5'-O-[二(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-3'-O-[(叔丁基)二甲基硅烷基]腺苷 | 81794-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 5'-O-[二(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-3'-O-[(叔丁基)二甲基硅烷基]腺苷
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R)-2-(6-Amino-purin-9-yl)-5-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-furan-3-ol
• 英文别名: 5'-O-(4,4'-DiMethoxytrityl)-3'-O-t-butyldiMethylsilyl adenosine；(2R,3R,4S,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxolan-3-ol
• CAS: 81794-12-9
• 化学式: C₃₇H₄₅N₅O₆Si
• 分子量: 683.88
• InChiKey: CBAUNERZXFKXOR-QSYCCZFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.08
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-[二(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-3'-O-[(叔丁基)二甲基硅烷基]腺苷 生成 N⁶-[(allyloxy)carbonyl]-5'-O-(p,p'-dimethoxytrityl)-3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  HAYAKAWA, Y.;HIROSE, M.;NOYORI, R., NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N-6, C. 867-870

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-O-[双(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-腺苷酸 生成 5'-O-[二(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-3'-O-[(叔丁基)二甲基硅烷基]腺苷
  参考文献：
  名称：

  HAYAKAWA, YOSHIHIRO;UCHIYAMA, MAMORU;NOBORI, TADAHITO;NOYORI, RYOJI, 12TH SYMP. NUCL. ACIDS CHEM., KANAZAWA, OCT. 30 - NOV. I, 1984, OXFORD; W+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New catalysts and procedures for the dimethoxytritylation and selective silylation of ribonucleosides
  作者：Gholam H. Hakimelahi、Zbigniew A. Proba、Kelvin K. Ogilvie

  DOI：10.1139/v82-165

  日期：1982.5.1

  Procedures have been developed for the selective formation of (a) 2′,5′-silylated ribonucleosides and (b) 3′,5′-silylated ribonucleosides. These procedures also permit the selective silylation at either the 2′- or 3′-position of dimethoxytritylated ribonucleosides. The procedures involve nitrate or perchlorate ion catalysis for selective reaction at 2′-positions and a combination of silver ion and DABCO or 4-nitropyridine N-oxide for selective reaction at the 3′-position. During the course of this work a general and rapid procedure was developed for the preparation and isolation of the 5′-dimethoxytrityl derivatives of the four common ribonucleosides. Silver ion was found to have a marked effect on dimethoxytritylation reactions.

  已开发出用于选择性形成2′,5′-硅烷基化核糖核苷和3′,5′-硅烷基化核糖核苷的程序。这些程序还允许在二甲氧基三苯甲基化核糖核苷的2′-或3′-位置进行选择性硅烷基化。这些程序涉及硝酸盐或高氯酸盐离子催化，用于在2′-位置进行选择性反应，以及银离子和DABCO或4-硝基吡啶-N-氧化物的组合，用于在3′-位置进行选择性反应。在这项工作过程中，开发了一种用于制备和分离四种常见核糖核苷的5′-二甲氧基三苯甲基衍生物的通用和快速程序。发现银离子对二甲氧基三苯甲基化反应有显着影响。
• Nitrate ion as catalyst for selective silylations of nucleosides
  作者：Gholam H. Hakimelahi、Zbigniew A. Proba、Kelvin K. Ogilvie

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92340-8

  日期：1981.1
• High yield selective 3′-silylation of ribonucleosides
  作者：Gholam H. Hakimelahi、Zbigniew A. Proba、Kelvin K. Ogilvie

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92470-0

  日期：——
• HAYAKAWA, Y.;HIROSE, M.;NOYORI, R., NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N-6, C. 867-870
  作者：HAYAKAWA, Y.、HIROSE, M.、NOYORI, R.

  DOI：——

  日期：——
• HAYAKAWA, YOSHIHIRO;UCHIYAMA, MAMORU;NOBORI, TADAHITO;NOYORI, RYOJI, 12TH SYMP. NUCL. ACIDS CHEM., KANAZAWA, OCT. 30 - NOV. I, 1984, OXFORD; W+
  作者：HAYAKAWA, YOSHIHIRO、UCHIYAMA, MAMORU、NOBORI, TADAHITO、NOYORI, RYOJI

  DOI：——

  日期：——