2-acetamido-2-phenylacetonitrile | 39149-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-acetamido-2-phenylacetonitrile
• 英文别名: N-(cyano(phenyl)methyl)acetamide；N-[cyano(phenyl)methyl]acetamide；(N)-acetyl phenylglycinonitrile；N-(cyanophenylmethyl)acetamide；acetylamino-phenyl-acetonitrile；(+/-)-acetylamino-phenyl-acetonitrile
• CAS: 39149-34-3
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• mdl: MFCD01108705
• 分子量: 174.202
• InChiKey: MBNOLOZOQWTWLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113 °C
• 沸点：
  388.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-2-phenylacetonitrile 在 PtO₂ 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 生成 1-phenyl-1-acetylamino-2-acetylaminoethane
  参考文献：
  名称：

  Imidazo(2,1-b)thiazole derivatives, compositions containing same, and

  摘要：

  提供了具有以下结构的咪唑[2,1-b]噻唑衍生物 ##STR1## 其中R.sup.1为氢、低烷基或羧基，R.sup.2为氢、低烷基或苯基。此外，提供了一种通过注射、口服或局部给药含有这种咪唑[2,1-b]噻唑衍生物的药物组合物来治疗或抑制蠕虫病的方法。还提供了用于上述方法的药物组合物。

  公开号：

  US04104400A1
• 作为产物：
  描述：

  扁桃腈 生成 2-acetamido-2-phenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Reihlen et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1932, vol. 493, p. 24

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Inhibitors of Acyl-CoA:Cholesterol O-Acyl Transferase (ACAT) as Hypocholesterolemic Agents. 8. Incorporation of Amide or Amine Functionalities into a Series of Disubstituted Ureas and Carbamates. Effects on ACAT Inhibition in vitro and Efficacy in vivo
  作者：Patrick M. O'Brien、Drago R. Sliskovic、C. John Blankley、Bruce. D Roth、Michael W. Wilson、Katherine L. Hamelehle、Brian R. Krause、Richard L. Stanfield

  DOI：10.1021/jm00038a010

  日期：1994.6

  A series of disubstituted ureas containing amide or amine groups was prepared and evaluated for their ability to inhibit acyl-CoA:cholesterol O-acyl transferase in vitro and to lower plasma total cholesterol in a variety of cholesterol-fed rat models in vivo. The presence of polar or ionizable functionalities within this class of compounds may impart greater aqueous solubility to those compounds and

  制备了一系列含有酰胺基或胺基的双取代脲，并评估了它们在体外抑制酰基-CoA：胆固醇O-酰基转移酶的能力以及在体内各种由胆固醇喂养的大鼠模型中降低血浆总胆固醇的能力。这类化合物中极性或可电离官能团的存在可以赋予这些化合物更大的水溶性，从而改善向肠道小肠细胞内酶位置的转运。即使是在水性媒介物中给药，这类化合物在慢性胆固醇喂养的高胆固醇血症大鼠模型中也能降低胆固醇。通常，在高胆固醇血症的急性大鼠模型中，含胺化合物比酰胺更有效和有效。进一步的结构活性关系研究表明，酰胺/胺基团的优选位置是尿素部分的β，而不是α，并且在该系列中，要获得良好的体外效果，必须存在仲胺（或酰胺）质子效力。这些化合物之一9n（-）在水性介质中给药给预先建立的高胆固醇血症的大鼠时，可降低血浆总胆固醇（-47％）和提高高密度脂蛋白胆固醇（+ 256％）。
• Mono et difluoration electrochimiques de groupes benzyliques
  作者：Eliane Laurent、Bernard Marquet、Robert Tardivel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89079-7

  日期：——

  a fluorinating reagent allowed to introduce a fluorine atom in α position of electron withdrawing group via carbocation + (ECBECN mechanism). Whatever the E group monofluorides are obtained in good yields from paramethoxy derivatives (R=p-OCH3). In this case, by raising the potential of working electrode after the monofluorination step, gem difluorides can be directly prepared from 1. When the substituent

  以CH 3 CN为溶剂，以Et 3 N，3HF为氟化剂，对苄基化合物进行阳极氧化，通过碳正离子+（EC B EC N机理）在吸电子基团的α位置引入氟原子。从对甲氧基衍生物（R ＝ p-OCH 3）以高收率获得任何E基团一氟化物。在这种情况下，通过在单氟化步骤之后提高工作电极的电势，可以直接从1制备二氟化宝石。当苯环的取代基与甲氧基不同时，氟化物2和乙酰胺的混合物 通常可以得到H 2 O 3，这两种化合物的比例与阳离子稳定性有关。
• [EN] THIAZOLYL AND OXAZOLYL UREA, THIOUREA, GUANIDINE AND CYANOGUANIDINE COMPOUNDS AS TRKA KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE THIAZOLYL-URÉE, OXAZOLYL-URÉE, THIO-URÉE, GUANIDINE ET CYANOGUANIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KINASE TRKA
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2014078322A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  Compounds of Formula (I) or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, wherein Ring A, Ring C and X are as defined herein, are inhibitors of TrkA kinase and are useful in the treatment of diseases which can be treated with a TrkA kinase inhibitor such as pain, cancer, inflammation, neurodegenerative diseases, certain infectious diseases, Sjogren's syndrome, endometriosis, diabetic peripheral neuropathy, prostatitis or pelvic pain syndrome.

  公式(I)的化合物或立体异构体、互变异构体、或其药物可接受的盐、溶剂化物或前药，其中环A、环C和X如本文定义，是TrkA激酶的抑制剂，并且可用于治疗可以用TrkA激酶抑制剂治疗的疾病，例如疼痛、癌症、炎症、神经退行性疾病、某些传染病、干燥综合征、子宫内膜异位症、糖尿病周围神经病变、前列腺炎或骨盆疼痛综合征。
• Improved Reagent for Electrophilic Amination of Stabilized Carbanions
  作者：Jason A. Smulik、Edwin Vedejs

  DOI：10.1021/ol035629w

  日期：2003.10.1

  [reaction: see text]. Enolate amination using O-di(p-methoxyphenyl)phosphinylhydroxylamine 2 is reported. Reagent 2 reacts efficiently with stabilized sodium or potassium enolates derived from malonates, phenylacetates, and phenylacetonitriles and is sufficiently soluble for use in solution at -78 degrees C.

  [反应：请参见文字]。报道了使用O-二（对甲氧基苯基）次膦酰基羟胺2的乙醇胺胺化。试剂2与衍生自丙二酸酯，苯乙酸酯和苯乙腈的稳定的烯醇钠或钾有效地反应，并具有足够的溶解度，可在-78摄氏度的溶液中使用。
• Efficient Asymmetric Synthesis of 1-Cyano-tetrahydroisoquinolines from Lipase Dual Activity and Opposite Enantioselectivities in α-Aminonitrile Resolution
  作者：Morakot Sakulsombat、Pornrapee Vongvilai、Olof Ramström

  DOI：10.1002/chem.201402615

  日期：2014.9.1

  Dual promiscuous racemization/amidation activities of lipases leading to efficient dynamic kinetic resolution protocols of racemic α‐aminonitrile compounds are described. α‐Amidonitrile products of high enantiomeric purity could be formed in high yields. Several lipases from different sources were shown to exhibit the dual catalytic activities, where opposite enantioselectivities could be recorded

  描述了脂肪酶的双重混杂外消旋化/酰胺化活性，导致外消旋 α-氨基腈化合物的有效动态动力学拆分方案。可以高产率形成高对映体纯度的α-氨基腈产品。来自不同来源的几种脂肪酶显示出双重催化活性，其中对于某些底物可以记录相反的对映选择性。