(S)-2-[(R)-oxiran-2-yl]-2,5-dihydrofuran | 161579-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (S)-2-[(R)-oxiran-2-yl]-2,5-dihydrofuran
• 英文别名: (2S)-2-[(2R)-oxiran-2-yl]-2,5-dihydrofuran
• CAS: 161579-62-0
• 化学式: C₆H₈O₂
• 分子量: 112.128
• InChiKey: IBTGLOBKPMHKFO-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(R)-oxiran-2-yl]-2,5-dihydrofuran 在 sodium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (R)-2-amino-1-[(S)-2,5-dihydrofuran-2-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  Hydroxylated α-Vinylpyrrolidines from Sugar-Derived 2,5-Dihydrofurans. Synthesis of (1S,2S,8aR)-1,2-Dihydroxyindolizidine by Ring Closing Olefin Metathesis

  摘要：

  源自糖的二氢呋喃在双碳分支的末端带有氨基功能，在汞（II）的促进下发生环化反应，生成汞取代的氧杂氮双环化合物。巯基促进的脱氧巯化导致四氢呋喃环裂解，形成羟基化的 2-乙烯基吡咯烷。这些化合物似乎是通过闭环烯烃偏聚反应合成吲嗪类化合物的方便前体。本报告以合成一种新的灯盏花苷外延物为例进行了介绍。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1361
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[(S)-2,5-dihydrofuran-2-yl]-2-(tosyloxy)ethyl acetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到(S)-2-[(R)-oxiran-2-yl]-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  更好地理解和建模（S）-二氢呋喃-2-基，（S）-四氢呋喃-2-基和呋喃-2-基-β-二烷基氨基乙醇配体的方法

  摘要：

  本文概述了我们的工作，以研究与β-氨基醇衍生物的立体异构中心相邻的氧原子的作用，该β-氨基醇衍生物用作醛的不对称烷基化催化剂的配体。由1,4：3,6-二脱水甘露糖醇制备了34种对映体纯的（S）-二氢呋喃-2-基，（S）-四氢呋喃-2-基和呋喃-2-基-β-二烷基氨基醇，1,4：3,6-二脱水山梨糖醇和氨基酸，然后已被评估为将二乙基锌对苯甲醛对映选择性加成的配体。注意力已集中在控制手性诱导程度，反应速率和1-苯基-1-丙醇的化学收率上的结构特征上，该特征已被广泛收集的β-二烷基氨基醇所促进。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.11.034

文献信息

• Tetrahydrofuro[3,2-b] pyrrol-3-one intermediates
  申请人：Quibell Martin

  公开号：US20090192322A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  The present invention relates to a process for preparing a compound of formula (Ia), (Ib), (Ic) or (Id), or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, solvate, complex or prodrug thereof, said process comprising the steps of: (A) (i) treating a compound of formula (IVa), where R 48 is alkyl or tosyl, with an oxidising agent to form a compound of formula (Va); and (ii) converting said compound of formula (Va) to a compound of formula (Ia) or (Ic); or (B) (i) treating a compound of formula (IVb), where R 48 is alkyl or tosyl, with an oxidising agent to form a compound of formula (Vb); and (ii) converting said compound of formula (Vb) to a compound of formula (Ib) or (Id).

  本发明涉及一种制备式(Ia)、(Ib)、(Ic)或(Id)化合物或其药学上可接受的盐、水合物、溶剂合物、复合物或前药的方法，该方法包括以下步骤：(A) (i)用氧化剂处理式(IVa)化合物，其中R48是烷基或甲苯磺酰基，以形成式(Va)化合物；(ii)将所述式(Va)化合物转化为式(Ia)或(Ic)化合物；或(B) (i)用氧化剂处理式(IVb)化合物，其中R48是烷基或甲苯磺酰基，以形成式(Vb)化合物；(ii)将所述式(Vb)化合物转化为式(Ib)或(Id)化合物。
• Dihydro- and Tetrahydrofuran Building Blocks from 1,4:3,6-Dianhydrohexitols. 2. Synthesis of Acetal, Alcohol, Diol, Epoxide, Hydrocarbon, and Lactone Pheromones
  作者：Claudio Paolucci、Claudio Mazzini、Antonino Fava

  DOI：10.1021/jo00106a030

  日期：1995.1

  The potential of building blocks 1-3 for synthesis of enantiopure substances is illustrated by their transformation to various insect pheromones featuring functionalities specified in the title. A convenient synthesis of building block 3 from sorbitol is described.
• TETRAHYDROFURO [3, 2-B]PYRR0L-3-0NE INTERMEDIATES
  申请人：Amura Therapeutics Limited

  公开号：EP2081919B1

  公开（公告）日：2012-05-23
• US8039641B2
  申请人：——

  公开号：US8039641B2

  公开（公告）日：2011-10-18
• [EN] TETRAHYDROFURO [3, 2-B] PYRR0L-3-0NE INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCÉDÉ
  申请人：ARMURA THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2008007132A1

  公开（公告）日：2008-01-17

  [EN] The present invention relates to a process for preparing a compound of formula (Ia), (Ib), (Ic) or (Id), or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, solvate, complex or prodrug thereof, said process comprising the steps of: (A) (i) treating a compound of formula (IVa), where R⁴⁸ is alkyl or tosyl, with an oxidising agent to form a compound of formula (Va); and (ii) converting said compound of formula (Va) to a compound of formula (Ia) or (Ic); or (B) (i) treating a compound of formula (IVb), where R⁴⁸ is alkyl or tosyl, with an oxidising agent to form a compound of formula (Vb); and (ii) converting said compound of formula (Vb) to a compound of formula (Ib) or (Id).
  [FR] La présente invention concerne un procédé de préparation d'un composé de formule (Ia), (Ib), (Ic) ou (Id), ou d'un de ses sels, hydrates, solvates, complexes ou promédicaments pharmaceutiquement acceptables, ledit procédé comprenant les étapes consistant à : (A) (i) traiter un composé de formule (IVa), dans laquelle R⁴⁸ représente alkyle ou tosyle, avec un agent oxydant pour former un composé de formule (Va); et (ii) transformer ledit composé de formule (Va) en un composé de formule (Ia) ou (Ic); ou (B) (i) traiter un composé de formule (IVb), dans laquelle R⁴⁸ représente alkyle ou tosyle, avec un agent oxydant pour former un composé de formule (Vb); et (ii) transformer ledit composé de formule (Vb) en un composé de formule (Ib) ou (Id).