4-(1-甲基环戊基)苯酚 | 1562-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-(1-甲基环戊基)苯酚
• 英文名称: 4-(1-methylcyclopentyl)phenol
• CAS: 1562-25-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: XQDKIMZRWNYNOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95.5 °C
• 沸点：
  135-140 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.0445 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-甲基环戊基)苯酚 在 Pd/Al₂O₃ 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 1-(1-methylcyclopentyl)-4-methylenecyclohexane
  参考文献：
  名称：

  钴催化环外烯烃的不对称异构化

  摘要：

  手性环状烯烃（1-甲基环己烯）是用于合成药物和天然产物的多功能构件。尽管这些结构基序很普遍，但开发有效的合成方法仍然是一个未解决的挑战。在此，我们报道了一种使用一系列新设计的手性钴催化剂对环外烯烃进行新型不对称异构化，从而可以直接构建具有多种功能的手性 1-甲基环己烯。该方法的合成效用通过对天然产物 β-红没药烯的简明和对映选择性合成突出。多种衍生化进一步证明了反应产物的多功能性。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11343
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基环戊烯 、 苯酚 在 zeolite-P 作用下， 反应 3.0h， 以86.4%的产率得到4-(1-甲基环戊基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  The reaction of phenol with 1-methylcycloalkenes in the presence of phosphorus-containing zeolite Y

  摘要：

  The results of cycloalkylation of phenol with 1-methylcyclopentene and 1-methylcyclohexene in the presence of phosphoric acid-impregnated zeolite are presented. Optimal conditions for the synthesis of 4(1-methylcycloalkyl)phenols were found. It was shown that the yield of the desired products under the optimal conditions is 86.4-89.6% of the theoretical value. The structure of 4(1-methylcycloalkyl)phenols was established by means of spectral and chemical analysis techniques.

  DOI：

  10.1134/s0965544107060059

文献信息

• [EN] HCV POLYMERASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA POLYMÉRASE DU VHC
  申请人：MEDIVIR AB

  公开号：WO2015056213A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  The invention provides compounds of the formula (I) wherein B is a nucleobase selected from the groups (a) to (d): and the other variables are as defined in the claims, which are of use in the treatment or prophylaxis of hepatitis C virus infection, and related aspects.

  这项发明提供了公式（I）中的化合物，其中B是从（a）到（d）组中选择的核碱基：其他变量如索权中所定义，这些化合物可用于治疗或预防丙型肝炎病毒感染及相关方面。
• [EN] DIOXOLANE ANALOGUES OF URIDINE FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] ANALOGUES DIOXOLANE D'URIDINE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：MEDIVIR AB

  公开号：WO2016030335A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  The invention provides compounds of formula (I), wherein: R1 is OR11, or NR5R5'; R2 is H or F; R5 is H, C1-C6alkyl, OH, C(=O)R6, O(C=O)R6 or O(C=O)OR6; R5´ is H or C1-C6alkyl; R6 is C1-C6alkyl or C3-C7cycloalkyl; R13 is H, phenyl, pyridyl, benzyl, indolyl or naphthyl wherein the phenyl, pyridyl, benzyl, indolyl and naphthyl is optionally substituted with 1, 2 or 3 R22; and the other variables are as defined in the claims, which are of use in the treatment of cancer, and related aspects.

  这项发明提供了式(I)的化合物，其中：R1为OR11或NR5R5'；R2为H或F；R5为H、C1-C6烷基、OH、C(=O)R6、O(C=O)R6或O(C=O)OR6；R5´为H或C1-C6烷基；R6为C1-C6烷基或C3-C7环烷基；R13为H、苯基、吡啶基、苄基、吲哚基或萘基，其中苯基、吡啶基、苄基、吲哚基和萘基可选择地被1、2或3个R22取代；其他变量如索权中所定义，用于癌症治疗及相关方面。
• 2-(Aminomethyl)phenols, a new class of saluretic agents. 1. Effects of nuclear substitution
  作者：G. E. Stokker、A. A. Deana、S. J. DeSolms、E. M. Schultz、R. L. Smith、E. J. Cragoe、J. E. Baer、C. T. Ludden、H. F. Russo

  DOI：10.1021/jm00186a024

  日期：1980.12

  A series of 2-(aminomethyl)phenols was synthesized and tested in rats and dogs for saluretic and diuretic activity. A number of these compounds exhibit a high order of activity on iv or po administration. The most active compounds belong to a subseries of 4-alkyl-6-halo derivatives of which 2, 2-(aminomethyl)-4-(1,1-dimethylethyl)-6-iodophenol, is the most active. Compound 2 also possesses significant

  合成了一系列2-（氨基甲基）酚，并在大鼠和狗中测试了其利尿和利尿活性。这些化合物中的许多在静脉内或口服给药时表现出高活性。活性最高的化合物属于4-烷基-6-卤代衍生物的子系列，其中2，2-（氨基甲基）-4-（1,1-二甲基乙基）-6-碘酚是最具活性的。化合物2还具有显着的降压活性，这是一种辅助药理参数，可将2与本系列制备的其他化合物区分开。此外，2显示局部利尿和抗炎活性。
• Synergistic Brønsted/Lewis acid catalyzed aromatic alkylation with unactivated tertiary alcohols or di-<i>tert</i>-butylperoxide to synthesize quaternary carbon centers
  作者：Aaron Pan、Maja Chojnacka、Robert Crowley、Lucas Göttemann、Brandon E. Haines、Kevin G. M. Kou

  DOI：10.1039/d1sc06422c

  日期：——

  Dual Brønsted/Lewis acid catalysis involving environmentally benign, readily accessible protic acid and iron promotes site-selective tert-butylation of electron-rich arenes using di-tert-butylperoxide. This transformation inspired the development of a synergistic Brønsted/Lewis acid catalyzed aromatic alkylation that fills a gap in the Friedel–Crafts reaction literature by employing unactivated tertiary

  涉及环境友好、易于获得的质子酸和铁的双布朗斯台德/路易斯酸催化促进使用二叔丁基过氧化物对富电子芳烃进行位点选择性叔丁基化。这一转变激发了协同布朗斯台德/路易斯酸催化芳族烷基化的发展，该烷基化通过使用未活化的叔醇作为烷基化剂，从而产生新的季碳中心，从而填补了弗里德尔-克来福特反应文献中的空白。通过 DFT 计算证实，路易斯酸具有增强布朗斯台德酸酸度的作用。非烯丙基、非苄基和非炔丙基叔醇的使用代表了弗里德尔-克拉夫茨反应性中尚未开发的领域。
• Dependence of Estrogenic Activity on the Shape of the 4-Alkyl Substituent in Simple Phenols.
  作者：Yuko YAMAKOSHI、Yuko OTANI、Shinya FUJII、Yasuyuki ENDO

  DOI：10.1248/bpb.23.259

  日期：——

  The ability of certain chemicals to mimic the effects of natural steroid hormones and their potential to disrupt the delicate balance of the endocrine system in animals has attracted much interest in recent years.Alkylphenolic chemicals have been reported to be weakly estrogenic. Estrogen receptor (ER) binding is primarily the result of interaction of the receptor with both a phenolic residue, and a hydrophobic pharmacophore. We have prepared and screened various phenols having a bulky 4-alkyl group, which may interact hydrophobically with the receptor, for estrogenic activity by using a previously described reporter gene assay employing COS-1 cells transfected with rat ERα-expression plasmid and an appropriate reporter plasmid. Some of the tested compounds, such as 4-(1-adamantyl)phenol and 4-cycloalkylphenols, exhibited much more potent activity than the typical estrogenic alkylphenol, 4-tert-octylphenol.

  近年来，某些化学品能够模拟天然类固醇激素的作用，并有可能破坏动物内分泌系统的微妙平衡，这引起了人们的极大兴趣。雌激素受体（ER）的结合主要是受体与酚类残基和疏水性药基相互作用的结果。我们制备并筛选了各种具有笨重的 4-烷基的苯酚，它们可能与受体发生疏水性相互作用，我们使用了以前描述过的报告基因检测方法，利用转染了大鼠 ERα 表达质粒和适当报告质粒的 COS-1 细胞来检测雌激素活性。一些测试化合物，如 4-（1-金刚烷基）苯酚和 4-环烷基酚，比典型的雌激素烷基酚 4-叔辛基苯酚表现出更强的活性。