2-((4-tert-butylphenyl)ethynyl)-4,5-dimethoxybenzaldehyde | 1447951-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((4-tert-butylphenyl)ethynyl)-4,5-dimethoxybenzaldehyde
• CAS: 1447951-02-1
• 化学式: C₂₁H₂₂O₃
• 分子量: 322.404
• InChiKey: CXQGGXZFGBPGSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-tert-butylphenyl)ethynyl)-4,5-dimethoxybenzaldehyde 在 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 盐酸 、 乙烯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.5h， 生成 1-(1-(4-tert-butylphenyl)vinyl)-3-ethyl-6,7-dimethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  钌催化的闭环烯炔复分解合成取代的苯乙烯和3-乙烯基苯酚

  摘要：

  取代苯乙烯3和3-乙烯基苯酚9的合成分别通过闭环烯炔复分解（RCEM）/脱水7和RCEM /互变异构8来实现。这些方法提供了对独特的芳族化合物的选择性访问，并解决了区域异构体形成的问题。

  DOI：

  10.1021/jo500561z
• 作为产物：
  描述：

  6-溴藜芦醛 、 4-叔-丁基苯基乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.17h， 以97%的产率得到2-((4-tert-butylphenyl)ethynyl)-4,5-dimethoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  钌催化的闭环烯炔复分解合成取代的苯乙烯和3-乙烯基苯酚

  摘要：

  取代苯乙烯3和3-乙烯基苯酚9的合成分别通过闭环烯炔复分解（RCEM）/脱水7和RCEM /互变异构8来实现。这些方法提供了对独特的芳族化合物的选择性访问，并解决了区域异构体形成的问题。

  DOI：

  10.1021/jo500561z

文献信息

• Metal-Free Decarboxylative Cyclization/Ring Expansion: Construction of Five-, Six-, and Seven-Membered Heterocycles from 2-Alkynyl Benzaldehydes and Cyclic Amino Acids
  作者：Srinivas Samala、Gajendra Singh、Ravi Kumar、Ravi Sankar Ampapathi、Bijoy Kundu

  DOI：10.1002/anie.201504429

  日期：2015.8.10

  A one pot synthesis of 1H‐benzo[g]indoles, tetrahydrobenzo[h]quinolines, and naphtho[1,2‐b]azepines from 2‐alkynyl benzaldehydes and cyclic amino acids is reported. The salient feature of the strategy involves formation of three new bonds (one CN and two CC bonds) by a metal‐free decarboxylation/cyclization/one‐carbon ring expansion sequence in one pot.

  据报道，由2-炔基苯甲醛和环状氨基酸一锅合成1 H-苯并[g]吲哚，四氢苯并[h]喹啉和萘并[1,2-b]氮杂。该策略的显着特征是通过在一个罐中进行无金属脱羧/环化/一碳环扩环来形成三个新键（一个CN和两个CC键）。
• Asymmetric Cascade Annulation Based on Enantioselective Oxa-Diels–Alder Cycloaddition of in Situ Generated Isochromenyliums by Cooperative Binary Catalysis of Pd(OAc)₂ and (<i>S</i>)-Trip
  作者：Shu-Yan Yu、Hao Zhang、Yang Gao、Lei Mo、Shaozhong Wang、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1021/ja405764p

  日期：2013.7.31

  An asymmetric cascade annulation between 2-hydroxystyrenes and 2-alkynylbenaldehyes or 1-(2-alkynylphenyl)ketones has been established with good to excellent enantioselectivities (up to >99.5% ee), on the basis of an enantioselective oxa-Diels-Alder cycloaddition of in situ generated metallo-isochromenylium intermediates, by cooperative binary catalysis of Pd(OAc)(2) and (S)-Trip. The developed methodology is workable for a broad spectrum of substrates and shows great efficiency in establishing dense multiple chiral centers including quaternary carbons of variable bridged ring systems. The mechanism study suggests that (S)-Trip plays multiple roles in assembling the reactants and controlling the stereoselectivity.