2-Hydroxy-4-[(2-hydroxyanilino)methylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-one | 849799-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-Hydroxy-4-[(2-hydroxyanilino)methylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-one
• 英文别名: 4-[(2-hydroxyphenyl)iminomethyl]benzene-1,2-diol
• CAS: 849799-64-0
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• 分子量: 229.235
• InChiKey: BSVVLXIGPDFSEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxy-4-[(2-hydroxyanilino)methylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-(((2-hydroxyphenyl)amino)methyl)benzene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  离子性多酚选择性结合Cu 2+，显示有效的抗氧化剂和抗淀粉样蛋白生成特性，并且对嗜热四膜菌无毒

  摘要：

  阿尔茨海默氏病（AD）是痴呆症最常见的形式，影响全世界2800万人。当前仅对症治疗。预期在未来50年内，AD发病率将增加三倍，这使得有必要探索新的可能的治疗方法。该疾病的主要标志是细胞外淀粉样β（Aβ）斑块的积聚，大脑中细胞内的缠结以及活性氧（ROS）的形成。某些金属离子（尤其是Cu 2+）在促进Aβ聚集和活性氧形成方面的积极作用已使离子载体药物成为一种有前途的治疗策略。在这项工作中，一系列5疾病改性和多目标离子载体多酚（的1 - 5）的灵感来自于天然白藜芦醇的结构，已被合成和表征。所有化合物都与其他生物学相关的金属离子选择性地结合Cu 2+。它们形成2：1（化合物/ Cu 2+）的配合物，其缔合常数根据分子设计而变化为 K a 12–14。我们的结果表明，化合物1 - 5具有优异的抗氧化性能：它们抑制铜2+催化的47％和100％之间的活性氧的产生，并且它们清除DPPH（1,1-二苯基-2-苦基-肼）和AAPH（2

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.06.012
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯酚 、 3,4-二羟基苯甲醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-Hydroxy-4-[(2-hydroxyanilino)methylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  离子性多酚选择性结合Cu 2+，显示有效的抗氧化剂和抗淀粉样蛋白生成特性，并且对嗜热四膜菌无毒

  摘要：

  阿尔茨海默氏病（AD）是痴呆症最常见的形式，影响全世界2800万人。当前仅对症治疗。预期在未来50年内，AD发病率将增加三倍，这使得有必要探索新的可能的治疗方法。该疾病的主要标志是细胞外淀粉样β（Aβ）斑块的积聚，大脑中细胞内的缠结以及活性氧（ROS）的形成。某些金属离子（尤其是Cu 2+）在促进Aβ聚集和活性氧形成方面的积极作用已使离子载体药物成为一种有前途的治疗策略。在这项工作中，一系列5疾病改性和多目标离子载体多酚（的1 - 5）的灵感来自于天然白藜芦醇的结构，已被合成和表征。所有化合物都与其他生物学相关的金属离子选择性地结合Cu 2+。它们形成2：1（化合物/ Cu 2+）的配合物，其缔合常数根据分子设计而变化为 K a 12–14。我们的结果表明，化合物1 - 5具有优异的抗氧化性能：它们抑制铜2+催化的47％和100％之间的活性氧的产生，并且它们清除DPPH（1,1-二苯基-2-苦基-肼）和AAPH（2

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.06.012

文献信息

• A Simple and Highly Sensitive Turn-on Schiff Base Type Naked-eye Fluorescent Sensor for Aluminum Ion in Living Cells
  作者：Sedat Keskin、Mevlut Bayrakci

  DOI：10.17344/acsi.2018.4755

  日期：——

  Six different Schiff bases to be used as turn-on fluorescent probes based on photoinduced electron transfer (PET) mechanism for the recognition of aluminum ions were successfully synthesized and characterized. The binding abilities of synthesized compounds with different metal cations were investigated by absorption and emission spectra. From the spectrophotometric experiments, it were seen that compound SK-1 displayed an excellent fluorescence response towards targeted aluminum ions probably due to its suitable chelating structure. Furthermore, such compound SK-1 also showed high sensitivity and selectivity response towards aluminum ions over other competing ions. In addition, the potential biological applications of SK-1 to detect aluminum ions in living cells were also investigated and results showed that fluorescence sensor SK-1 could be a promising probe for determining and/or monitoring aluminum ions in both biological and/or chemical samples.