methyl 4-{[(4-methyl-3-nitrophenyl)imino]methyl}benzoate | 386756-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-{[(4-methyl-3-nitrophenyl)imino]methyl}benzoate
• 英文别名: methyl 4-[(4-methyl-3-nitrophenylimino)methyl]benzoate；Methyl 4-{[(4-methyl-3-nitrophenyl)imino] methyl}-benzoate；methyl 4-[(4-methyl-3-nitrophenyl)iminomethyl]benzoate
• CAS: 386756-54-3
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₄
• 分子量: 298.298
• InChiKey: GEWHOTSIMFUKRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-{[(4-methyl-3-nitrophenyl)imino]methyl}benzoate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 hydrazine hydrate 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 37.25h， 生成 [4-(3-amino-4-methylphenylaminomethyl)phenyl](4-methylpiperazin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  N-甲基哌嗪系列新酰胺的合成

  摘要：

  通过1-甲基哌嗪或3-和4-（4-甲基哌嗪-1-基甲基）苯胺与4-氯苯甲酰氯的反应和4-甲基-3-硝基苯胺与4的反应合成含有N-甲基哌嗪片段的新的羧酸酰胺。-（4-甲基哌嗪-1-基甲基）苯甲酰氯或苯并三唑-1-基4-（4-甲基哌嗪-1-基甲基）苯甲酸酯。4-氯-N- [4-（4-甲基哌嗪-1-基甲基）苯基]苯甲酰胺与咪唑，喹啉-5-胺和2-甲基喹啉-5-胺反应，生成取代的4-氨基-N- [4 -（4-甲基哌嗪-1-基甲基）苯基]苯甲酰胺。用水合肼在阮内镍上还原4-甲基-3-硝基苯基-4-甲基哌嗪-1-基取代的苯甲酰胺，得到N-（3-氨基-4-甲基苯基）-4-（4-甲基哌嗪-1-基甲基）苯甲酰胺是抗白血病药物伊马替尼及其异构体的合成中间体，具有酰胺基的替代位置，4-[（3-氨基-4-甲基苯基氨基）甲基]苯基-（4-甲基哌嗪-1-基）甲酮。

  DOI：

  10.1134/s1070428011100198
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3-硝基苯胺 、 对甲酰基苯甲酸甲酯 以 乙醇 为溶剂， 以85%的产率得到methyl 4-{[(4-methyl-3-nitrophenyl)imino]methyl}benzoate
  参考文献：
  名称：

  还原反应中功能性取代的席夫碱

  摘要：

  在硼氢化钠与酸性活化剂，水合肼在阮内镍，阮内合金存在下的反应中，研究了硝基苯胺，嘧啶基氨基苯胺，5-氨基喹啉，5-氨基喹喔啉衍生物与4-甲基甲酰基苯甲酸酯缩合得到的功能取代的席夫碱。氢氧化钾的存在。通过偶氮甲胺的还原，获得了苯胺，喹啉胺，芳基氨基嘧啶和苯二胺的新苄基衍生物。

  DOI：

  10.1134/s1070428013020073