5-(2,5-dimethylphenoxy)-2,2-dimethyl-N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)pentanamide | 1257521-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2,5-dimethylphenoxy)-2,2-dimethyl-N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)pentanamide
• 英文别名: 5-(2,5-dimethylphenoxy)-2,2-dimethyl-N-[2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]pentanamide
• CAS: 1257521-31-5
• 化学式: C₂₂H₂₂F₇NO₂
• 分子量: 465.411
• InChiKey: FCQNPSRIBVPIPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉-4-基苯甲酸酯 、 5-(2,5-dimethylphenoxy)-2,2-dimethyl-N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)pentanamide 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 caesium carbonate 、 三[3,4-双(三氟甲基)苯基]膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到5-(2,5-dimethylphenoxy)-2-methyl-2-(morpholinomethyl)-N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  钯（0）/ C（SP3）的PAR3催化分子间胺化？H键：β-氨基酸的合成

  摘要：

  分子间C（SP 3） ħ胺化使用Pd 0 / PAR 3催化剂的开发。反应开始与氧化加成的R 2 Ñ  OBZ给PD 0 / PAR 3催化剂和C的随后裂解（SP 3） H键由所生成的Pd  NR 2中间。与广泛研究的钯（0）催化的CH芳基化反应相似，无需外部氧化剂即可进行催化循环。缺电子的三芳基膦配体对此C（sp 3）至关重要发生氨化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201502075
• 作为产物：
  描述：

  吉非罗齐 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 5-(2,5-dimethylphenoxy)-2,2-dimethyl-N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  钯（0）/ C（SP3）的PAR3催化分子间胺化？H键：β-氨基酸的合成

  摘要：

  分子间C（SP 3） ħ胺化使用Pd 0 / PAR 3催化剂的开发。反应开始与氧化加成的R 2 Ñ  OBZ给PD 0 / PAR 3催化剂和C的随后裂解（SP 3） H键由所生成的Pd  NR 2中间。与广泛研究的钯（0）催化的CH芳基化反应相似，无需外部氧化剂即可进行催化循环。缺电子的三芳基膦配体对此C（sp 3）至关重要发生氨化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201502075

文献信息

• Ligand-Promoted Borylation of C(sp³ )H Bonds with Palladium(II) Catalysts
  作者：Jian He、Heng Jiang、Ryosuke Takise、Ru-Yi Zhu、Gang Chen、Hui-Xiong Dai、T. G. Murali Dhar、Jun Shi、Hao Zhang、Peter T. W. Cheng、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1002/anie.201509996

  日期：2016.1.11

  palladium‐catalyzed borylation of C(sp3)H bonds. Primary β‐C(sp3)H bonds in carboxylic acid derivatives as well as secondary C(sp3)H bonds in a variety of carbocyclic rings, including cyclopropanes, cyclobutanes, cyclopentanes, cyclohexanes, and cycloheptanes, can thus be borylated. This directed borylation method complements existing iridium(I)‐ and rhodium(I)‐catalyzed CH borylation reactions in terms

  甲喹啉配体的基于有效地促进C的钯-催化的硼化（SP 3） H键。因此，可以使羧酸衍生物中的伯B-C（SP 3）H键以及各种碳环中的仲C（SP 3）pent H键（包括环丙烷，环丁烷，环戊烷，环己烷和环庚烷）进行硼化。此定向硼化方法补充了现有铱（I） -和铑（I） -催化Ç  ħ硼化反应中的范围和操作条件方面。
• Pd(II)-Catalyzed Carbonylation of C(sp³)−H Bonds: A New Entry to 1,4-Dicarbonyl Compounds
  作者：Eun Jeong Yoo、Masayuki Wasa、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja108754f

  日期：2010.12.15

  Pd(II)-catalyzed beta-C(sp(3))-H carbonylation of N-arylamides under CO (1 atm) has been achieved. Following amide-directed C(sp(3))-H cleavage and insertion of CO into the resulting [Pd(II)-C(sp(3))] bond, intramolecular C-N reductive elimination gave the corresponding succinimides, which could be readily converted to 1,4-dicarbonyl compounds. This method was found to be effective with substrates containing alpha-hydrogen atoms and could be applied to effect methylene C(sp(3))-H carbonylation of cyclopropanes.