2‐allyl‐3,5,6‐trimethyl‐1,4‐phenylene diacetate | 143105-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2‐allyl‐3,5,6‐trimethyl‐1,4‐phenylene diacetate
• 英文别名: 3-(prop-2-enyl)-2,5,6-trimethylhydroquinone-1,4-diacetate；2-allyl-1,4-diacetoxy-3,5,6-trimethylbenzene；(4-Acetyloxy-2,3,6-trimethyl-5-prop-2-enylphenyl) acetate
• CAS: 143105-97-9
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: BWLZSPBOBNLDTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-94 °C
• 沸点：
  339.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2‐allyl‐3,5,6‐trimethyl‐1,4‐phenylene diacetate 在 chromium(VI) oxide 、 二甲基硫 、 硫酸 、 臭氧 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 2',5'-diacetoxy-3',4',6'-trimethylphenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Development of novel phenolic antioxidants. Synthesis, structure determination, and analysis of spiro[2,3-dihydro-5-hydroxy-4,6,7-trimethylbenzofuran-2,1'-cyclopropane]

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00045a053
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2,3,6-三甲基乙酸苯酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 2‐allyl‐3,5,6‐trimethyl‐1,4‐phenylene diacetate
  参考文献：
  名称：

  通过交叉复分解反应制备辅酶 Q10 及其衍生物的关键中间体

  摘要：

  报道了一种用于制备甲基丙烯酸苄酯的替代催化策略，甲基丙烯酸苄酯是合成辅酶 Q10 和衍生物的关键中间体。该策略通过利用烯丙基芳烃的催化形成然后交叉复分解选择性地形成具有良好产率（58-64％）和完全 E 选择性的 E-甲基丙烯酸苄酯酯，避免了不良的化学计量还原/氧化过程。酯中间体被还原为常见的关键苄烯丙醇（产率 90-92%），随后用于辅酶 Q10 和一种衍生物的正式合成。

  DOI：

  10.3390/molecules25030448

文献信息

• A New Route to Vitamin E Key-Intermediates by Olefin Cross-Metathesis
  作者：Grégory Malaisé、Werner Bonrath、Manfred Breuninger、Thomas Netscher

  DOI：10.1002/hlca.200690072

  日期：2006.4

  Ru-Catalyzed olefin cross-metathesis (CM) has been successfully applied to the synthesis of several phytyl derivatives (2b, 2d–f, 3b) with a trisubstituted CC bond, as useful intermediates for an alternative route to α-tocopheryl acetate (vitamin E acetate; 1b) (Scheme 1). Using the second-generation Grubbs catalyst RuCl2(C21H26N2)(CHPh)PCy3 (Cy = cyclohexyl; 4a) and Hoveyda–Grubbs catalyst RuCl2(

  钌催化的烯烃交叉复分解（CM）已成功地用于合成几种具有三取代CC键的植酸衍生物（2b，2d - f，3b），作为α-生育酚乙酸酯（维生素）替代路线的有用中间体乙酸乙酯；1b）（方案1）。使用第二代Grubbs催化剂RuCl 2（C 21 H 26 N 2）（CHPh）PCy 3（Cy =环己基；4a）和Hoveyda-Grubbs催化剂RuCl 2（C 21 H 26 N 2）CH-C 6 H 4（O- i Pr）-2}（4b），反应是使用以下化合物的各种C-烯丙基（5a - f，7a，b）和O-烯丙基（8a - d）衍生物进行的以三甲基对苯二酚-1-乙酸酯为底物。2,6,10,14-四甲基十五烷基-1-烯（6a）和植醇（6b）的衍生物6c - e以及植醇（6f）被用作CM反应的烯烃伴侣（方案2和5）。维生素E前体可以以（E / Z）混合物的高达83％的分离产率制备。
• US5674876A
  申请人：——

  公开号：US5674876A

  公开（公告）日：1997-10-07