羟基去氢硝苯地平内酯 | 34785-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 羟基去氢硝苯地平内酯
• 中文别名: 羟基脱氢硝苯地平内酯
• 英文名称: 2-Methyl-4-(2-nitrophenyl)-5-oxo-5,7-dihydrofuro<3,4-b>pyridin-3-carbonsaeuremethylester
• 英文别名: 2-methyl-3-methoxycarbonyl-5-oxo-4-(o-nitrophenyl)-5,7-dihydrofuro<3,4-b>pyridine；5-methyl-6-methoxycarbonyl-7-(2-nitrophenyl)-4-azaphtalide；2-methyl-4-(2-nitro-phenyl)-5-oxo-5,7-dihydro-furo[3,4-b]pyridine-3-carboxylic acid methyl ester；Hydroxy Dehydro Nifedipine Lactone；methyl 2-methyl-4-(2-nitrophenyl)-5-oxo-7H-furo[3,4-b]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 34785-00-7
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₆
• 分子量: 328.281
• InChiKey: NZHFIISQXLFKEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-175 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  569.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.423±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  羟基去氢硝苯地平内酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以56%的产率得到羟基去氢硝苯地平羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  硝苯地平次要代谢物的独立制备和水解

  摘要：

  研究了标题物质的水解，该物质可通过 N-氧化物 1b 的 Boekelheide 重排进行。

  DOI：

  10.1002/ardp.19863190609
• 作为产物：
  描述：

  硝苯地平 在 硝酸 、 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 羟基去氢硝苯地平内酯
  参考文献：
  名称：

  Formation of furo- and difuro-1,4-dihydropyridines in the bromination 0f 2,6-dimethyl-3,5-dimethoxycarbonyl-4-(o-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00475365

文献信息

• Zur Reaktion von Nifedipin mit Pyridiniumbromidperbromid
  作者：Klaus Görlitzer、Ulrich Bartke、Eckhardt Schmidt

  DOI：10.1002/ardp.19913240209

  日期：——

  Nach der Young‐Methode wird aus Nifedipin das 1,4‐Dihydropyridin‐bislacton 4 hergestellt. Als Nebenprodukt dieser Reaktion werden die Pyridiniumverbindung 3 sowie die bromierten 1,4‐Dihydropyridinlactone 5 und 6 isoliert. 4 wird durch Redox‐ und photochemische Reaktionen charakterisiert. Die Halbstufenpotentiale der Dihydropyridin‐ und Pyridin‐Verbindungen werden bestimmt.

  根据 Young 方法，1,4-二氢吡啶-双内酯 4 由硝苯地平生产。吡啶鎓化合物 3 和溴化的 1,4-二氢吡啶内酯 5 和 6 作为该反应的副产物被分离出来。4 以氧化还原和光化学反应为特征。测定二氢吡啶和吡啶化合物的半波电位。
• Identification of nifedipine metabolites and their determination by gas chromatography.
  作者：SHUJI KONDO、AKIRA KUCHIKI、KEIICHI YAMAMOTO、KOICHI AKIMOTO、KOUICHI TAKAHASHI、NORIO AWATA、ISAO SUGIMOTO

  DOI：10.1248/cpb.28.1

  日期：——

  The urinary metabolites of nifedipine in a dog were isolated and identified by chromatographic and spectrometric techniques. A new major metabolite, 2, 6-dimethyl-4-(2-nitrophenyl)-5-methoxycarbonylpyridine-3-carboxylic acid (M-I), was found in both dog and human urine. A highly sensitive and specific method is described for the determination of nifedipine, M-I, and a previously reported metabolite. The method for analysis of nifedipine is based on the oxidation of nifedipine to its pyridine analog, benzene extraction, and determination by electron-capture gas chromatography. The method for analysis of the metabolites is based on ethyl acetate extraction of the acidified specimen, derivatization of M-I to its methyl ester, and determination by electron-capture gas chromatography. Quantitative determination was possible down to 5 ng/ml of nifedipine using 1 ml samples of biological specimens. This method was used to measure plasma levels of nifedipine and its metabolites in dogs, and urinary excretion by humans after oral administration of a nifedipine preparation. It was found that nifedipine was absorbed, metabolized, and excreted rapidly, and that the main metabolite was M-I.

  通过色谱和光谱技术分离并鉴定了狗体内硝苯地平的尿代谢物。在狗和人的尿液中都发现了一种新的主​​要代谢物，2, 6-二甲基-4-(2-硝基苯基)-5-甲氧基羰基吡啶-3-羧酸 (M-I)。描述了一种高度灵敏且特异的方法来测定硝苯地平、M-I 和先前报道的代谢物。硝苯地平的分析方法基于硝苯地平氧化成吡啶类似物、苯萃取、电子捕获气相色谱测定。代谢物的分析方法基于酸化样品的乙酸乙酯萃取、M-I衍生为其甲酯，并通过电子捕获气相色谱法测定。使用 1 ml 生物标本样品可以定量测定低至 5 ng/ml 的硝苯地平。该方法用于测量狗体内硝苯地平及其代谢物的血浆水平以及人类口服硝苯地平制剂后的尿排泄量。结果发现硝苯地平吸收、代谢和排泄迅速，主要代谢产物为M-I。
• Ex vivo methods for predicting and confirming in vivo metabolism of pharmaceutically active compounds
  申请人：Empiriko Corporation

  公开号：US10265692B2

  公开（公告）日：2019-04-23

  Methods and compositions for the catalytic oxidation of pharmaceutically active compounds, and more particularly to ex vivo methods for predicting in vivo metabolism of pharmaceutically active compounds, including predicting in vivo interaction between two or more pharmaceutically active compounds.

  催化药用活性化合物氧化的方法和组合物，尤其是预测药用活性化合物体内代谢的体内外方法，包括预测两种或两种以上药用活性化合物的体内相互作用。
• Goerlitzer; Dobberkau; Ewert, Pharmazie, 1997, vol. 52, # 8, p. 575 - 578
  作者：Goerlitzer、Dobberkau、Ewert、Heinrici、Bartke、Buss、Kupfer、Nuhn

  DOI：——

  日期：——
• GORLITZER, KLAUS;BARTKE, ULRICH;SCHMIDT, ECKHARDT, ARCH. PHARM., 324,(1991) N, C. 105-109
  作者：GORLITZER, KLAUS、BARTKE, ULRICH、SCHMIDT, ECKHARDT

  DOI：——

  日期：——