(1R,2S)-(-)-O-t-butyldimethylsilylephedrine | 353525-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-(-)-O-t-butyldimethylsilylephedrine
• 英文别名: ((1R,2S)-2-((1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy)-1-methyl-2-phenylethyl)methylamine；(1S,2R)-O-(tert-butyldimethylsilyl)ephedrine；(1S,2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine
• CAS: 353525-64-1
• 化学式: C₁₆H₂₉NOSi
• 分子量: 279.498
• InChiKey: WIKYZIWJVSQTNP-UKRRQHHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-(-)-O-t-butyldimethylsilylephedrine 在 甲基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1S,2R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-N-(2-chlorophenethyl)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  源自不对称缩醛的亚胺离子与锌和镁金属有机物的反应制备叔胺

  摘要：

  我们报告了一种方便的一锅法制备的多官能叔胺，包括各种生物相关的苯乙胺或麻黄碱衍生物，它们通过新型功能化的亚胺离子与各种锌和镁有机金属试剂的反应而制得。这些亚胺离子是由不对称的缩醛生成的，这些缩醛是通过在Tietze的亚胺盐[Me 2 NCH 2 + CF 3 COO – ]中原位添加各种酰胺而获得的。通过分子内Heck反应将通过该方法制备的官能化苯胺转化为喹啉烷。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00801
• 作为产物：
  描述：

  麻黄素 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以72%的产率得到(1R,2S)-(-)-O-t-butyldimethylsilylephedrine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure−Activity Relationships of Trisubstituted Phenyl Urea Derivatives as Neuropeptide Y5 Receptor Antagonists

  摘要：

  1-((1R,2R)-2-Hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl)-1-methyl-3-(4-phenoxyphenyl)urea (1) was identified as a hit from the screening of the neuropeptide Y5 (NPY5) receptor. This lead was optimized for in vitro potency by changing the stereochemistry, the phenylethyl segment, the urea portion, and the 4-phenoxyphenyl group on the molecule. Over 40 analogues of 1 were prepared to study the structure-activity relationship for this series. The most potent compounds in this class have IC(50)s less than 0.1 nM at the NPY5 receptor (e.g., 40f, 44a, and 47). To determine the functional activity for this series of compounds, selected analogues were tested in acellular assay measuring forskolin-induced cyclic AMP accumulation in 293 cells transfected with the human NPY5 receptor. All urea analogues tested in the functional assay acted as antagonists (e.g., 1, 32, 40a, and 44e).

  DOI：

  10.1021/jm0004547

文献信息

• Asymmetric aza-[2,3]-Wittig sigmatropic rearrangements: chiral auxiliary control and formal asymmetric synthesis of (2S, 3R, 4R)-4-hydroxy-3-methylproline and (–)-kainic acid
  作者：James C. Anderson、Julian M. A. O'Loughlin、James A. Tornos

  DOI：10.1039/b506198a

  日期：——

  stereochemistry of aza-[2,3]-Wittig sigmatropic rearrangements with diastereoselectivities of ca. 3 : 1 with respect to the auxiliary. In two specific examples, ca. 50% yields of enantiomerically pure products were obtained after chromatographic purification. These were synthetically manipulated with no erosion of stereochemistry into intermediates that completed formal asymmetric syntheses of (+)-HyMePro

  一项对16种不同手性助剂的调查和各种策略发现，甘氨酸衍生的迁移基团的（-）-8-苯基薄荷醇酯可以控制aza- [2,3] -Wittigσ重排的绝对立体化学，并且具有ca的非对映选择性。相对于辅助设备为3：1。在两个具体示例中，色谱纯化后，对映体纯产物的产率为50％。这些在不影响立体化学侵蚀的情况下进行了人工合成，完成了中间体的合成，这些中间体完成了（+）-HyMePro和（-）-海藻酸的形式不对称合成。