benzylpenicillin | 7005-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzylpenicillin
• 英文别名: penicillin G；penicillin；Benzylpenicillinsaeure；Cillin；3,3-dimethyl-7-oxo-6-[(2-phenylacetyl)amino]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• CAS: 7005-30-3
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 334.396
• InChiKey: JGSARLDLIJGVTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 颜色/状态：
  AMORPHOUS WHITE POWDER
• 溶解度：
  SPARINGLY SOL IN WATER; INSOL IN PETROLEUM ETHER; SOL IN METHANOL, ETHANOL, ETHER, ETHYL ACETATE, BENZENE, CHLOROFORM, ACETONE
• 稳定性/保质期：

  ... The stability of the commercially available frozen penicillin G potassium injection may vary. These injections are stable for at least 90 days from the date of shipment when stored @ -20 °C ... Thawed soln of the commercially available frozen injection are stable for 24 hr @ room temp (25 °C) or 14 days when refrigerated @ 5 °C. /Penicillin G potassium/

• 旋光度：
  SPECIFIC OPTICAL ROTATION: +269 DEG @ 20 °C/D (METHANOL SOLN 50 ML, PREPD FROM 350 MG BENZYLPENICILLIN SODIUM)
• 解离常数：
  PK (WATER) @ 5 °C= 2.74; (WATER) @ 25 °C= 2.76; (80% ETHANOL) @ 5 °C= 4.84

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

ADMET

毒理性

• 在妊娠和哺乳期间的影响

◉ 母乳喂养期间使用总结：有限的信息表明青霉素G在乳汁中产生低水平，预计不会对哺乳婴儿造成不良影响。偶尔有报道青霉素会破坏婴儿的胃肠道菌群，导致腹泻或鹅口疮，但这些影响尚未得到充分评估。青霉素G对哺乳母亲是可接受的。 ◉ 对哺乳婴儿的影响：一名患有先天性梅毒的1个月大母乳喂养婴儿，在其母亲接受240万单位苄青霉素G肌肉注射后6小时出现赫克斯海默反应。然而，婴儿在大约同一时间也接受了10单位青霉素G。反应可能是由母乳中的青霉素引起的。 ◉ 对泌乳和母乳的影响：截至修订日期，没有找到相关的已发布信息。

◉ Summary of Use during Lactation:Limited information indicates that penicillin G produces low levels in milk that are not expected to cause adverse effects in breastfed infants. Occasionally disruption of the infant's gastrointestinal flora, resulting in diarrhea or thrush have been reported with penicillins, but these effects have not been adequately evaluated. Penicillin G is acceptable in nursing mothers. ◉ Effects in Breastfed Infants:A breastfed 1-month-old infant with congenital syphilis developed a Herxheimer reaction 6 hours after its mother received 2.4 million units of benzathine penicillin G intramuscularly. However, the baby had also received 10 units of penicillin G at about the same time as the mother's injection. The reaction was possibly caused by penicillin in breastmilk. ◉ Effects on Lactation and Breastmilk:Relevant published information was not found as of the revision date.

来源:Drugs and Lactation Database (LactMed)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzylpenicillin 在 EC 3.5.1.11 作用下， 生成 6-氨基-3,3-二甲基-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  青霉素酰基转移酶在肽合成中选择性N端脱保护的应用

  摘要：

  来自大肠杆菌的青霉素酰基转移酶（EC 3.5.1.11）接受各种N-苯基乙酰基-二肽酯作为底物。该酶在室温下选择性水解N末端保护基。pH = 8.1，且不影响肽键或酯键。或者，可以化学裂解甲基，苄基，叔丁基和烯丙基酯，而使苯基乙酰胺基部分完整。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86668-x

文献信息

• Antibiotic conjugates
  申请人：Burnet Michael

  公开号：US20060069047A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  This invention features a compound of the following formula (I): wherein T is a transportophore, L is a bond or linker, and C is an antibiotic therapeutic agent, the transportophore is covalently bonded to the antibiotic therapeutic agent via the bond or the linker, and the transportophore is an azithromycin derivative or crown ether derivative.

  这项发明涉及以下式(I)的化合物：其中T是传输体，L是键合或连接剂，C是抗生素治疗剂，传输体通过键合或连接剂与抗生素治疗剂共价结合，传输体是阿奇霉素衍生物或冠醚衍生物。
• Sulfenylierte Carbamoyl-triazolyl-O,N-acetale, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0006538A1

  公开（公告）日：1980-01-09

  Die Erfindung betrifft neue sulfenylierte Carbamoyl- triazolyl-O,N-acetale, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide. Die Verbindungen der allgemeinen Formel in welcher Rl, R2, X, Y, Z und n die in der Beschreibung angegebene Bedeutung besitzen, werden erhalten, indem man die Alkoholate von 2-Hydroxy-1-phenoxy-1-triazolyl-butanen mit sulfenylierten Carbamoylfluoriden in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt. Die Wirkstoffe sind für den Gebrauch als Pflanzenschutzmittel geeignet. Sie können mit besonders gutem Erfolg zur Bekämpfung solcher Pilze eingesetzt werden, die echte Mehltauerkrankungen hervorrufen, so zur Bekämpfung von Podosphaera-Arten, wie z. B. gegen den Erreger des Apfelmehltaus (Podosphaera leucotricha), von Erysiphe-Arten, wie z. B. den Erreger des Gurkenmehltaus (Erysiphe cichoracearum)) oder des Gerstenmehltaus bzw. des Getreidemehltaus (Erysiphe graminis).

  本发明涉及新的磺化氨基甲酰基三唑-O,N-乙醛、其制备工艺及其作为杀菌剂的用途。通式如下的化合物 其中 Rl、R2、X、Y、Z 和 n 具有说明中给出的含义，它们是由 2-羟基-1-苯氧基-1-三唑基丁烷的醇酸酯与亚磺酰化氨基甲酰氟在稀释剂存在下反应得到的。这些活性成分适用于植物保护产品。它们特别适用于防治引起真正白粉病的真菌，如 Podosphaera 菌，例如防治引起苹果白粉病的病原体（Podosphaera leucotricha）、Erysiphe 菌，例如引起黄瓜白粉病的病原体（Erysiphe cichoracearum）或大麦白粉病或谷物白粉病（Erysiphe graminis）。
• Controlled absorption water-soluble pharmaceutically active organic compound formulation for once-daily administration
  申请人：Counts David F.

  公开号：US10463611B2

  公开（公告）日：2019-11-05

  The present disclosure provides a once-daily water-soluble pharmaceutically active formulation for oral administration. In certain embodiments, the composition comprises a water-soluble pharmaceutically active organic compound incorporated into a small particulate, each particulate having a core of the water-soluble pharmaceutically active organic compound or an acceptable salt thereof in reversible association with a pharmaceutically acceptable drug-binding polymer. The core of the composition being surrounded by an insoluble water permeable membrane that is capable of delaying the dissolution of the pharmaceutically active compound therewithin and providing for extended release of the pharmaceutically active compound. In some embodiments, the formulation of the invention are designed to extend release of the pharmaceutically active organic compound for about 3 hours to about 8 hours, thereby enabling preparation of an extended release formulation for any pharmaceutically active compound with a half-life of from about 16 hours to about 21 hours.

  本公开提供了一种用于口服的每日一次水溶性药用活性制剂。在某些实施方案中，该组合物包括掺入小颗粒中的水溶性药用活性有机化合物，每个颗粒都有一个水溶性药用活性有机化合物或其可接受盐的核心，该核心与药学上可接受的药物结合聚合物可逆结合。组合物的核心由不溶性透水膜包围，该膜能够延迟其中的药用活性化合物的溶解，并延长药用活性化合物的释放时间。在某些实施方案中，本发明的制剂可将药用活性有机化合物的释放时间延长约 3 小时至约 8 小时，从而能够制备半衰期为约 16 小时至约 21 小时的任何药用活性化合物的缓释制剂。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Comp.12, 1.4.1.1.1.5.4.7, page 191 - 195
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• DE2307564
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——