液中的独特生物启发性二聚反应，并采用一锅法构建二酮哌嗪，从而详细描述了乙炔诺丁胺，双色酚碱，双色亮氨酸A，WIN 64745，克里斯他汀C，阿斯地敏，那西嗪A和那西嗪B。戒指。这些生物碱合成物的总产率为10％至27％。此外，通过三个单罐操作合成了1'-（2-苯基乙烯）-二苯甲酚。本文详述的研究提供了合成的天然产物，可抑制泛素特异性蛋白酶7（USP7）的活性和巨噬细胞中泡沫细胞的形成。新列出的基于色氨酸的二聚二酮哌嗪生物碱的生物评估发现了15,15'-bis- Epi-欧司他汀，1'-（2-苯基亚乙基）-二苯甲酚和WIN 64745作为新药候选药物。