(5-tert-butyl-2-oxo-1,3-dioxolen-4-yl)methyl 6β-aminopenicillanate p-toluenesulfonate | 95477-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5-tert-butyl-2-oxo-1,3-dioxolen-4-yl)methyl 6β-aminopenicillanate p-toluenesulfonate
• CAS: 95477-81-9
• 化学式: C₇H₈O₃S*C₁₆H₂₂N₂O₆S
• 分子量: 542.631
• InChiKey: SQAPJRSTUZXWGI-LNVZHYHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  170.35
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-tert-butyl-2-oxo-1,3-dioxolen-4-yl)methyl 6β-aminopenicillanate p-toluenesulfonate 、 2-(R)-2-苯基-2-氨基乙酰氯盐酸盐 在 ammonium bicarbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以75%的产率得到ampicillin (5-tert-butyl-2-oxo-1,3-dioxolen-4-yl)methyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Studies on prodrugs. III. A convenient and practical preparation of ampicillin prodrugs.

  摘要：

  为了便于制备实用的氨苄西林前药，开发了一种新的合成方法，用于作为各种氨苄西林前药关键中间体的6β-氨苄青霉烷酸（6-APA）酯。通过在二氯甲烷中使用苯基甘氨酰氯盐酸盐，并在碳酸氢钠和酰胺或单独使用碳酸氢铵的存在下进行酰化反应，成功地将6-APA酯转化为氨苄西林酯，产率良好。通过此方法，KBT-1585、巴氨西林、他拉西林和匹氨西林均以良好产率获得。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4316
• 作为产物：
  描述：

  triethylammonium 6β-(1-methyl-2-methoxycarbonylvinylamino)penicillanate 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (5-tert-butyl-2-oxo-1,3-dioxolen-4-yl)methyl 6β-aminopenicillanate p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Studies on prodrugs. III. A convenient and practical preparation of ampicillin prodrugs.

  摘要：

  为了便于制备实用的氨苄西林前药，开发了一种新的合成方法，用于作为各种氨苄西林前药关键中间体的6β-氨苄青霉烷酸（6-APA）酯。通过在二氯甲烷中使用苯基甘氨酰氯盐酸盐，并在碳酸氢钠和酰胺或单独使用碳酸氢铵的存在下进行酰化反应，成功地将6-APA酯转化为氨苄西林酯，产率良好。通过此方法，KBT-1585、巴氨西林、他拉西林和匹氨西林均以良好产率获得。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4316