(6S,3R,3aR,6aR)-6-(tosyloxy)-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl acetate | 111554-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6S,3R,3aR,6aR)-6-(tosyloxy)-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl acetate
• 英文别名: 2-O-tosyl-5-O-acetyl-1,4:3,6-trianhydro-D-sorbitol；3-O-acetyl-6-O-tosylate isosorbide；Endo-5-O-acetyl-exo-2-O-tosyl-isosorbid；[(3R,3aR,6S,6aS)-6-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl] acetate
• CAS: 111554-46-2
• 化学式: C₁₅H₁₈O₇S
• 分子量: 342.37
• InChiKey: XVARESWZQYYAHW-LXTVHRRPSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,3R,3aR,6aR)-6-(tosyloxy)-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 水 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Benzoic acid (3R,3aS,6R,6aR)-6-amino-hexahydro-furo[3,2-b]furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  含有活性胺基团的异山梨醇衍生物的实用和可扩展合成

  摘要：

  合成了两种含胺基的异山梨醇衍生物，6-氨基-6-脱氧-O-3-甲基-异山梨醇和6-氨基-O-3-苯甲酰基-6-脱氧-异山梨醇。这些化合物为通过其氨基官能团引入额外的基团提供了空间，从而提供了获得可筛选生物活性的新型异山梨醇衍生物的途径。

  DOI：

  10.3184/174751918x15241285739442
• 作为产物：
  描述：

  异山梨醇 在 吡啶 、 lead(II) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (6S,3R,3aR,6aR)-6-(tosyloxy)-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  含有活性胺基团的异山梨醇衍生物的实用和可扩展合成

  摘要：

  合成了两种含胺基的异山梨醇衍生物，6-氨基-6-脱氧-O-3-甲基-异山梨醇和6-氨基-O-3-苯甲酰基-6-脱氧-异山梨醇。这些化合物为通过其氨基官能团引入额外的基团提供了空间，从而提供了获得可筛选生物活性的新型异山梨醇衍生物的途径。

  DOI：

  10.3184/174751918x15241285739442

文献信息

• Architectural Control of Isosorbide-Based Polyethers via Ring-Opening Polymerization
  作者：Derek J. Saxon、Mohammadreza Nasiri、Mukunda Mandal、Saurabh Maduskar、Paul J. Dauenhauer、Christopher J. Cramer、Anne M. LaPointe、Theresa M. Reineke

  DOI：10.1021/jacs.9b00083

  日期：2019.4.3

  Isosorbide is a rigid, sugar-derived building block that has shown promise in high-performance materials, albeit with a lack of available controlled polymerization methods. To this end, we provide mechanistic insights into the cationic and quasi-zwitterionic ring-opening polymerization (ROP) of an annulated isosorbide derivative (1,4:2,5:3,6-trianhydro-d-mannitol, 5). Ring-opening selectivity of this

  异山梨醇是一种刚性的、糖衍生的结构单元，尽管缺乏可用的受控聚合方法，但它已在高性能材料中显示出前景。为此，我们提供了对环化异山梨醇衍生物（1,4:2,5:3,6-三水合-d-甘露醇，5）的阳离子和准两性离子开环聚合（ROP）的机理见解。实现了这种三环醚的开环选择性，聚合被选择性地导向不同的大分子结构，允许形成线性或环状聚合物。值得注意的是，未反应单体的直接回收可以通过升华来实现。这项工作为通过 ROP 从异山梨醇定制聚合物结构提供了第一个平台。