4'-(4-甲基苯基磺酰胺)乙酰苯胺 | 19837-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4'-(4-甲基苯基磺酰胺)乙酰苯胺
• 英文名称: N-(4-(N-(p-tolyl)sulfamoyl)phenyl)acetamide
• 英文别名: N-{4-[(4-methylphenyl)sulfamoyl]phenyl}acetamide；N-[4-[(4-methylphenyl)sulfamoyl]phenyl]acetamide
• CAS: 19837-91-3
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 304.37
• InChiKey: QDIIFQYRCJCOKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212-213 °C
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-(4-甲基苯基磺酰胺)乙酰苯胺 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 作用下， 生成 4-磺胺酰胺基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  DE681685

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰苯胺 在 吡啶 、 氯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4'-(4-甲基苯基磺酰胺)乙酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  4-氨基喹唑啉磺酰胺衍生物的合成、表征、晶体结构和生物筛选

  摘要：

  摘要 通过 (E)-N'-(2-氰基苯基)-N,N-二甲基甲脒 (6) 与不同的 4-氨基-N-(苯基)苯磺酰胺 (4a-4c) 并通过 HRMS、IR、1H NMR 和 13C NMR 光谱等不同技术进行表征。通过单晶X射线衍射法进一步检查结构特性。X 射线数据显示，化合物 7a 和 7c 在不对称单元中包含两个分子，7b 包含一个分子。借助报道的文献研究了 7a 和 7c 的不对称单元中两种不同分子“A”和“B”的构象比较。针对两种乳腺癌细胞系（MDA-MB-231 和 MCF7）测试了化合物的体外抗增殖活性。观察到化合物 7b 是针对 MDA-MB-231 的最有效候选物，IC50 为 5.44 μg/mL。还针对细菌和真菌菌株筛选了抗微生物活性。观察到具有氯取代的化合物 7a 是对抗革兰氏阴性细菌菌株的最有效候选物，而这些化合物对真菌菌株没有显着的活性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.04.050

文献信息

• Structure-activity relationships of agonists for the orphan G protein-coupled receptor GPR27
  作者：Thanigaimalai Pillaiyar、Francesca Rosato、Monika Wozniak、Jeremy Blavier、Maëlle Charles、Céline Laschet、Thales Kronenberger、Christa E. Müller、Julien Hanson

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113777

  日期：2021.12

  2,4-dichloro-N-(4-(N-phenylsulfamoyl)phenyl)benzamide (I, pEC50 6.34, Emax 100%). Here, we describe the synthesis and structure-activity relationships of a series of new derivatives and analogs of I. All products were evaluated for their ability to activate GPR27 in an arrestin recruitment assay. As a result, agonists were identified with a broad range of efficacies including partial and full agonists

  GPR27 与 GPR85 和 GPR173 一起属于三个受体的小亚家族，称为“大脑中表达的超保守受体”（SREB）。它被假定参与关键的生理过程，如神经元可塑性、能量代谢和胰腺 β 细胞胰岛素分泌和调节。最近，我们报道了第一个选择性 GPR27 激动剂，2,4-二氯-N- (4-( N-苯基氨磺酰基)苯基)苯甲酰胺 ( I , pEC 50 6.34, E max 100%)。在这里，我们描述了I的一系列新衍生物和类似物的合成和构效关系。. 在抑制蛋白募集测定中评估了所有产品激活 GPR27 的能力。结果，确定了具有广泛功效的激动剂，包括部分激动剂和完全激动剂，显示出比先导化合物I更高的功效。最有效的激动剂是 4-chloro-2,5-difluoro- N- (4-( N - phenylsulfamoyl)phenyl)benzamide ( 7y , pEC 50 6.85, E max
• Design, solvent-free synthesis and antibacterial activity evaluation of new coumarin sulfonamides
  作者：Farzaneh Aminarshad、Shima Heidari、Neda Mostajeran、Ahmad Reza Massah

  DOI：10.1007/s13738-021-02344-3

  日期：2022.2

  A simple cost-effective and green method was presented for the synthesis of coumarin bis sulfonamides. Seventeen novel coumarin sulfonamides were synthesized in good to high yield and purity in six steps starting from 2-amino thiazole, aniline, and 4-methoxy aniline. All of the reactions have been done under green conditions without using any hazardous solvent. The chemical structures of the products

  提出了一种简单、经济、绿色的香豆素双磺胺类化合物合成方法。从 2-氨基噻唑、苯胺和 4-甲氧基苯胺开始，分 6 步合成了 17 种新型香豆素磺胺类药物，收率高，纯度高。所有反应均在绿色条件下完成，不使用任何有害溶剂。产物的化学结构通过IR、1 H NMR和13 C NMR光谱和元素分析阐明。此外，使用两种葡萄球菌（革兰氏阳性）和大肠杆菌（革兰氏阴性）细菌菌株研究了合成磺胺类药物的抗菌特性。
• Pyridazine Derivatives and Related Compounds, Part 28. Pyridazinesulfonamides: Synthesis and Antimicrobial Activity
  作者：Fatma El-Mariah、Ekhlass Nassar、Mona Hosny、Ali Deeb

  DOI：10.1080/10426500802080246

  日期：2008.12.23

  3 gave the 3-substituted aminopyridazines 4 . Also In addition, pyridazine-3-sulfonamides 7 were prepared from the reaction of pyridazine-3-sulfonylchloride 6 with different amines. All of these derivatives have been characterized by analytical and spectroscopic studies, and also were tested for their in vitro antibacterial and antifungal activity against a variety of microorganisms.

  3-氯哒嗪 1 与 N –(未)取代的 4-氨基磺酰胺 3 反应得到 3-取代的氨基哒嗪 4 。此外，哒嗪-3-磺酰胺7是由哒嗪-3-磺酰氯6与不同的胺反应制备的。所有这些衍生物都通过分析和光谱研究进行了表征，并且还测试了它们对多种微生物的体外抗菌和抗真菌活性。
• Comparative study between the anti-P. falciparum activity of triazolopyrimidine, pyrazolopyrimidine and quinoline derivatives and the identification of new PfDHODH inhibitors
  作者：Flávia F. Silveira、Juliana O. de Souza、Lucas V.B. Hoelz、Vinícius R. Campos、Valquíria A.P. Jabor、Anna C.C. Aguiar、M. Cristina Nonato、Magaly G. Albuquerque、Rafael V.C. Guido、Nubia Boechat、Luiz C.S. Pinheiro

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112941

  日期：2021.1

  pyrazolopyrimidine and quinoline derivatives as P. falciparum inhibitors (3D7 strain). Thirty compounds exhibited anti-P. falciparum activity, with IC50 values ranging from 0.030 to 9.1 μM. The [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives were more potent than the pyrazolo[1,5-a]pyrimidine and quinoline analogues. Compounds 20, 21, 23 and 24 were the most potent inhibitors, with IC50 values in the range of 0.030

  在这项工作中，我们设计并合成了35种新的三唑并嘧啶，吡唑并嘧啶和喹啉衍生物作为恶性疟原虫抑制剂（3D7株）。三十种化合物表现出抗恶性疟原虫活性，IC 50值范围为0.030至9.1μM。[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物比吡唑并[1,5- a ]嘧啶和喹啉类似物更有效。化合物20，21，23和24是最有效的抑制剂，具有IC 50值在0.030-0.086μM范围内，与氯喹等效。此外，这些化合物具有选择性，对人肝癌细胞系HepG2没有细胞毒活性。所有的[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物均在低微摩尔至低纳摩尔范围（IC 50值为0.08-1.3μM）内抑制Pf DHODH活性，并且未显示出对Hs DHODH的明显抑制作用同源物（50μM时为0-30％）。分子对接研究表明[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物与Pf DHODH的结合方式，与Pf DHODH酶
• Discovery of secondary sulphonamides as IDO1 inhibitors with potent antitumour effects <i>in vivo</i>
  作者：Shushan Ge、Haiqing Zhong、Xuewei Ma、Yingbo Zheng、Yi Zou、Fang Wang、Yan Wang、Yue Hu、Yuezhen Li、Wen Liu、Wenjie Guo、Qiang Xu、Yisheng Lai

  DOI：10.1080/14756366.2020.1765165

  日期：2020.1.1

  Indoleamine 2,3-dioxygenase 1 (IDO1) as a key rate-limiting enzyme in the kynurenine pathway of tryptophan metabolism plays an important role in tumour immune escape. Herein, a variety of secondary sulphonamides were synthesised and evaluated in the HeLa cell-based IDO1/kynurenine assay, leading to the identification of new IDO1 inhibitors. Among them, compounds 5d, 5l and 8g exhibited the strongest

  吲哚胺2,3-二加氧酶1（IDO1）是色氨酸代谢的犬尿氨酸途径中的关键限速酶，在肿瘤免疫逃逸中起重要作用。本文中，合成了多种仲磺酰胺，并在基于HeLa细胞的IDO1 /犬尿氨酸测定中进行了评估，从而鉴定了新的IDO1抑制剂。其中，化合物5d，5l和8g显示出最强的抑制作用，并且与命中的化合物BS-1相比具有显着改善的活性。体外结果表明，这些化合物可恢复T细胞增殖并抑制幼稚CD4 + T细胞分化为高度免疫抑制的FoxP3 +调节性T（Treg）细胞，而不会影响HeLa细胞的活力和IDO1蛋白的表达。重要的，药效学分析表明，化合物5d在携带免疫功能小鼠的CT26和B16F1肿瘤中均具有有效的抗肿瘤作用，而在免疫缺陷小鼠中则没有。从功能上讲，后续实验表明化合物5d可有效抑制肿瘤细胞增殖，诱导细胞凋亡，上调IFN-γ和颗粒酶B的表达并抑制FoxP3 + Treg细胞分化，从而激活免疫系统。因此，化