17β-hydroxy-3-oxo-5α-androstane-2-carbaldehyde | 95462-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-hydroxy-3-oxo-5α-androstane-2-carbaldehyde
• 英文别名: 17β-Hydroxy-3-oxo-5α-androstan-2-carbaldehyd；2-Hydroxymethylen-dihydro-testosteron
• CAS: 95462-32-1
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃
• 分子量: 318.456
• InChiKey: ZYLOPBLBTQKMSR-AAOLVQAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-hydroxy-3-oxo-5α-androstane-2-carbaldehyde 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of steroidal pyrimidine N-oxides

  摘要：

  通过将不同的甾体β-氨基-α，β-不饱和酮的N-酰基衍生物与羟胺处理，合成了几种甾体嘧啶N-氧化物。该方法已应用于获得具有杂环环A和B与甾体基团融合的甾体嘧啶N-氧化物。讨论了这些衍生物的一些化学和光谱性质。

  DOI：

  10.1139/v68-465
• 作为产物：
  描述：

  雄诺龙 、 甲酸乙酯 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 生成 17β-hydroxy-3-oxo-5α-androstane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Steroidal[3,2-c]pyrazoles. II.¹ Androstanes, 19-Norandrostanes and their Unsaturated Analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01467a047

文献信息

• Investigation of pH and substituent effects on the distribution ratio of novel steroidal ring D- and A-fused arylpyrazole regioisomers and evaluation of their cell-growth inhibitory effects in vitro
  作者：Ádám Baji、Ferenc Kovács、Gergő Mótyán、Gyula Schneider、János Wölfling、Izabella Sinka、István Zupkó、Imre Ocsovszki、Éva Frank

  DOI：10.1016/j.steroids.2017.08.003

  日期：2017.10

  reactive functionalities on ring A, led to a mixture of pyrazole regioisomers in varying ratio depending on the applied medium. The regioisomeric distribution was found to depend on the electronic character of the substituent of the phenylhydrazine applied. After separating the related isomers by column chromatography, they were subjected to in vitro pharmacological studies to investigate their antiproliferative

  &NA; 在酸性和碱性条件下，由甾体酮醛与不同的芳基肼盐酸盐有效合成了新型雄甾烷吡唑。16-羟基亚甲基-脱氢表雄酮在环 D 上含有 1,3-二羰基部分的 Knorr 型转化被证明在室温下在吡啶中具有区域选择性，而区域异构体的混合物在酸性 EtOH 中在回流下获得。相反，在环 A 上带有反应性官能团的 2-羟基亚甲基-二氢睾酮的环缩合反应会产生不同比例的吡唑区域异构体的混合物，这取决于所应用的介质。发现区域异构分布取决于所应用的苯肼的取代基的电子特性。通过柱色谱分离相关异构体后，对它们进行体外药理学研究，以研究它们对三种人乳腺恶性细胞系（MCF7、T47D、MDA-MB-231）的抗增殖活性。流式细胞术显示，最有效的药物会引起 MDA-MB-231 和 T47D 细胞的细胞周期紊乱。图形抽象图。没有可用的字幕。亮点进行了甾体&bgr;-酮醛与芳基肼的Knorr反应。将吡唑杂环引入到甾烷核心的
• Volovel'skii,L.N.; Knorozova,G.V., Journal of general chemistry of the USSR, 1964, vol. 34, p. 341 - 344
  作者：Volovel'skii,L.N.、Knorozova,G.V.

  DOI：——

  日期：——
• Steroids. CV.¹ 2-Methyl and 2-Hydroxymethylene-androstane Derivatives
  作者：H. J. Ringold、E. Batres、O. Halpern、E. Necoechea

  DOI：10.1021/ja01511a040

  日期：1959.1
• Synthesis of A-Norsteroids
  作者：Frank L. Weisenborn、Harold E. Applegate

  DOI：10.1021/ja01517a045

  日期：1959.4