1-propyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline | 6649-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-propyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
• 英文别名: komaroidine；(±)-1-propyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline；1-propyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole；1-n-Propyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolin；1-propyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline
• CAS: 6649-76-9
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂
• 分子量: 214.31
• InChiKey: BBOAWHADGQBLBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-propyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜催化环丙醇亲电胺合成β-氨基酮的Umpolung策略

  摘要：

  报道了一种新颖的铜催化的环丙醇与邻苯甲酰基-N，N-二烷基羟胺的亲电胺化反应，可通过包括C-C键断裂和C sp 3 -N键形成的序列合成各种β-氨基酮。反应条件温和，可耐受各种官能团，包括苯甲酸酯，甲苯磺酸酯，环氧化合物和α，β-不饱和羰基，它们在传统的胺亲核共轭物加成反应和曼尼希反应条件下不相容。还已经描述了该蛋白酚β-氨基酮合成方法的初步机理研究和提议的催化循环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00828
• 作为产物：
  描述：

  色胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-propyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  亚胺还原酶促成空间位阻 1-取代四氢-β-咔啉的不对称合成：酶发现、蛋白质工程和反应开发

  摘要：

  我们报告了通过基因组挖掘发现了一种名为At IRED 的新亚胺还原酶 (IRED)。At IRED上的定点饱和诱变产生了两个单突变体 M118'L 和 P120'G 以及双突变体 M118'L/P120'G，它们对位阻 1-取代的二氢-β-咔啉具有更高的比活性。九种手性 1-取代四氢-β-咔啉 (THβC) 的制备规模合成展示了这些工程 IRED 的合成潜力，包括 (S)-1-t-丁基-THβC和( S )-1- t -戊基-THβC，分离产率为 30–87%，具有出色的光学纯度 (98–99% ee)。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00147

文献信息

• Development of an<i>R</i>-Selective Amine Oxidase with Broad Substrate Specificity and High Enantioselectivity
  作者：Rachel S. Heath、Marta Pontini、Beatrice Bechi、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1002/cctc.201301008

  日期：2014.4

  Amine oxidases are useful bio‐catalysts for the synthesis of enantiomerically pure 1°, 2° and 3° chiral amines. Enzymes in this class (e.g., MAO‐N from Aspergillus niger) reported previously have been shown to be highly S selective. Herein we report the development of an enantiocomplementary R‐selective amine oxidase based on 6‐hydroxy‐D‐nicotine oxidase (6‐HDNO) with broadened substrate scope and

  胺氧化酶是用于合成对映体纯的1°，2°和3°手性胺的有用生物催化剂。先前报道的此类酶（例如，来自黑曲霉的MAO-N ）已显示出高度的S选择性。在此，我们报道了基于6-羟基-D-烟碱氧化酶（6-HDNO）的对映体互补R-选择性胺氧化酶的开发，该酶具有扩大的底物范围和高对映选择性。工程化的6-HDNO酶已应用于一系列外消旋胺的制备脱硝反应，以产生具有S构型的产物，例如高ee的（S）-烟碱。
• Alkaloids from plants of the genus Nitraria
  作者：T. S. Tulyaganov、N. M. Kozimova、F. Kh. Allaberdiev

  DOI：10.1007/s10600-006-0077-7

  日期：2006.3

  The new alkaloid schobericine was isolated from the aerial part of N. schoberi. The two new alkaloids komaroidine and acetylkomaroidine were isolated from the two Nitraria species N. komarovii and N. schoberi. Their structures were established using spectral data and chemical transformations. Their syntheses were carried out.

  从N. schoberi的地上部分分离得到了新生物碱schobericine。从两个白刺属植物N. komarovii和N. schoberi中分离得到了两个新生物碱komaroidine和acetylkomaroidine。通过光谱数据和化学转化确定了它们的结构，并进行了它们的合成。
• Candida antarctica lipase B catalysed kinetic resolution of 1,2,3,4-tetrahydro-ß-carbolines: Substrate specificity
  作者：Barbara Kovács、Enikő Forró、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1016/j.tet.2018.10.034

  日期：2018.11

  In the frame of substrate specificity, CAL-B-catalysed asymmetric N-alkoxycarbonylations of 1-substituted tetrahydro-ß-carbolines (Me, Et, Pr, iPr) have been studied. High enantioselectivities (>200) were observed, when alkoxycarbonylation of racemic compounds (±)-1,3,5,7 were performed in DIPE in the presence of phenyl allyl carbonate and Et3N at 60 °C using ultrasound shaking method. The reaction

  在底物特异性的框架内，已研究了CAL-B催化的1-取代的四氢-ß-咔啉（Me，Et，Pr，iPr）的不对称N-烷氧基羰基化。当在60℃下使用超声摇动法在碳酸苯丙酯和Et 3 N存在下，在DIPE中进行外消旋化合物的烷氧基羰基化（±）-1,3,5,7时，观察到高对映选择性（> 200）。反应时间随着C1上取代基尺寸的增加而显着增加。然而，事实证明，异丙基取代的化合物对于CAL-B的最佳活性而言过大。使用Pd 2（dba）3 .CHCl 3水解（R）-氨基甲酸酯对映异构体。得到游离胺的对映体，其ee值极好（> 99％）。
• Interfacing Whole Cell Biocatalysis with a Biocompatible Pictet‐Spengler Reaction for One‐Pot Syntheses of Tetrahydroisoquinolines and Tryptolines**
  作者：Campbell M. Andersen、Luke D. Knudson、Dylan W. Domaille

  DOI：10.1002/cbic.202300464

  日期：2023.12.14

  Biocatalytic processes are highly selective and specific. However, their utility is limited by the comparatively narrow scope of enzyme‐catalysed transformations. To expand product scope, we are developing biocompatible processes that combine biocatalytic reactions with chemo‐catalysis in single‐flask processes. Here, we show that a chemocatalysed Pictet‐Spengler annulation can be interfaced with biocatalysed alcohol oxidation. This two‐step, one‐pot cascade reaction converts tyramine and aliphatic alcohols to tetrahydroisoquinoline alkaloids in aqueous buffer at mild pH. Tryptamine derivatives are also efficiently converted to tryptolines. Optimization of stoichiometry, pH, reaction time, and whole‐cell catalyst deliver the tetrahydroisouinolines and tryptolines in >90 % and >40 % isolated yield, respectively, with excellent regioselectivity.

  摘要 生物催化过程具有高度的选择性和特异性。然而，由于酶催化转化的范围相对较窄，其实用性受到了限制。为了扩大产品范围，我们正在开发将生物催化反应与化学催化相结合的生物兼容工艺。在这里，我们展示了化学催化的 Pictet-Spengler 环化反应可以与生物催化的醇氧化反应相结合。这种两步单锅级联反应可在温和 pH 值的水缓冲液中将酪胺和脂肪醇转化为四氢异喹啉生物碱。色胺衍生物也能高效地转化为色氨酸。对化学计量、pH 值、反应时间和全反应催化剂进行优化后，四氢异喹啉和色胺的分离产率分别为 90% 和 40%，并具有极佳的区域选择性。
• β-Carbolines as specific inhibitors of cyclin-Dependent kinases
  作者：Yongcheng Song、Jian Wang、Su Fern Teng、Djohan Kesuma、Yu Deng、Jinao Duan、Jerry H. Wang、Robert Zhong Qi、Mui Mui Sim

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00094-x

  日期：2002.4

  Harmine (3), 7-fluoro-1-methyl beta-carboline (35) and 1-(5-methyl-imidazol-4-yl) beta-carboline (41) were potent and specific inhibitors of cyclin-dependent kinases. The degree of aromaticity of the tricyclic ring and the positioning of substituents are important for inhibitory activity. While most beta-carbolines inhibited CDK2 and CDK5 to the same extent. selective inhibition against CDK2 was observed in 1-(2-chlorophenyl)- (12), 1-(2-fluorophenyl)- (15), and 1-(2-chloro-5-nitrophenyl)- (28) beta-carbolines. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.