N6-{{{2-[(triisopropylsilyl)oxy]benzyl}oxy}carbonyl}-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-pivaloyloxymethyl-adenosine | 1312690-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N6-{{{2-[(triisopropylsilyl)oxy]benzyl}oxy}carbonyl}-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-pivaloyloxymethyl-adenosine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxy-2-[6-[[2-tri(propan-2-yl)silyloxyphenyl]methoxycarbonylamino]purin-9-yl]oxolan-3-yl]oxymethyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1312690-32-6
• 化学式: C₅₄H₆₇N₅O₁₁Si
• 分子量: 990.238
• InChiKey: MMDUDLUQGLUXKN-ULKCLTFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.35
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N6-{{{2-[(triisopropylsilyl)oxy]benzyl}oxy}carbonyl}-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-pivaloyloxymethyl-adenosine 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到N6-{{{2-[(triisopropylsilyl)oxy]benzyl}oxy}carbonyl}-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-pivaloyloxymethyl-3'-O-(2-cyanoethyl-N,N-diisopropylphosphoramidite)-adenosine
  参考文献：
  名称：

  RNA干扰法中生物不稳定的新戊酰氧基甲基掩盖的前RNA 2'- O-的合成及初步评价

  摘要：

  基于生物活性核酸的药物（例如小干扰RNA（siRNA））的细胞递送代表了其药物应用的主要技术障碍。类前药的方法提供了一个有吸引力的概念来解决传递问题。为了制备具有生物不稳定性保护作用的基于RNA的前药，这些药物可促进细胞吸收并易于在细胞内被酶去除以释放功能性RNA，我们用新戊酰氧基甲基（2'-OH位置）完全或部分掩盖了pro-RNA（ PivOM）组。已开发出一种合适的策略来合成和纯化碱基敏感的混合2'-OH / 2'- O-PivOM寡核糖核苷酸，并将其包括在siRNA中。在这种策略中，氟不稳定的[（三异丙基甲硅烷基）氧基]-苄氧基羰基（tboc）作为核碱基保护基（对于A和C），TBS基团作为2'-OH保护基和与固相支持物的Q-连接基与PivOM基团掩盖了一些2'-OH。我们利用PivOM基团的特定稳定性，将选定的酸性，碱性和氟离子处理应用于pro-RNA的去保护和释放。在基于人类细胞培

  DOI：

  10.1021/jo200826h
• 作为产物：
  描述：

  5-O-[双(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-腺苷酸 在 吡啶 、 光气 、 4-二甲氨基吡啶 、 乙醇 、 四丁基溴化铵 、 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 N6-{{{2-[(triisopropylsilyl)oxy]benzyl}oxy}carbonyl}-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-pivaloyloxymethyl-adenosine
  参考文献：
  名称：

  RNA干扰法中生物不稳定的新戊酰氧基甲基掩盖的前RNA 2'- O-的合成及初步评价

  摘要：

  基于生物活性核酸的药物（例如小干扰RNA（siRNA））的细胞递送代表了其药物应用的主要技术障碍。类前药的方法提供了一个有吸引力的概念来解决传递问题。为了制备具有生物不稳定性保护作用的基于RNA的前药，这些药物可促进细胞吸收并易于在细胞内被酶去除以释放功能性RNA，我们用新戊酰氧基甲基（2'-OH位置）完全或部分掩盖了pro-RNA（ PivOM）组。已开发出一种合适的策略来合成和纯化碱基敏感的混合2'-OH / 2'- O-PivOM寡核糖核苷酸，并将其包括在siRNA中。在这种策略中，氟不稳定的[（三异丙基甲硅烷基）氧基]-苄氧基羰基（tboc）作为核碱基保护基（对于A和C），TBS基团作为2'-OH保护基和与固相支持物的Q-连接基与PivOM基团掩盖了一些2'-OH。我们利用PivOM基团的特定稳定性，将选定的酸性，碱性和氟离子处理应用于pro-RNA的去保护和释放。在基于人类细胞培

  DOI：

  10.1021/jo200826h