(5Z,8Xi,13E)-11,15-二羟基-N-(2-羟基乙基)-9-氧代前列腺-5,13-二烯-1-酰胺 | 194935-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (5Z,8Xi,13E)-11,15-二羟基-N-(2-羟基乙基)-9-氧代前列腺-5,13-二烯-1-酰胺
• 英文名称: Prostaglandin E2 ethanolamide
• 英文别名: prostaglandin E₂ ethanolamine；prostaglandin E₂ ethanolamide；prostaglandin ethanolamide；prostamide E₂；prostamide E2；(Z)-N-(2-hydroxyethyl)-7-[(1R,2R,3R)-3-hydroxy-2-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]-5-oxocyclopentyl]hept-5-enamide
• CAS: 194935-38-1
• 化学式: C₂₂H₃₇NO₅
• 分子量: 395.539
• InChiKey: GKKWUSPPIQURFM-IGDGGSTLSA-N

物化性质

• 沸点：
  611.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  prostaglandin H2 1-ethanolamide 9,11-cycloendoperoxide 在 PGE Synthase 作用下， 生成 (5Z,8Xi,13E)-11,15-二羟基-N-(2-羟基乙基)-9-氧代前列腺-5,13-二烯-1-酰胺
  参考文献：
  名称：

  9,11-cycloendoperoxide pro-drugs of prostaglandin analogues for treatment of ocular hypertension and glaucoma

  摘要：

  9,11-环内过氧化物衍生物是生物活性前列腺素类似物，特别是眼压降药物比马前列素、拉坦前列素、尤诺前列素、曲普前列素和前列腺素H2-乙醇胺或结构上密切相关的类似物的前体药物，在生理条件下水解，提供能够提供相应药物持续眼部和其他体内浓度的前列腺素类似物。本发明的化合物具有下面所示的公式，其中变量的含义在说明书中定义。

  公开号：

  US20040023954A1

文献信息

• A Unique Collision-Induced Dissociation Reaction of Cholamine Derivatives of Certain Prostaglandins
  作者：Dong Sun、Chong Su、Yingze Liu、Xiangjun Meng、John Paul Fawcett、Yingjie Guo、Jingkai Gu

  DOI：10.1007/s13361-018-2051-6

  日期：2018.12.1

  containing 20 carbon atoms, a cyclic moiety, and two side chains (A and B) in common. The bioassay of PGs requires high sensitivity because of their low concentration in tissues and blood and has usually been carried out by electrospray ionization tandem mass spectrometry (ESI-MS/MS) in the negative ion mode. Chemical derivatization of PG carboxylic acid groups to introduce positive charge-carrying groups

  前列腺素（PGs）是花生四烯酸的生物活性代谢产物，含有20个碳原子，一个环状部分和两个侧链（A和B）。PGs的生物测定法在组织和血液中的浓度较低，因此要求很高的灵敏度，通常通过负离子模式的电喷雾电离串联质谱法（ESI-MS / MS）进行。PG羧酸基团的化学衍生以引入带正电荷的基团是提高此类检测方法的灵敏度和选择性的既定策略。在这项研究中，我们利用这种方法通过酰胺化反应通过胆胺的衍生化来鉴定一系列PG的结构。然而，我们观察到，这些衍生物的碰撞诱导解离产生了我们假设的意外产物离子，这些产物离子是由独特的远程分子内反应形成的，导致B链脱水，并通过异常的霍夫曼重排使A链断裂。基于ESI-MS / MS和PGE胆胺衍生物的高分辨率质谱研究，提出了拟议机理的证据1，PGE 2，PGD 2，PGI 2和C-17甲基氘标记的利马前列素。 在新窗口中打开图像 图形概要
• PROSTAGLANDIN ANALOGS AND USES THEREOF
  申请人：Lifex Biolabs, Inc.

  公开号：US20210139435A1

  公开（公告）日：2021-05-13

  The present invention relates to pharmaceutical composition for the prevention or treatment of a disease, disorder, or condition associated with Nurr1, including, as an active ingredient, a prostaglandin analog or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the compound has excellent effects in inducing Nurr1, and thus, can be useful as a pharmaceutical composition for the prevention or treatment of a disease, disorder, or condition associated with Nurr1, in particular, cancer, autoimmune disease such as rheumatoid arthritis, schizophrenia, manic depression and neurodegenerative disease such as Alzheimers disease or Parkinson's disease.

  本发明涉及一种药物组合物，用于预防或治疗与Nurr1相关的疾病、紊乱或状况，其中包括作为活性成分的前列腺素类似物或其药学上可接受的盐，该化合物具有良好的诱导Nurr1的效果，因此，可用作预防或治疗与Nurr1相关的疾病、紊乱或状况的药物组合物，特别是癌症、自身免疫性疾病如类风湿关节炎、精神分裂症、躁郁症以及神经退行性疾病如阿尔茨海默病或帕金森病。