1-bromo-3-diazopropan-2-one | 39755-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 1-bromo-3-diazopropan-2-one
• 英文别名: α-bromodiazoacetone；1-bromo-3-diazoacetone；3-Bromo-1-diazonioprop-1-en-2-olate
• CAS: 39755-31-2
• 化学式: C₃H₃BrN₂O
• 分子量: 162.974
• InChiKey: ILTXQSNNYWPJCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  19.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-3-diazopropan-2-one 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-溴-3-氯-2-丙酮
  参考文献：
  名称：

  同位素标记的环氧氯丙烷（（氯甲基）环氧乙烷）的有效途径

  摘要：

  开发了用于合成各种标记的 2H 和 13C 标记的表氯醇的有效途径，这些表氯醇由适当标记的乙酸和硼氢化钠制备。该路线用途广泛，可用于环氧氯丙烷 C-1、C-2 和 C-3 同位素的战略定位。作为示范，已经制备了[2-13C]-、[2-2H]-、[3-2H2]和[2-2H、3-2H2]-环氧氯丙烷。此外，合成方法可适用于制备对映异构纯和同位素标记的表氯醇。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580340908
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酰溴 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 以 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到1-bromo-3-diazopropan-2-one
  参考文献：
  名称：

  含吡咯烷-1-基的铑类胡萝卜素的意外重排

  摘要：

  酮-和酯-取代的重氮化合物，其含有吡咯烷部分用二铑四乙产生相应的铑卡宾处理。期望它们插入吡咯烷部分的CH键中，但是反应不同。酮-取代铑卡宾体经历了沃尔夫重排。将得到的烯酮继续通过内酰胺和环电环反应-开口，给丙烯酰胺。酯-取代的铑卡宾体进行了[1.2] -的（吡咯烷的移位- 1 -甲基）部分，得到甲基丙烯酸酯。对于每种重排，都建议一种机制。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.02.132

文献信息

• Three-Component Synthesis of Cyclic Enaminones via Ketene Cyclization
  作者：Hajime Seki、Gunda I. Georg

  DOI：10.1021/ol200358h

  日期：2011.5.6

  Cyclic six-membered enaminones were synthesized from three components (bromodiazoacetone, primary amine, and alkyne) in high yields via aza-Michael addition, Wolff rearrangement, and nucleophilic ketene cyclization.

  环状六元烯胺酮由三种组分（溴重氮丙酮、伯胺和炔烃）通过氮杂-迈克尔加成、沃尔夫重排和亲核烯酮环化以高产率合成。
• Phosphorothioate and phosphoramide analogs of dihydroxyacetone phosphate
  作者：Rachel Duncan、Dale G. Drueckhammer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60764-5

  日期：1993.3

  The phosphorothioate analog of dihydroxyacetone phosphate has been prepared by reaction of bromohydroxyacetone with trisodium thiophosphate in aqueous solution. The enzymatic oxidation of 3-amino-1,2-propanediol phosphoramide with glycerol-3-phosphate oxidase has been demonstrated as a route to the corresponding phosphoramide analog.

  磷酸二羟基丙酮的硫代磷酸酯类似物是通过溴羟基丙酮与硫代磷酸三钠在水溶液中反应制得的。已经证明用甘油-3-磷酸氧化酶对3-氨基-1,2-丙二醇磷酰胺的酶促氧化是通往相应的磷酰胺类似物的途径。
• Chemically reactive estrogens: synthesis and estrogen receptor interactions of hexestrol ether derivatives and 4-substituted deoxyhexestrol derivatives bearing alkylating functions
  作者：John A. Katzenellenbogen、Robert J. McGorrin、Tochiro Tatee、Robert J. Kempton、Kathryn E. Carlson、David H. Kinder

  DOI：10.1021/jm00136a013

  日期：1981.4

  have been synthesized as potential affinity labels for the estrogen receptor or as cytotoxic agents with selective activity against receptor-containing cells. These compounds are hexestrol ethers with halo ketone, halohydrin, or epoxide functions or 4-substituted deoxyhexestrols with halo ketone, benzyl halide, nitro, azide, sulfonyl fluoride, or sulfonyl azide groups. The alkylating activity of the

  合成了一系列非甾体雌激素己烯雌酚的化学反应性衍生物，作为雌激素受体的潜在亲和标记或对含受体细胞具有选择性活性的细胞毒性剂。这些化合物是具有卤代酮，卤代醇或环氧官能团的己烯醇醚或具有卤代酮，苄基卤化物，硝基，叠氮化物，磺酰氟或磺酰基叠氮化物基团的4-取代的脱氧己烯雌酚。使用比色试剂硝基苄基吡啶测量亲电子衍生物的烷基化活性，溴衍生物比氯衍生物具有更高的反应活性。通过竞争性结合测定法测量了它们与羔羊子宫雌激素受体的可逆结合，并通过交换测定法测定了它们与受体的不可逆反应，该交换测定法确定了受体失活的速率和程度。通常，己雌酚的单醚化或脱氧己雌酚的取代产生对雌激素受体的亲和力相对较低的化合物（雌二醇的亲和力为0.3-10％）。大多数亲电子衍生物是受体的快速有效灭活剂（在25°C下0.5-5小时内灭活24-70％）。在光敏衍生物中，4-叠氮基脱氧己烯雌酚似乎是最有效的受体灭活剂（49％）。这些化合物对雌
• Improved Arndt−Eistert Synthesis of α-Diazoketones Requiring Minimal Diazomethane in the Presence of Calcium Oxide as Acid Scavenger
  作者：Vittorio Pace、Guido Verniest、Josep-Vicent Sinisterra、Andrés R. Alcántara、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1021/jo101105g

  日期：2010.8.20

  α-diazoketones through an improved Arndt−Eistert synthesis is described. The method allows the efficient transformation of acid halides using a stoichiometric amount of diazomethane in the presence of calcium oxide, without concomitant ketene or haloketone formation. The obtained α′-brominated-α-diazoketones were employed as suitable substrates for the synthesis of interesting α-arylamino-α′-halomethylketones

  描述了一种通过改进的Arndt-Eistert合成方法获得α-重氮酮的实用方法。该方法允许在氧化钙存在下使用化学计算量的重氮甲烷有效地转化酰卤，而不会伴随乙烯酮或卤代酮的形成。将获得的α'-溴化-α-二氮酮用作合适的底物，用于合成有趣的α-芳基氨基-α'-卤代甲基酮。
• α-Arylamino Diazoketones: Diazomethane-Loading Controlled Synthesis, Spectroscopic Investigations, and Structural X-ray Analysis
  作者：Laura Castoldi、Laura Ielo、Wolfgang Holzer、Gerald Giester、Alexander Roller、Vittorio Pace

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03134

  日期：2018.4.20

  can be further exploited in analogous acylation-type processes on secondary arylamino diazoketones. In depth spectroscopic (1H, 13C, and 15N NMR ) and crystallographic analyses document interesting structural features of these previously unknown diazo derivatives.

  通过Arndt-Eistert化学方法生成的伯和仲α-卤代甲基二氮杂酮，重氮甲烷的负载量最小，在氧化钙存在下有效地烷基化芳族胺，从而在完全化学控制下提供相应的α-芳基氨基二氮杂酮。这种简单的无机酸清除剂可完全中和亲核置换过程中形成的氢卤酸，否则氢卤酸会立即反应生成相应的α-卤代酮。该方法可在仲芳基氨基重氮酮的类似酰化型方法中进一步开发。在深度光谱法（1 H，13 C和15 N NMR）和晶体学分析中记录了这些先前未知的重氮衍生物的有趣结构特征。