1-methyl-4-nitro-5-imidazolyl 2-chloro-6-methylphenyl sulfide | 135216-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-methyl-4-nitro-5-imidazolyl 2-chloro-6-methylphenyl sulfide
• 英文别名: 2-chloro-6-methylphenyl 1-methyl-4-nitro-5-imidazolyl sulfide；5-(2-Chloro-6-methylphenyl)sulfanyl-1-methyl-4-nitroimidazole
• CAS: 135216-93-2
• 化学式: C₁₁H₁₀ClN₃O₂S
• 分子量: 283.738
• InChiKey: VJGAOIJGCYKOGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-nitro-5-imidazolyl 2-chloro-6-methylphenyl sulfide 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以79%的产率得到5-(2-氯-6-甲基苯基)磺酰基-1-甲基-4-硝基咪唑
  参考文献：
  名称：

  在空间上防止谷胱甘肽反应的芳基4-硝基-5-咪唑基砜辐射敏化剂的合成

  摘要：

  合成了2,6-二取代的芳基1-甲基-4-硝基-5-咪唑基砜4和芳基1-新戊基-2-叔丁基-4-硝基-5-咪唑基砜10并作为低氧辐射敏化剂进行了测试。癌细胞。这些空间拥挤的咪唑在C-5处显示出与谷胱甘肽的置换反应降低，这是一种主要的代谢反应，已知该反应会耗尽传统芳基咪唑基砜辐射敏化剂中的有效血浆药物水平。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280307
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-1-甲基-4-硝基咪唑 、 2-氯-6-甲基苯硫酚 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.83h， 以85%的产率得到1-methyl-4-nitro-5-imidazolyl 2-chloro-6-methylphenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  脂质体和环糊精包封对硝基咪唑基砜的谷胱甘肽分解阻滞作用的影响。

  摘要：

  衍生自4-硝基-5-咪唑基砜的一类新的放射增敏药物由于与血浆谷胱甘肽的代谢反应而削弱了其临床潜力，从而导致代谢产物的活性大大降低。三种不同脂质体，一种聚合脂质体和β-环糊精系统中两种成员的截留表明，谷胱甘肽缩合可以被近50倍的速率因子抑制。这些代谢不稳定的放射增敏剂的稳定作用似乎与其脂质-缓冲液分配系数以及被其包裹的脂质体膜的流动性有关。

  DOI：

  10.1002/jps.2600791003

文献信息

• The synthesis of aryl 4-nitro-5-imidazolyl sulfone radiation sensitizers sterically protected against glutathione reaction
  作者：Roger A. Egolf、Ned D. Heindel

  DOI：10.1002/jhet.5570280307

  日期：1991.4

  6-Disubstituted aryl 1-methyl-4-nitro-5-imidazolyl sulfones 4 and aryl 1-neopentyl-2-tert-butyl-4-nitro-5-imidazolyl sulfones 10 have been synthesized and tested as radiation sensitizers of hypoxic carcinoma cells. These sterically crowded imidazoles show decreased displacement reactivity with glutathione at C-5, a major metabolic reaction known to deplete effective plasma drug levels in traditional aryl imidazolyl

  合成了2,6-二取代的芳基1-甲基-4-硝基-5-咪唑基砜4和芳基1-新戊基-2-叔丁基-4-硝基-5-咪唑基砜10并作为低氧辐射敏化剂进行了测试。癌细胞。这些空间拥挤的咪唑在C-5处显示出与谷胱甘肽的置换反应降低，这是一种主要的代谢反应，已知该反应会耗尽传统芳基咪唑基砜辐射敏化剂中的有效血浆药物水平。
• Effect of Liposome and Cyclodextrin Entrapment on Retardation of Glutathione Decomposition of Nitroimidazolyl Sulfones
  作者：Ned D. Heindel、Roger A. Egolf、James S. Stefely

  DOI：10.1002/jps.2600791003

  日期：1990.10

  pharmaceuticals derived from 4-nitro-5-imidazolyl sulfones has its clinical potential compromised by a metabolic reaction with plasma glutathione which leads to a much less active metabolite. Entrapment of two members of the class in three different liposomes, one polymerized liposome, and a beta-cyclodextrin system has shown that this glutathione condensation can be suppressed by a rate factor of

  衍生自4-硝基-5-咪唑基砜的一类新的放射增敏药物由于与血浆谷胱甘肽的代谢反应而削弱了其临床潜力，从而导致代谢产物的活性大大降低。三种不同脂质体，一种聚合脂质体和β-环糊精系统中两种成员的截留表明，谷胱甘肽缩合可以被近50倍的速率因子抑制。这些代谢不稳定的放射增敏剂的稳定作用似乎与其脂质-缓冲液分配系数以及被其包裹的脂质体膜的流动性有关。