17β-Hydroxy-5α-androstan-2,3-dion | 38522-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-Hydroxy-5α-androstan-2,3-dion
• 英文别名: 5α-Androstan-17β-ol-2,3-dion；Androstan-17β-ol-2,3-dion
• CAS: 38522-16-6
• 化学式: C₁₉H₂₈O₃
• 分子量: 304.43
• InChiKey: YCQDVOSJDLDWRO-VWJMYWFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-Hydroxy-5α-androstan-2,3-dion 在 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 硫酸 、 盐酸羟胺 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 、 乙二醇 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 生成 (5α,17βH)-pregn-20-yno[2,3-c][1,2,5]oxadiazol-17-ol
  参考文献：
  名称：

  有关类固醇的研究。IV。雄甾烷[2,3-c]呋喃丹及其相关化合物的合成。

  摘要：

  合成了与2, 3-位融合的呋噁环类固醇。通过2-羟基亚氨基-3-酮（IV）或2, 3-二酮（II）从雄甾-3-酮（I）制备的2, 3-二羟基亚氨基雄甾烷（III），在碱、琥珀酸酸酐或氯化亚硫酰的作用下，直接环化生成雄甾烷[2, 3-c]呋噁烷（XVII）。或者，将2, 3-二羟基亚氨基化合物（III）用次氯酸钠或四乙酸铅处理，得到相应的呋噁烷N-氧化物（呋氧烷）（XXI），再通过与三乙基磷酸酯加热处理去氧化为呋噁烷（XVII）。同样，合成了雄甾-4-烯和雄甾-4, 6-二烯[2, 3-c]呋噁烷（XVII, XIX）。还描述了其衍生物的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.13.1445
• 作为产物：
  描述：

  anti-2-Oximino-5α-androstan-17β-ol-3-on 在 sodium sulfite 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 17β-Hydroxy-5α-androstan-2,3-dion
  参考文献：
  名称：

  Optically active amines. XII. Synthesis and spectral properties some optically active .alpha.-oximino ketones and .alpha.-amino ketone hydrochlorides. Dimerization of .alpha.-amino ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00823a001