1-propyl-3,4-dihydro-9H-β-carboline | 68796-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-propyl-3,4-dihydro-9H-β-carboline
• 英文别名: 1-propyl-4,9-dihydro-3H-pyrido<3,4-b>indole；4,9-dihydro-1-propyl-3H-pyrido<3,4-b>indole；3,4-Dihydro-1-propyl-β-carboline；1-propyl-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indole；1-propyl-4,9-dihydro-3H-β-carboline；1-Propyl-4,9-dihydro-3H-β-carbolin；1-n-Propyl-3,4-dihydro-β-carboline
• CAS: 68796-67-8
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂
• 分子量: 212.294
• InChiKey: PGFKLJOARWJPCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-167 °C
• 沸点：
  377.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-propyl-3,4-dihydro-9H-β-carboline 在 lead(IV) acetate 、 sodium tetrahydroborate 、 tetraphosphorus decasulfide 、 二乙基异丙基胺 、 二苯基膦叠氮化物 、 lithium perchlorate 、 镍 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (1R,12bR)-1-ethyl-3,4,6,7,12,12b-hexahydro-2H-indolo[2,3-a]quinolizine-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Danieli, Bruno; Lesma, Giordano; Palmisano, Giovanni, Gazzetta Chimica Italiana, 1981, vol. 111, # 7/8, p. 257 - 268

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  色胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-propyl-3,4-dihydro-9H-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  亚胺还原酶促成空间位阻 1-取代四氢-β-咔啉的不对称合成：酶发现、蛋白质工程和反应开发

  摘要：

  我们报告了通过基因组挖掘发现了一种名为At IRED 的新亚胺还原酶 (IRED)。At IRED上的定点饱和诱变产生了两个单突变体 M118'L 和 P120'G 以及双突变体 M118'L/P120'G，它们对位阻 1-取代的二氢-β-咔啉具有更高的比活性。九种手性 1-取代四氢-β-咔啉 (THβC) 的制备规模合成展示了这些工程 IRED 的合成潜力，包括 (S)-1-t-丁基-THβC和( S )-1- t -戊基-THβC，分离产率为 30–87%，具有出色的光学纯度 (98–99% ee)。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00147

文献信息

• [EN] POLYCYCLIC COMPOUNDS AS POTENT ALPHA2-ADRENOCEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSES POLYCYCLIQUES COMME ANTAGONISTES PUISSANTS DES RECEPTEURS DOLLAR G(A)2-ADRENERGIQUES
  申请人：ORION CORP

  公开号：WO2003082866A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  The invention provides a compound of formula I, wherein X, Z, R1 to R10, R15, R16, m, n, r and t are as defined in claim 1, or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, useful as an alpha-2 antagonist. The compounds of formula I can be used for the treatment of diseases or conditions where antagonists of alpha-2 adrenoceptors are indicated to be effective.

  本发明提供了一种式I的化合物，其中X、Z、R1至R10、R15、R16、m、n、r和t如权利要求1所定义，或其药学上可接受的盐或酯，用作α-2拮抗剂。式I的化合物可用于治疗需要α-2肾上腺素受体拮抗剂有效的疾病或情况。
• A Simple Method for the Synthesis of 1-Substituted β-Carboline Derivatives from Tryptamine and Carboxylic Acids in Polyphosphoric Acid
  作者：Iliyan Ivanov、Stoyanka Nikolova、Stela Statkova-Abeghe

  DOI：10.3987/com-05-10484

  日期：——

  A number of 1-substituted 3,4-dihydro-9H-β-carboline derivatives (4) with high purity and yields have been synthesized by treating of tryptamine (1) with carboxylic acids (2) in polyphosphoric acid. 3,4-Dihydro-9Η-β-carbolines (4) were successfully transformed to 1,2,3,4-tetrahydro-9H-β-carbolines (5) and 9H-β-carbolines (6).

  通过在多磷酸中用羧酸 (2) 处理色胺 (1) 合成了许多具有高纯度和收率的 1-取代的 3,4-二氢-9H-β-咔啉衍生物 (4)。3,4-二氢-9H-β-咔啉 (4) 成功转化为 1,2,3,4-四氢-9H-β-咔啉 (5) 和 9H-β-咔啉 (6)。
• Efficient synthesis of 1-ethyl-2,3,4,6,7,12-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizine: a key precursor to eburnane alkaloids
  作者：Bruno Danieli、Giordano Lesma、Giovanni Palmisano

  DOI：10.1039/c39800000109

  日期：——

  The title compound has been conveniently synthesized from the imine (3) by cyclisation with acrylic acid followed by reduction.

  通过用丙烯酸环化然后还原，可以方便地由亚胺（3）合成标题化合物。
• Polycyclic compounds as potent alpha2-adrenoceptor antagonists
  申请人：Din Belle David

  公开号：US20060094740A1

  公开（公告）日：2006-05-04

  A compound of formula 1, wherein X, Z, R 1 to R 10 , R 15 , R 16 , m, n, r and t are as defined in claim 1, or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, useful as an alpha-2 antagonist. The compounds of formula I can be used for the treatment of diseases or conditions where antagonists of alpha-2 adrenoceptors are indicated to be effective.

  一种公式1的化合物，其中X，Z，R1至R10，R15，R16，m，n，r和t如权利要求1中所定义，或其药学上可接受的盐或酯，可用作α-2拮抗剂。公式I的化合物可用于治疗需要α-2肾上腺素能受体拮抗剂有效的疾病或情况。
• A One-pot Synthesis of 2,6,7,12-Tetrahydroindolo[2,3-<i>a</i>]-quinolizin-4 (3<i>H</i>)-ones
  作者：Bruno Danieli、Giordano Lesma、Giovanni Palmisano、Stefano Tollari

  DOI：10.1055/s-1984-30844

  日期：——