3,5-二(甲氧羰基)-2,6,-二甲基-4-(2-氨基苯基)-1,4-二氢吡啶 | 21889-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3,5-二(甲氧羰基)-2,6,-二甲基-4-(2-氨基苯基)-1,4-二氢吡啶
• 英文名称: 2,6-dimethyl-3,5-bis(methoxycarbonyl)-4-(2-aminophenyl)-1,4-dihydropyridine
• 英文别名: aminonifedipine；4-(2-aminophenyl)-2,6-dimethyl-3,5-bis(methoxycarbonyl)-1,4-dihydropyridine；2,6-dimethyl-3,5-dimethoxycarbonyl-4-o-aminophenyl-1,4-dihydropyridine；Dimethyl 4-(2-aminophenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 21889-33-8
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₄
• 分子量: 316.357
• InChiKey: GFFLVIDSGAZNKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-181°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二(甲氧羰基)-2,6,-二甲基-4-(2-氨基苯基)-1,4-二氢吡啶 、 乙酰氯 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 4-(2-Acetamidophenyl)-2,6-dimethyl-3,5-bis(methoxycarbonyl)-1,4-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  Novel dihydropyridines having calcium antagonistic and antihypertensive

  摘要：

  本发明涉及一种新的取代二氢吡啶衍生物，其一般式为(I)，其中R1和R6的定义如下，包括它们的外消旋体和光学异构体以及它们的混合物，此外还包括这些化合物的酸加盐、含有它们的药物组合物以及其制备方法。一般式(I)的化合物可以优势地用于治疗病理性严重高血压，它们的毒性低且具有有利的治疗指数。

  公开号：

  US04829076A1
• 作为产物：
  描述：

  硝苯地平 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3,5-二(甲氧羰基)-2,6,-二甲基-4-(2-氨基苯基)-1,4-二氢吡啶
  参考文献：
  名称：

  人醛氧化酶1在还原硝基芳香族药物中的底物选择性

  摘要：

  人醛氧化酶1（AOX1）催化各种药物和内源性化合物的氧化。最近，我们发现AOX1催化了诸如硝西epa和丹特罗等药物的还原。在这项研究中，我们旨在阐明人AOX1在减少硝基芳族药物方面的底物选择性，以获得对药物开发有用的信息。我们调查了在存在N 1的情况下，使用重组AOX1和人肝细胞溶质（HLC）是否通过AOX1还原了11种硝基芳香族药物-甲基烟酰胺，AOX1的电子供体。我们发现重组AOX1和HLC显着降低了氯硝西am，氟尼西epa，氟他酰胺，尼鲁米特，尼美舒利和尼美西epa的含量，而阿兹地平，硝苯地平和尼莫地平的含量略有降低，甲硝唑和托卡酮未降低。通过结构分析，我们观察到被AOX1还原的硝基芳族药物具有一个相对缺乏电子的硝基。由于将NADPH添加至人肝微粒体（HLM）不会增加重组AOX1所降低的药物的还原酶活性，因此确定微粒体中NADPH依赖性酶（例如细胞色素P450）不参与该过程。 。使用

  DOI：

  10.1016/j.abb.2018.10.017

文献信息

• Extractive spectrophotometric methods for the determination of nifedipine in pharmaceutical formulations using bromocresol green, bromophenol blue, bromothymol blue and eriochrome black T
  作者：Nafisur Rahman、Nadeem Ahmad Khan、Syed Najmul Hejaz Azmi

  DOI：10.1016/j.farmac.2003.10.001

  日期：2004.1

  Four simple, sensitive and accurate spectrophotometric methods have been developed for the determination of nifedipine in pharmaceutical formulations. These methods are based on the formation of ion-pair complexes of amino derivative of the nifedipine with bromocresol green (BCG), bromophenol blue (BPB), bromothymol blue (BTB) and eriochrome black T (EBT) in acidic medium. The coloured products are

  已经开发了四种简单，灵敏和准确的分光光度法测定药物制剂中的硝苯地平。这些方法是基于在酸性介质中硝苯地平的氨基衍生物与溴甲酚绿（BCG），溴酚蓝（BPB），溴百里酚蓝（BTB）和铬铁黑T（EBT）的离子对络合物的形成。将有色产物用氯仿萃取，并在415 nm（BCG，BPB和BTB）和520 nm（EBT）处进行分光光度法测量。在5.0-32.5、4.0-37.5、6.5-33.0和4.5-22.5 microg ml（-1）的浓度范围内遵循比尔定律，摩尔吸收率为6.41 x 10（3），4.85 x 10（3），5.26 x BCG，BPB，BTB和EBT方法分别为10（3）和7.69 x 10（3）l mol（-1）cm（-1），相对标准偏差分别为0.82％，0.72％，0.66％和0.68％。这些方法已成功应用于药物制剂中的药物测定。没有观察到来自普通药物佐剂的干扰。使用参考方法对结果进
• Highly active heterogeneous hydrogenation catalysts prepared from cobalt complexes and rice husk waste
  作者：Felix Unglaube、Janina Schlapp、Antje Quade、Jan Schäfer、Esteban Mejía

  DOI：10.1039/d2cy00005a

  日期：——

  the hydrogenation of nitro groups in aromatic and aliphatic substrates. A remarkable selectivity towards nitro groups was found in the presence of various reactive functionalities, including halogens, carbonyls, borates, and nitriles. Apart from their excellent activity and selectivity, these catalysts showed remarkable stability, allowing their easy recovery and multiple reuse without requiring re-activation

  农业废弃物的利用和增值是实施可持续经济以减少人类活动在地球上的环境足迹的关键战略。这项工作描述了使用来自农业废弃物的稻壳 (RH) 来制备用于还原硝基化合物的高活性催化剂。RH 用各种带有 N 供体配体的钴复合物浸渍，然后热解并用碱蚀刻所得复合物以去除二氧化硅域。采用IR、AAS、ICP-OES、XRD、BET、XPS和SEM等技术对制备材料的组成和形貌进行了研究。该材料在芳香族和脂肪族底物的硝基氢化中表现出优异的活性和选择性。在各种反应性官能团（包括卤素、羰基、硼酸盐和腈）的存在下，发现了对硝基的显着选择性。除了出色的活性和选择性外，这些催化剂还表现出显着的稳定性，使其易于回收和多次重复使用，无需重新活化。
• 1,4-Dihydropyridine
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0237695A2

  公开（公告）日：1987-09-23

  Dihydropyridine der Formel I worin R³ und R⁵ jeweils R¹²CO-, R¹¹SO₂-, (AO)₂PO-, NO₂ oder CN, R⁴ 4-R¹³-5-R¹⁶-2-thiazolyl oder 4-R¹³-5-R¹⁶-2-thiazolylamino, sowie deren Salze, Zwischenprodukte, und ihre Verwendung zur beeinflussen den Calcium-Influx in die Zelle.

  式 I 的二氢吡啶，其中 R³ 和 R⁵ 分别为 R¹²CO-、R¹SO₂-、(AO)₂PO-、NO₂ 或 CN，R⁴ 为 4-R¹³-5-R¹⁶-2-thiazolyl 或 4-R¹³-5-R¹⁶-2-thiazolamino，以及它们的盐、中间体和它们用于影响钙流入细胞的作用。
• 4-[N-(Substituierte)-amino-phenyl]-substituierte 1,4-Di-(hydro)-pyridinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel
  申请人：ALKALOIDA VEGYESZETI GYAR

  公开号：EP0260675A1

  公开（公告）日：1988-03-23

  Gegenstand der Erfindung sind 4-[N-(substituierte)-aminophenyl]-substituierte 1,4-Di-(hydro)-pyridinderivate der allgemeinen Formel worin R₁ für einen Alkanoylrest, einen Cycloalkanoylrest, einen Arylcarbonyl- beziehungsweise Aralkylencarbonylrest der allgemeinen Formel II, einen Trifluoracetylrest, einen Alkoxycarbonylrest der allgemeinen Formel III, einen Alkylsulfonyl- oder Phenylsulfonylrest der allgemeinen Formel IV steht, R₂ eine Cyangruppe oder einen Alkoxycarbonylrest bedeutet, R₃ für einen Alkylrest, einen Cycloalkylrest oder einen Alkoxyalkylrest steht und R₄ einen Alkylrest bedeutet, einschließlich ihrer racemischen und optisch aktiven Formen und Gemische sowie ihre Säureadditionssalze. Gegenstand der Erfindung sind auch ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen und diese enthaltende Arzneimittel.

  本发明的主题是通式为 4-[N-（取代的）-氨基苯基]-取代的 1，4-二（氢）-吡啶衍生物 其中 R₁ 是通式 II 的烷酰基、环烷酰基、芳基羰基或芳烷基羰基、三氟乙酰基、通式 III 的烷氧羰基、通式 IV 的烷基磺酰基或苯基磺酰基、 R₂ 是氰基或烷氧羰基、 R₃ 代表烷基、环烷基或烷氧基烷基，以及 R₄ 表示烷基、 包括它们的外消旋体、光学活性形式和混合物以及它们的酸加成盐。 本发明还涉及制备这些化合物和含有这些化合物的药物的工艺。
• 1,4-Dihydropyridine antagonist activities at the calcium channel: a quantitative structure-activity relationship approach
  作者：Robert A. Coburn、Mark Wierzba、Mark J. Suto、Alan J. Solo、A. M. Triggle、David J. Triggle

  DOI：10.1021/jm00119a009

  日期：1988.11

  The effect of 46 1,4-dihydropyridine-type calcium channel antagonists on the tonic contractile response of longitudinal muscle strips of guinea pig ileum was determined. 2,6-Dimethyl-3,5-dicarbomethoxy-4-phenyl-1,4-dihydropyridine (13) and 13 ortho-, 15 meta-, and seven para-monosubstituted and 10 polysubstituted aromatic derivatives of 13 were studied. The pharmacological activities of the monosubstituted derivatives were best correlated by eq 10, log 1/C = 0.68 pi + 2.50 sigma m -0.47Lmeta -3.40B1para + 11.31, which had a correlation coefficient of 0.89. The full data set was best correlated by eq 11, log 1/C = 0.62 pi + 1.96 sigma m -0.44Lmeta -3.26B1para -1.51Lmeta' + 14.23, which had a correlation coefficient of 0.90. Equations of similar form but involving an ortho steric term were found to correlate the radioligand binding data for this class of compounds.