diphenylmethyl vinyl ether | 23084-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenylmethyl vinyl ether
• 英文别名: benzhydryl vinyl ether；benzhydryl-vinyl ether；Benzhydryl-vinyl-aether；Diphenylmethylvinylaether；Diphenylmethylvinyl ether；[ethenoxy(phenyl)methyl]benzene
• CAS: 23084-88-0
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: ONQFAVVHGHEUCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenylmethyl vinyl ether 在 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 C₁₉H₈O₇Ru₃ 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以61%的产率得到3,3-二苯基丙醇
  参考文献：
  名称：

  乙烯基醚与氢化硅烷的钌催化反应中的乙烯基聚合与[1,3] O至C重排

  摘要：

  在钌催化的氢化硅烷反应中，研究了乙烯基聚合和乙烯基醚的[1,3] O到C重排这两个反应。反应途径取决于乙烯基醚的取代基，特别是烷氧基的取代基。伯，仲和叔烷基乙烯基醚ROCH CH 2容易聚合，以高收率得到相应的聚合物。当R是给电子的苄基时，该反应未得到聚乙烯基醚，但导致[1,3] O至C重排，得到相应的醛RCH 2CHO的产量中等至良好。当使用具有α-取代基的乙烯基醚作为起始原料以高产率得到相应的酮时，选择性地进行重排。在催化量的氢硅烷的情况下，重排选择性地产生了酮或醛。形成鲜明对比的是，使用过量的氢硅烷导致重排，随后还原形成的羰基以良好的产率得到相应的甲硅烷基醚。讨论了催化活性物质的性质。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.025
• 作为产物：
  描述：

  苯海拉明 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 diphenylmethyl vinyl ether
  参考文献：
  名称：

  The Base-induced β-Elimination Reaction of 1, 1, 1-Trisubstituted Hydrazinium Salts

  摘要：

  DOI：

  10.1248/cpb.22.1202

文献信息

• A New Convenient Synthesis of Ethenyl Ethers
  作者：Elena Cabianca、Florence Chéry、Patrick Rollin、Sergio Cossu、Ottorino De Lucchi

  DOI：10.1055/s-2001-18757

  日期：——

  Addition-elimination of an alcohol to 1,2-bis(phenylsulfonyl)ethylene afforded β-alkoxyvinyl sulfones which were submitted to reductive elimination with 6% sodium amalgam to produce the corresponding ethenyl ethers in high yields and purity.

  醇对1,2-双(苯磺酰基)乙烯的加成-消除反应得到β-烷氧基乙烯基砜，再通过6%的钠汞齐进行还原消除，以高产率和高纯度生成相应的乙烯基醚。
• <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylformamide-stabilised palladium nanoparticles combined with bathophenanthroline as catalyst for transfer vinylation of alcohols from vinyl ether
  作者：Kazuki Tabaru、Masato Nakatsuji、Satoshi Itoh、Takeyuki Suzuki、Yasushi Obora

  DOI：10.1039/d1ob00369k

  日期：——

  We report N,N-dimethylformamide-stabilised Pd nanoparticle (Pd NP)-catalysed transfer vinylation of alcohols from vinyl ether. Pd NPs combined with bathophenanthroline exhibited high catalytic activity. This reaction proceeded with low catalyst loading and the catalyst remained effective even after many rounds of recycling. The observation of the catalyst using transmission electron microscopy and

  我们报告了N , N-二甲基甲酰胺稳定的 Pd 纳米颗粒 (Pd NP) 催化的乙烯醚中醇的转移乙烯基化。Pd NPs与红菲咯啉结合表现出高催化活性。该反应在催化剂负载量低的情况下进行，即使经过多轮回收，催化剂仍然有效。使用透射电子显微镜和动态光散射对催化剂的观察表明 Pd NPs 没有有害的聚集。
• Synthesis of Naphthalene Derivatives through Platinum(II)-Catalyzed Reaction of 2-Alkynylbenzoates with Vinyl Ethers
  作者：Nobuharu Iwasawa、Hiroyuki Kusama、Hideaki Funami

  DOI：10.1055/s-2007-983737

  日期：2007.7

  for the preparation of 1-acyl-4-alkoxy- or 1-acyl-4-alkylsulfanylnaphthalenes has been developed by the PtCl 2 -catalyzed reaction of O-ethynylbenzoates or benzothioates with vinyl ethers. Treatment of O-alkynylbenzoate derivatives with PtCl 2 generated the platinum(II)-containing carbonyl ylides as a key reactive intermediate and these species reacted with vinyl ethers to give substituted naphthalenes

  通过 PtCl 2 催化的 O-乙炔基苯甲酸酯或苯硫代苯甲酸酯与乙烯基醚的反应，开发了一种制备 1-酰基-4-烷氧基-或 1-酰基-4-烷基硫烷基萘的简明方法。用 PtCl 2 处理 O-alkynylbenzoate 衍生物产生含铂 (II) 的羰基叶立德作为关键的反应中间体，这些物质与乙烯基醚反应以良好的收率得到取代的萘。通过对O-乙炔基苯甲酸酯和[PtCl 2 (H 2 C=CH 2 )] 2 的混合物的NMR分析证实了含铂羰基内酯的存在。此外，有人提出萘衍生物是通过叶立德物质与乙烯基醚的 [3+2] 环加成反应，然后生成的铂-卡宾中间体进行 1,2-烷基迁移而产生的。
• Selective Approaches to α‐ and β‐Arylated Vinyl Ethers
  作者：Anna Domzalska‐Pieczykolan、Ignacio Funes‐Ardoiz、Bartłomiej Furman、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/anie.202109801

  日期：2022.1.3

  Benzyl vinyl ethers have selectively been arylated at either α or β position by fine-tuned Heck-type palladium catalyses. In contrast to previous protocols, no excess of arylating reagent or substrate chelation is necessary. For achieving good yields and high α/β-selectivities various factors determining the catalytic system had to be optimized. The results of DFT computational studies correlate selectivity

  苄基乙烯基醚已通过微调的 Heck 型钯催化剂在 α 或 β 位选择性芳基化。与以前的协议相比，不需要过量的芳基化试剂或底物螯合。为了获得良好的收率和高 α/β-选择性，必须优化决定催化体系的各种因素。DFT 计算研究的结果将选择性与 Pd 中心上的电子丰富度相关联。
• Reppe et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1956, vol. 601, p. 81,104
  作者：Reppe et al.

  DOI：——

  日期：——