(5R,8R,10R)-1,6-dimethyl-ergoline-8-carboxylic acid methyl ester | 1752-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 麦角林及其衍生物
• 英文名称: (5R,8R,10R)-1,6-dimethyl-ergoline-8-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: (5R,8R,10R)-1,6-Dimethyl-ergoline-8-carboxylic acid methyl ester；methyl (6aR,9R,10aR)-4,7-dimethyl-6,6a,8,9,10,10a-hexahydroindolo[4,3-fg]quinoline-9-carboxylate
• CAS: 1752-50-7
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₂
• 分子量: 298.385
• InChiKey: LJPQLHVXKIFWMD-XNRPHZJLSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-119 °C
• 沸点：
  456.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,8R,10R)-1,6-dimethyl-ergoline-8-carboxylic acid methyl ester 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以76.3%的产率得到(6aR,9S,10aR)-4,7-Dimethyl-4,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydro-indolo[4,3-fg]quinoline-9-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Benes, Jan; Cerny, Antonin; Miller, Vladimir, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1983, vol. 48, # 5, p. 1333 - 1340

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲麦角林 在 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 magnesium sulfate 、 N-甲基吡啶-4-羰甲醛苯磺酸盐 、 sodium hydroxide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.92h， 生成 (5R,8R,10R)-1,6-dimethyl-ergoline-8-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] ERGOLINE DERIVATIVES AS DOPAMINE RECEPTOR MODULATORS
  [FR] DÉRIVÉS D'ERGOLINE EN TANT QUE MODULATEURS D'UN RÉCEPTEUR DE LA DOPAMINE

  摘要：

  该发明提供了式(I)的化合物，其中R1-R4具有规范中定义的任何值，以及其盐。这些化合物可用作多巴胺受体调节剂，用于治疗多巴胺受体调节受牵扯的疾病（例如性功能障碍、垂体催乳素瘤、帕金森病和库欣氏症）。

  公开号：

  WO2014078857A1

文献信息

• Substitutionen am Ringsystem der Lysergsäure I. Substitutionen am Indol-Stickstoff. 43. Mitteilung über Mutterkornalkaloide
  作者：F. Troxler、A. Hofmann

  DOI：10.1002/hlca.19570400619

  日期：——

  Es werden Herstellung und Eigenschaften von 1-Substitutions-produkten von Lysergsäure- und Dihydro-lysergsäure-Verbindungen beschrieben. Die folgenden, hydrolytisch leicht wieder abspaltbaren Reste wurden eingeführt: Acetyl, Acetoacetyl, Hydroxymethyl, Acetoxymethyl, Dimethylaminomethyl, Piperidinomethyl.

  描述了麦角酸和二氢麦角酸化合物的1-取代产物的生产和性质。引入了以下易于再次水解分离的残基：乙酰基，乙酰乙酰基，羟甲基，乙酰氧基甲基，二甲基氨基甲基，哌啶子基甲基。
• 2-Acylated derivatives of ergoline
  作者：Jan Beneš、Jiří Křepelka

  DOI：10.1135/cccc19821757

  日期：——

  Reactions of ergoline derivatives Ia-VIIa with anhydrides of low-molecular-weight aliphatic acids, catalysed by boron trifluoride etherate, gave 2-acylated derivatives Ib-Id, IIb-IId, IIIb-Vb, or 1,2-diacylated derivatives VIb and VIIb. The compound IIb exhibited a hypotensive effect.

  麦角碱衍生物 Ia-VIIa 与低分子量脂肪酸酐发生反应，在三氟化硼醚酸催化下，形成了2-酰化衍生物 Ib-Id、IIb-IId、IIIb-Vb 或 1,2-二酰化衍生物 VIb 和 VIIb。化合物 IIb 显示出降压作用。
• ERGOLINE DERIVATIVES AS DOPAMINE RECEPTOR MODULATORS
  申请人：REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MINNESOTA

  公开号：US20150307486A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  The invention provides compounds of formula (I) wherein R 1 -R 4 have any of the values defined in the specification, and salts thereof. The compounds are useful as dopamine receptor modulators for the treatment of diseases where modulation of dopamine receptors is implicated (e.g. sexual dysfunction, prolactinoma, Parkinson's disease, and Cushings disease).

  本发明提供公式（I）的化合物，其中R1-R4具有规范中定义的任何值，以及其盐。这些化合物可用作多巴胺受体调节剂，用于治疗多巴胺受体调节与相关的疾病（例如性功能障碍，垂体瘤，帕金森病和库欣病）。
• 6-Methylergoline-8-carboxylic acid esters as serotonin antagonists: N1-substituent effects on 5HT2 receptor affinity
  作者：Gifford Marzoni、William L. Garbrecht、Pawel Fludzinski、Marlene L. Cohen

  DOI：10.1021/jm00393a024

  日期：1987.10

  Three series of 6-methylergoline-8-carboxylic acid esters with various alkyl substituents in the N1-position were prepared and their 5HT2 receptor affinities measured. Some overlap occurred in the 5HT2 receptor affinities of the different ester series, indicating that both the ester side chain and the indole substituent influenced 5HT2 receptor affinity. While 5HT2 receptor affinity was affected by the structure of the ester side chain, the N1-substituent played a more crucial role in determining 5HT2 receptor affinity. When the ester side chain was held constant, maximal 5HT2 receptor affinity for that series of esters was obtained when the N1-substituent was isopropyl. Smaller substituents in the N1-position resulted in reduced 5HT2 receptor affinity. Groups C4 or larger in the N1-position resulted in a further decline in 5HT2 receptor affinity. The importance of the N1-substituent in determining 5HT2 receptor affinity was further substantiated when several 2-methyl-3-ethyl-5-(dimethylamino)indoles with various N1-substituents were tested. Again, maximal 5HT2 receptor affinity was obtained when the N1-substituent was isopropyl.
• Stanovnik, Branko; Tisler, Miha; Jurgec, Milan, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 5, p. 741 - 745
  作者：Stanovnik, Branko、Tisler, Miha、Jurgec, Milan、Rucman, Rudolf

  DOI：——

  日期：——