1-(o-Brom-benzoyl)-2-anilino-2-methylthio-ethen | 71504-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(o-Brom-benzoyl)-2-anilino-2-methylthio-ethen
• CAS: 71504-10-4
• 化学式: C₁₆H₁₄BrNOS
• 分子量: 348.263
• InChiKey: OCBHBAFQEHDKJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(o-Brom-benzoyl)-2-anilino-2-methylthio-ethen 、 1,2-萘醌 在 copper diacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.5h， 以201.6 mg的产率得到1-(2-bromobenzoyl)-2-(methylthio)-3-phenyl-3H-benzo[e]indole-4,5-dione
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的α-氧杂环丁烯N的氧化[3 + 2]环化反应，对苯并[ e ]吲哚-4,5-二酮和萘[2,1- b ]噻吩-4,5-二酮进行化学选择一锅法。 S-乙缩醛/β-酮硫代酰胺与α-/β-萘酚

  摘要：

  一种操作简单有效的一锅法，用于合成1-芳酰基（或烷酰基）-2-硫烷基-3-芳基（或烷基）-3 H-苯并[ e ]吲哚-4,5-二酮和萘并[首次在露天条件下通过铜催化的α-氧杂环丁烯N，S-乙缩醛/β-酮硫酰胺与α-/β-萘酚的交叉偶联反应设计了2,1- b ]噻吩-4,5-二酮。。该转化成功的关键是室温下将α-/β-萘酚氧化为1,2-萘醌作为反应性物质，然后通过α-氧杂环丁烯N，S进行正式的[3 + 2]环化反应-缩醛/β-酮硫酰胺通过迈克尔加成/互变异构化/氧化/环化/芳香化反应的级联序列，使得能够将吡咯/噻吩环加到萘醌部分上。此外，在无溶剂条件下将苯并[ e ]吲哚-4，5-二酮转化为五环稠合的吩嗪衍生物。根据我们的实验结果，提出了该化学选择性方案的初步机理论据，该方案得到了对照实验的充分验证和支持。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.08.026