2,6-bis(methylthiomethyl)pyridine | 84203-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-bis(methylthiomethyl)pyridine
• 英文别名: Pyridine, 2,6-bis[(methylthio)methyl]-；2,6-bis(methylsulfanylmethyl)pyridine
• CAS: 84203-61-2
• 化学式: C₉H₁₃NS₂
• 分子量: 199.341
• InChiKey: RAICPCFODOXJBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  63.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(methylthiomethyl)pyridine 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以83%的产率得到2,6-bis(methylsulphinylmethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Furukawa, Naomichi; Ogawa, Satoshi; Kawai, Tsutomu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 8, p. 1833 - 1838

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-吡啶二甲醇 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,6-bis(methylthiomethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  含三齿SNS配体的Co配合物的配位化学及其在正辛烷氧化反应中的应用†

  摘要：

  在温和的催化条件下，将饱和烃选择性氧化为末端含氧化合物在化学催化中仍是一个世纪以来的长期挑战。为了解决这一挑战，我们设计了两个三齿供体配体{2,6-双（RSCH 2）吡啶和双（RSCH 2 CH 2）胺[R =烷基，芳基]}和它们各自的钴配合物{Co [合成并表征了2,6-双（RSCH 2）吡啶] Cl 2和Co [双（RSCH 2 CH 2）胺] Cl 2 }。Co [2,6-双（RSCH 2）吡啶] Cl 2 [R = –CH 3（1），–CH 2的晶体结构CH 3（2）， - CH 2 CH 2 CH 2 CH 3（3）和-C 6 H ^ 5（4）报告]，其中1结晶为同型双金属二聚体，在八面体几何并入的两个桥接氯原子围绕每个钴中心，而2，3和4中结晶为特征的围绕每个钴中心配位体的三角双锥排列单金属物质。作为n均相选择氧化的催化剂-辛烷，催化剂产生的酮为主要产物，选择性为。对于活性最高的催化剂Co

  DOI：

  10.1039/c4dt01750a

文献信息

• SNS-Ligands for Ru-Catalyzed Homogeneous Hydrogenation and Dehydrogenation Reactions
  作者：Johannes Schörgenhumer、Axel Zimmermann、Mario Waser

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00142

  日期：2018.7.20

  literature-known and novel S-containing pincer-type ligands for ruthenium-catalyzed homogeneous hydrogenation and dehydrogenation reactions was carried out. The scope and limitations of these catalysts were carefully investigated, and it was shown that simple bench-stable SNS–Ru complexes can be used to facilitate the hydrogenation of a variety of different substrates at a maximum H2 pressure of 20 bar under operationally

  对已知的和新颖的含S的钳型配体进行了钌催化的均相加氢和脱氢反应的详细研究。仔细研究了这些催化剂的范围和局限性，结果表明，简单的工作台稳定的SNS-Ru络合物可用于在操作简单，最大H 2压力为20 bar的条件下促进各种不同底物的氢化，通过使用不需要在使用前进行任何特殊纯化的起始原料和试剂，即可轻松实现规模化，无手套操作的条件。还显示出这种络合物可用于催化醇和胺的脱氢偶联以得到酰胺，以及用于醇脱氢二聚为酯。
• Effects of halogen ligands of complexes supported by bis(methylthioether)pyridine on catalytic activities for electrochemical and photochemical driven hydrogen evolution
  作者：Chun‐Li Wang、Hao Yang、Juan Du、Shu‐Zhong Zhan

  DOI：10.1002/aoc.6201

  日期：2021.6

  Reactions of bis(methylthioether)pyridine (btep) with CuX2 (X = Br and Cl) form two new complexes, [Cu(btep)Br2] and [Cu(btep)Cl2], respectively, which have been determined by X‐ray crystallography. Both of them can serve as catalysts for electrochemical and photochemical driven hydrogen evolution. Under an overpotential (OP) of 837.6 mV, [Cu(btep)Br2] or [Cu(btep)Cl2] can electrocatalyze hydrogen

  双（甲硫基醚）吡啶（btep）与CuX 2（X = Br和Cl）的反应分别形成了两个新的络合物[Cu（btep）Br 2 ]和[Cu（btep）Cl 2 ]，已通过X射线晶体学。它们都可以用作电化学和光化学驱动的氢气释放的催化剂。在837.6 mV的超电势（OP）下，[Cu（btep）Br 2 ]或[Cu（btep）Cl 2 ]可以电催化中性水中的析氢，其转换频率（TOF）为373，每摩尔氢气有120 mol每小时催化剂的摩尔数（mol H 2 / mol催化剂/ h）。在蓝光下，与作为光敏剂的CdS纳米棒（CdS NRs）和抗坏血酸（H 2A）作为牺牲电子给体，水溶液（pH 4.5）与[Cu（btep）Br 2 ]或[Cu（btep）Cl 2 ]的光解可提供每摩尔催化剂6180和5120 mol H 2摩尔的H 2（猫的摩尔）-1）在48小时的照射过程中，平均表观量子产率分别为16.7％和11
• Dimers, monomers and pentacoordination in a series of earth-abundant transition metal dibromido complexes supported by a neutral SNS ligand framework
  作者：Yasmeen Hameed、Sarah Ouanounou、Titel Jurca、Bulat Gabidullin、Ilia Korobkov、Darrin Richeson

  DOI：10.1016/j.poly.2018.07.033

  日期：2018.11

  ligand frameworks for the design and synthesis of transition metal coordination complexes and catalysts. The first systematic application of bis(thioether)pyridine “SNS” ligands in coordination chemistry of first-row transition-metal bromides and the first structurally characterized “SNS” complexes of Mn and Fe are reported. The complexes were characterized by single crystal X-ray analysis, UV–Vis and

  摘要钳式结构代表了过渡金属配位配合物和催化剂的设计和合成的一类重要的配体骨架。据报道，双（硫醚）吡啶“ SNS”配体在第一行过渡金属溴化物的配位化学中的首次系统应用以及锰和铁的第一种结构表征的“ SNS”配合物。通过单晶X射线分析，UV-Vis和FTIR光谱，质谱，元素分析以及在适当的情况下通过Evans方法对复合物进行表征。对所得配合物的分析揭示了一组单体和双核物种，其配位模式与金属的d轨道占有率和配位体的空间负荷引起的结构特征的精细平衡相关。
• Nucleophilic reactivity in substitution reactions at planar tetra-coordinate monocationic platinum(II) complexes. Kinetics of displacement of chloride from chloro[2,6-bis(methylthiomethyl)pyridine]platinum(II) cation
  作者：B. Pitteri、L. Canovese、G. Chessa、G. Marangoni、P. Uguagliati

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)83526-3

  日期：1992.1

  log k2° for the present mono-cationic substrate and log k2° for the substitution reactions of a smaller number of nucleophiles with other mono-cationic platinum(II) substrates previously studied. A new more extensive nucleophilicity scale, based on [Pt(SNS)Cl]+ as the standard substrate, that is appropriate to mono-cationic platinum(II) substrates, is proposed.

  摘要[Pt（SNS）Cl] +阳离子[SNS = 2,6-双（甲硫甲基）吡啶]中氯化物被各种亲核试剂[H2O，OH-，Me2SO，NO2-，NH3，吡啶（py），C5H10NH（pip），N3-，Br-，（C2H5）2S，（CH2）4S，I-，N，N，N'，N'-四甲基硫脲（tmtu），SCN-，Ph3As，SO32 -，硫脲（tu），SeCN-和CN-]在25°C的水中进行了研究，μ= 0.50 mol dm-3（LiClO4）。对数k2°值（k2°是μ= 0时的二阶速率常数）不遵循通常对nPt°标度的依赖性，而对于本单阳离子底物，对数k2°之间存在良好的线性关系对数亲核试剂与先前研究的其他单阳离子铂（II）底物的取代反应的对数和log k2°。基于[Pt（SNS）Cl] +作为标准底物的新的更广泛的亲核标度，
• Chloride-Modulated Insertion Reactions of Dimethylallene across the Pd−C Bond in Palladium Methyl Complexes Bearing Potentially Terdentate Pyridylthioether Ligands
  作者：Luciano Canovese、Fabiano Visentin、Gavino Chessa、Paolo Uguagliati、Claudio Santo、Giuliano Bandoli、Lucia Maini

  DOI：10.1021/om030293f

  日期：2003.8.1

  Palladium methyl complexes with potentially terdentate pyridylthioether (S−N−S(R) = 2,6-bis(R-thiomethyl)pyridine, R = Me, t-Bu, Ph; N−S−N = 2[(2-pyridylmethylthio)methyl]pyridine) ligands have been prepared and characterized. Both the bidentate chloride [Pd(Me)(S−N−S(R))]Cl and the terdentate chloride-free [Pd(Me)(S−N−S(R))]+ species are present in solution and display a substantially different reactivity

  钯甲基络合物与潜在的齿状吡啶硫基醚（SN = 2,6-双（R-硫甲基）吡啶，R = Me，t- Bu，Ph; NS = 2 [（2-吡啶基甲硫基）甲基]吡啶）配体已经制备并表征。溶液中存在双齿氯化物[Pd（Me）（SN-S（R））] Cl和无叔齿氯化物[Pd（Me）（SN-S（N））] +物种。对跨Pd-C键的丙二烯插入显示出显着不同的反应性。配合物[Pd（Me）（SN-S（t -Bu））] OTf和[Pd（Me）（SN-S（t -Bu））的结构-Bu））] Cl通过X射线衍射测定。氯甲基底物[Pd（Me）（SN-S（R））] Cl在溶液中显示出相对于丙二烯插入的增强的反应性，并且该反应性可追溯到由于在配位吡啶的6位上存在未配位的-CH 2 -SR基团。可以通过添加氯离子来调节齿状和双齿物种之间的平衡位置，因此控制了系统的整体反应性。