N6-{{{2-[(triisopropylsilyl)oxy]benzyl}oxy}carbonyl}-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-adenosine | 1312690-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N6-{{{2-[(triisopropylsilyl)oxy]benzyl}oxy}carbonyl}-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-adenosine
• 英文别名: [2-tri(propan-2-yl)silyloxyphenyl]methyl N-[9-[(2R,3R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]purin-6-yl]carbamate
• CAS: 1312690-34-8
• 化学式: C₄₈H₅₇N₅O₉Si
• 分子量: 876.094
• InChiKey: TXHBHSSWBSPYNU-QQJAHVSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.77
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N6-{{{2-[(triisopropylsilyl)oxy]benzyl}oxy}carbonyl}-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-adenosine 在 吡啶 、 咪唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N6-{{{2-[(triisopropylsilyl)oxy]benzyl}oxy}carbonyl}-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-O-(2-cyanoethyl-N,N-diisopropylphosphoramidite)-adenosine
  参考文献：
  名称：

  RNA干扰法中生物不稳定的新戊酰氧基甲基掩盖的前RNA 2'- O-的合成及初步评价

  摘要：

  基于生物活性核酸的药物（例如小干扰RNA（siRNA））的细胞递送代表了其药物应用的主要技术障碍。类前药的方法提供了一个有吸引力的概念来解决传递问题。为了制备具有生物不稳定性保护作用的基于RNA的前药，这些药物可促进细胞吸收并易于在细胞内被酶去除以释放功能性RNA，我们用新戊酰氧基甲基（2'-OH位置）完全或部分掩盖了pro-RNA（ PivOM）组。已开发出一种合适的策略来合成和纯化碱基敏感的混合2'-OH / 2'- O-PivOM寡核糖核苷酸，并将其包括在siRNA中。在这种策略中，氟不稳定的[（三异丙基甲硅烷基）氧基]-苄氧基羰基（tboc）作为核碱基保护基（对于A和C），TBS基团作为2'-OH保护基和与固相支持物的Q-连接基与PivOM基团掩盖了一些2'-OH。我们利用PivOM基团的特定稳定性，将选定的酸性，碱性和氟离子处理应用于pro-RNA的去保护和释放。在基于人类细胞培

  DOI：

  10.1021/jo200826h
• 作为产物：
  描述：

  5-O-[双(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-腺苷酸 在 吡啶 、 光气 、 4-二甲氨基吡啶 、 乙醇 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 N6-{{{2-[(triisopropylsilyl)oxy]benzyl}oxy}carbonyl}-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-adenosine
  参考文献：
  名称：

  RNA干扰法中生物不稳定的新戊酰氧基甲基掩盖的前RNA 2'- O-的合成及初步评价

  摘要：

  基于生物活性核酸的药物（例如小干扰RNA（siRNA））的细胞递送代表了其药物应用的主要技术障碍。类前药的方法提供了一个有吸引力的概念来解决传递问题。为了制备具有生物不稳定性保护作用的基于RNA的前药，这些药物可促进细胞吸收并易于在细胞内被酶去除以释放功能性RNA，我们用新戊酰氧基甲基（2'-OH位置）完全或部分掩盖了pro-RNA（ PivOM）组。已开发出一种合适的策略来合成和纯化碱基敏感的混合2'-OH / 2'- O-PivOM寡核糖核苷酸，并将其包括在siRNA中。在这种策略中，氟不稳定的[（三异丙基甲硅烷基）氧基]-苄氧基羰基（tboc）作为核碱基保护基（对于A和C），TBS基团作为2'-OH保护基和与固相支持物的Q-连接基与PivOM基团掩盖了一些2'-OH。我们利用PivOM基团的特定稳定性，将选定的酸性，碱性和氟离子处理应用于pro-RNA的去保护和释放。在基于人类细胞培

  DOI：

  10.1021/jo200826h

文献信息

• Synthesis and Preliminary Evaluation of pro-RNA 2′-<i>O</i>-Masked with Biolabile Pivaloyloxymethyl Groups in an RNA Interference Assay
  作者：Thomas Lavergne、Carine Baraguey、Christelle Dupouy、Nora Parey、Winfried Wuensche、Georg Sczakiel、Jean-Jacques Vasseur、Françoise Debart

  DOI：10.1021/jo200826h

  日期：2011.7.15

  partially masked in 2′-OH position with pivaloyloxymethyl (PivOM) groups. A suitable strategy has been developed to synthesize and to purify base-sensitive mixed 2′-OH/2′-O-PivOM oligoribonucleotides, and to include them in siRNA. In this strategy, the fluoride labile [(triisopropylsilyl)oxy]-benzyloxycarbonyl group (tboc) as nucleobase protection (for A and C), the TBS group as 2′-OH protection and the Q-linker

  基于生物活性核酸的药物（例如小干扰RNA（siRNA））的细胞递送代表了其药物应用的主要技术障碍。类前药的方法提供了一个有吸引力的概念来解决传递问题。为了制备具有生物不稳定性保护作用的基于RNA的前药，这些药物可促进细胞吸收并易于在细胞内被酶去除以释放功能性RNA，我们用新戊酰氧基甲基（2'-OH位置）完全或部分掩盖了pro-RNA（ PivOM）组。已开发出一种合适的策略来合成和纯化碱基敏感的混合2'-OH / 2'- O-PivOM寡核糖核苷酸，并将其包括在siRNA中。在这种策略中，氟不稳定的[（三异丙基甲硅烷基）氧基]-苄氧基羰基（tboc）作为核碱基保护基（对于A和C），TBS基团作为2'-OH保护基和与固相支持物的Q-连接基与PivOM基团掩盖了一些2'-OH。我们利用PivOM基团的特定稳定性，将选定的酸性，碱性和氟离子处理应用于pro-RNA的去保护和释放。在基于人类细胞培