(E)-2-(3,5-dimethoxybenzylidene)cyclohexanone | 1051911-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(3,5-dimethoxybenzylidene)cyclohexanone
• 英文别名: (2E)-2-[(3,5-dimethoxyphenyl)methylidene]cyclohexan-1-one
• CAS: 1051911-41-1
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: NQSNEFRNBFRJBE-KPKJPENVSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(3,5-dimethoxybenzylidene)cyclohexanone 、 对羟基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到(2E,6E)-2-(3,5-dimethoxybenzylidene)-6-(4-hydroxybenzylidene)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  发现了针对黄嘌呤氧化酶和尿酸盐转运蛋白1的新型姜黄素衍生物作为抗高尿酸药。

  摘要：

  发现了一系列姜黄素衍生物作为有效的黄嘌呤氧化酶（XOD）和尿酸盐转运蛋白1（URAT1）双重抑制剂作为抗高尿酸药。这些化合物被证明对体内抗高尿酸血症活性和尿酸排尿活性有效。更重要的是，它们中的一些在体外被证明具有抑制XOD活性和抑制尿酸通过URAT1吸收的有效作用。特别是，证明了4d处理可通过调节XOD活性和URAT1表达来改善含氧酸盐诱导的高尿酸血症小鼠的尿酸过量生产和排泄不足。进行了对接研究以阐明对4d的有效XOD抑制作用。化合物4d可用作进一步设计靶向XOD和URAT1的抗高尿酸药物的工具化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.10.022
• 作为产物：
  描述：

  1-吗啉基-1-环己烯 、 3,5-二甲氧基苯甲醛 在 盐酸 作用下， 以 苯 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以74%的产率得到(E)-2-(3,5-dimethoxybenzylidene)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  发现了针对黄嘌呤氧化酶和尿酸盐转运蛋白1的新型姜黄素衍生物作为抗高尿酸药。

  摘要：

  发现了一系列姜黄素衍生物作为有效的黄嘌呤氧化酶（XOD）和尿酸盐转运蛋白1（URAT1）双重抑制剂作为抗高尿酸药。这些化合物被证明对体内抗高尿酸血症活性和尿酸排尿活性有效。更重要的是，它们中的一些在体外被证明具有抑制XOD活性和抑制尿酸通过URAT1吸收的有效作用。特别是，证明了4d处理可通过调节XOD活性和URAT1表达来改善含氧酸盐诱导的高尿酸血症小鼠的尿酸过量生产和排泄不足。进行了对接研究以阐明对4d的有效XOD抑制作用。化合物4d可用作进一步设计靶向XOD和URAT1的抗高尿酸药物的工具化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.10.022

文献信息

• alpha-(3,5-dimethoxybenzylidene)-alpha'-hydrocarbyl methylene cyclic ketone and preparation method thereof
  申请人：PHARMAXYN LABORATORIES LTD.

  公开号：US20150259271A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  The present invention discloses a α-(3,5-dimethoxybenzylidene)-α′-hydrocarbyl methylene cyclic ketone with the following formula: wherein R is aryl or alkyl, its preparation method is: the cyclic ketone blended with morpholine are subjected to azeotropic dehydration to give enamine, the enamine is condensed with 3,5-dimethoxybenzaldehyde and then condensed with alkyl or aryl formaldehyde under acidic or basic conditions to give the product, the present invention further discloses an antitumor agent comprising α-(3,5-dimethoxybenzylidene)-α′-hydrocarbyl methylene cyclic ketone or medically acceptable salts and pharmaceutically acceptable carriers thereof. Through the above, the present invention provides α-(3,5-dimethoxybenzylidene)-α′-hydrocarbyl methylene cyclic ketone and preparation method thereof, the said compound is a high activity antitumor agent obtained by piecing and modifying the formulas of natural anti-tumor active ingredient resveratrol and curcumin, which has a good inhibitory effect on epidermal growth factor receptor.

  本发明揭示了一种具有以下结构式的 α-(3,5-二甲氧基苄亚基)-α′-烃基亚甲基环酮：其中 R 为芳基或烷基，其制备方法为：将环酮与吗啉混合物经过共沸脱水得到烯胺，将烯胺与3,5-二甲氧基苄醛缩合，然后在酸性或碱性条件下与烷基或芳基甲醛缩合得到产物，本发明还揭示了包含 α-(3,5-二甲氧基苄亚基)-α′-烃基亚甲基环酮或其医学上可接受的盐和药学上可接受的载体的抗肿瘤剂。通过上述方法，本发明提供了α-(3,5-二甲氧基苄亚基)-α′-烃基亚甲基环酮及其制备方法，该化合物是通过拼接和修改天然抗肿瘤活性成分白藜芦醇和姜黄素的结构式而获得的高活性抗肿瘤剂，对表皮生长因子受体具有良好的抑制作用。
• (2E , 6E)-2-(3,5-二甲氧基苯基亚甲基)-6- (4-氯苯基亚甲基)环己酮及其衍生物的新应 用
  申请人：苏州大学

  公开号：CN105837425B

  公开（公告）日：2018-08-07

  本发明属于制药技术领域，具体涉及(2E,6E)‑2‑(3,5‑二甲氧基苯基亚甲基)‑6‑(4‑氯苯基亚甲基)环己酮及其衍生物的新应用。本发明所述(2E,6E)‑2‑(3,5‑二甲氧基苯基亚甲基)‑6‑(4‑氯苯基亚甲基)环己酮及其衍生物在中高剂量时可显著降低急性痛风关节炎大鼠踝关节肿胀度和血清尿酸水平，同时具有很好的NLRP3和TLR4双重抑制活性，效果高于阳性对照地塞米松，可用于制备治疗高尿酸血症或急性痛风关节炎的药物，副作用小，安全性高。
• Design, synthesis and molecular docking of α,β-unsaturated cyclohexanone analogous of curcumin as potent EGFR inhibitors with antiproliferative activity
  作者：Yun-Yun Xu、Yi Cao、Hailkuo Ma、Huan-Qiu Li、Gui-Zhen Ao

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.11.031

  日期：2013.1

  A type of novel alpha,beta-unsaturated cyclohexanone analogous, which designed based on the curcumin core structure, have been discovered as potential EGFR inhibitors. These compounds exhibit potent antiproliferative activity in two human tumor cell lines (Hep G2 and B16-F10). Among them, compounds I-3 and I-12 displayed the most potent EGFR inhibitory activity (IC50 = 0.43 mu M and 1.54 mu M, respectively). Molecular docking of I-12 into EGFR TK active site was also performed. This inhibitor nicely fitting the active site might well explain its excellent inhibitory activity. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.